På amider er organiske forbindelser karakteriseret ved tilstedeværelse af en kvælstof (N) direkte bundet til en carbonyl (C = O). Disse er tilgængelige stoffer på en naturlig måde, en af dem er i udskillelsen af pattedyr (urinstof), men de kan også opnås ved kunstig syntese.
Amider kan f.eks. Fremstilles af ammoniumsalt dehydrering, fremgangsmåde anvendt til fremstilling af polymerer. De bruges også som gødning, på grund af dets tilgængelighed af nitrogen, og hvordan lægemiddel, der har antimikrobiel virkning.
Læs mere:Acrylamid - amid, der kan stamme fra opvarmning af nogle fødevarer
Amid struktur
Amiderne er dannet af en nitrogen bundet direkte til en carbonyl- eller acylgruppe (R-C = O). Den dobbelte bånd mellem kulstof Det er ilt og muligheden for at flytte dette par til nitrogen giver molekylet plan geometrii modsætning til aminer, som har pyramidegetri.
Klassificering af amider
Klassificering efter antallet af organiske substituenter
Samt amineramider klassificeres i henhold til antallet af substituerende organiske radikaler, som kvælstof harfor amider er vi dog nødt til at overveje, at en af gruppens ligander vil være acylgruppen, dvs. vi vil kun have amider af typen:
- Usubstitueret amid: har nitrogen bundet til to hydrogener og en carbonylgruppe.
Eksempel:
- Monosubstitueret amin: har nitrogen bundet til et hydrogen, en carbonylgruppe og en organisk gruppe. I dette tilfælde, hvor et af hydrogenerne er blevet erstattet af en carbonkæde, skal du overveje R som en organisk gruppe.
Eksempel:
- Disubstitueret amin: har nitrogen bundet til to organiske radikaler og en carbonyl. I dette tilfælde blev de to hydrogener erstattet af carbonkæder.
Eksempel:
Se også: Hvordan klassificeres organiske halogenider?
Klassificering i henhold til antallet af carbonyler bundet til nitrogen
Amider kan også klassificeres efter antallet af carbonyler, der er bundet direkte til molekylets nitrogen.
- Primære amider: kun en acylgruppe bundet til nitrogen (R-CO) NH2 .
- sekundære amider: to carbonyler eller acylgrupper bundet til nitrogen (R-CO)2NH.
- tertiære amider: tre acylgrupper bundet til nitrogen (R-CO)3Ingen.
Nomenklatur for amider
DET nomenklatur for amider vil blive givet af:
præfiks, der angiver antallet af carbonatomer i kæden + placering og infix angiver umættethed (hvis nogen) + amidterminering |
Se nedenstående tabel:
Præfiks (antal kulhydrater) |
Infix (kædemætning) |
Suffiks (funktionel gruppe) |
|||
1 kulstof |
Mødte- |
Kun enkeltopkald |
-an- |
amider |
-amid |
2 carbonatomer |
Et- |
||||
3 carbonatomer |
Rekvisit- |
1 dobbeltbinding |
-en- |
||
4 kulhydrater |
Men- |
||||
5 carbonatomer |
pent- |
2 dobbeltbindinger |
-dien- |
||
6 carbonatomer |
Hex- |
||||
7 carbonatomer |
Hept- |
1 tredobbelt obligation |
-i- |
||
8 carbonatomer |
Okt- |
||||
9 kulhydrater |
Ikke- |
2 tredobbelt links |
-diin- |
||
10 carbonatomer |
Dec- |
Kulstofantalet skal starte med den side, der er tættest på kvælstof i den funktionelle gruppe.
Eksempler:
Aminer kan også modtage en specifikation om klassificeringen af molekylet i deres nomenklatur:
Husk at nomenklaturen for radikaler er dannet af: Prefix, der angiver antallet af kulstoffer + afslutning “il” eller “ila”. Radikaler placeres i nomenklaturen i alfabetisk rækkefølge.
Eksempler:
Også adgang: Nomenklatur for cykliske og forgrenede kulbrinter
Egenskaber af amider
- Højt smelte- og kogepunkt, som har en skaleret værdi i henhold til kulstofkædens størrelse og rumlige placering.
- Meget polær på grund af tilstedeværelsen af carbonyl og nitrogen.
- Usubstituerede og monosubstituerede amider hydrogenbinder.
- Mindre og enklere molekyler er vandopløselige. Molekylets størrelse påvirker også amidernes opløselighed: jo længere carbonkæden er, desto mindre opløselig vil de være i vand.
- Amiderne har en grundlæggende karakter på grund af deres tilbøjelighed til at modtage H-ioner+.
Anvendelse af amider
- Anvendes som mellemled til fremstilling af polyethylener, såsom nylon.
- Anvendes i formuleringen af lægemidler såsom sulfanilamid og penicillin, aktive bestanddele af bakteriedræbende lægemidler til infektionskontrol.
- Urea, som kan opnås syntetisk eller som et produkt udskilt af pattedyr, er et stof i amidgruppen, et diamid. Det bruges som kosttilskud i landbruget og som gødning.
Opnåelse af amiderne
Amider findes let i en naturlig form, men deres syntetiske form bruges stadig i vid udstrækning i industrielle processer. Nedenfor er nogle amidproduktionsreaktioner baseret på andre nitrogenholdige forbindelser.
Ammoniumsalt dehydrering reaktion
Omsætning af aminer med syrechlorid
-
Reaktion af anhydrider med aminer
Reaktion af estere med aminer
Strukturel omlejring af en aldoxim
-
Hydrering af nitril
Læs også: Amidhydrolyse - reaktion, der bruges til at opnå vigtige stoffer
løste øvelser
Spørgsmål 1 - (UFRS) Aspartam, afbildet nedenfor, er et kunstigt sødemiddel, der anvendes i mange læskedrikke og kaloriefattige fødevarer.
Gruppen indrammet i figuren er karakteristisk for den organiske funktion
A) ester.
B) amid.
C) aminosyre.
D) amin.
E) kulhydrat.
Løsning
Alternativ B. Den funktionelle gruppe valgt i figuren er et amid på grund af tilstedeværelsen af en carbonyl (C = O) bundet direkte til nitrogen (N).
Spørgsmål 2 - (UNESP) I august 2005 blev der rapporteret om beslaglæggelse af batcher lidocain, der ville have forårsaget flere menneskers død i Brasilien på grund af fremstillingsproblemer. Dette lægemiddel er et lokalbedøvelsesmiddel, der i vid udstrækning anvendes i endoskopiske undersøgelser, hvilket reducerer patientens ubehag. Dens molekylære struktur er vist nedenfor:
og præsenterer funktionerne:
A) sekundær amin og tertiær amin.
B) amid og tertiær amin.
C) amid og ester.
D) ester og tertiær amin.
E) ester og sekundær amin.
Løsning
Alternativ B.
Efter at have valgt og nummereret de karakteristiske dele af hver organisk funktion, lad os analysere hver enkelt:
1- Det er en AMIDA på grund af tilstedeværelsen af acylgruppen, (R-C = O) direkte bundet til nitrogen, monosubstitueret.
2- Da vi ikke har tilstedeværelsen af acylgruppen (R-C = O), men kun nitrogenet bundet direkte til andre carbonatomer i denne gruppe vi har en TERTIÆR AMIN, fordi alle tre hydrogener, der tidligere er bundet til nitrogen, er blevet erstattet af grupper Økologisk.
Af Laysa Bernardes Marques de Araújo
Kemilærer