Nomenklatur for aminer. Officiel og sædvanlig nomenklatur for aminer

Aminer er organiske forbindelser, der er resultatet af erstatning af et eller flere hydrogener fra ammoniak (NH₃) af organiske grupper. Ved at symbolisere disse radikaler med R har vi, at deres funktionelle gruppe kan identificeres på de tre måder nedenfor:

R ─ NH₂ eller R ─ NH ─ R ’ eller R─N─R ’
│
R "

Forbindelserne, der hører til denne organiske funktion, er meget vigtige i vores daglige liv og i vores egen organisme, udføre meget vigtige biologiske funktioner, da de vises i aminosyrer, der danner de grundlæggende proteiner til levende væsner.

Industrielt anvendes de også i vid udstrækning, som ved vulkanisering af gummi, til produktion af sæber, medicin og i utallige organiske synteser. Mange bruges desværre som stoffer.

Som sådan er mange aminer ofte kendt under almindelige navne. Se nogle eksempler:

Det er imidlertid ikke muligt for alle kendte aminer at blive kaldt bare ved almindelige navne svarende til de nævnte. Navngivningsregler er nødvendige, så alle i verden kan udføre eksperimenter med det samme stof, at dets struktur let kan identificeres gennem dets navn og omvendt.

Således fastslog IUPAC, at nomenklaturen for aminer skal overholde følgende regel:

Denne regel gælder kun for primære aminer, det vil sige, hvor kun ét ammoniakhydrogenatom er blevet erstattet af en gruppe, der har følgende funktionelle gruppe: R - NH_2.

Eksempler:

H₃C NH₂: methanamin

H₃C CH₂ NH₂: ethanamin

H₃C CH₂ CH₂ CH₂ NH₂: butan-1-amin

Når der er grene eller umættetheder i kæden, er det nødvendigt at nummerere kæden startende fra den nærmeste ende af NH-gruppen₂ og vis i hvilket kulstof det forekommer:

NH₂
│
H₃C - CH - CH₂ CH₂ CH₂ CH₃: hexan-2-amin

NH₂
│
H₃C CH₂ CH₂ ─ C ═ CH ─ CH₃: hex-2-en-3-amin

CH₃ NH₂
│ │
H₃C CH CH ─ CH₂ CH₃: 2-methyl-pentan-3-amin

CH₃ NH₂
│ │
H₃C - CH - CH₂ ─ CH─CH₃: 4-methyl-pentan-2-amin

I tilfælde af sekundære og tertiære aminer (som har henholdsvis to og tre hydrogener af den substituerede ammoniakgruppe), er reglen forskellig:

Navnet på disse aminer er forud for bogstavet N for at indikere, at substituenten er bundet til et nitrogenatom, og substituenterne i carbonkæden er normalt angivet med tal.

Eksempler:

H₃C CH₂ CH₂ ─ NH ─ CH₂: N-methyl-propanamin

CH₃ CH₃
│ │
H₃C - CH - CH₂ - NEJ - CH₂ CH₃: N-ethyl-2, N-dimethyl-propanamin

 H₃C─N─CH₂ CH₃: N-dimethyl-ethanamin
│
CH₃

H₃C─N─CH₂ CH₃: N-methyl-ethan-1-amin
│
H

Der er to typer sædvanlige nomenklatur for aminer. Den første følger følgende ordning:

Eksempler:

H₃C NH₂: methylamin

H₃C CH₂ NH₂: ethylamin

H₃C CH₂ CH₂ CH₂ NH₂: butylamin

H₃C─N─CH₂ CH₃: ethyl-dimethylamin
│
CH₃
H₃C─N─CH₂ CH₃: ethylmethylamin
│
H

H₃C─N─CH₃: trimethylamin
│
CH₃

Trimethylamin er hovedkomponenten i den dårlige lugt fra rådne fisk.

Den anden sædvanlige nomenklatur overvej NH-gruppen₂ som en gren af ​​carbonkæden og er angivet med præfikset “amino”. Den længste kæde er den vigtigste, og resten er grenen. Se eksemplerne:

CH₃ CH₃
│ │
H₃ǹ ─C² ─C³H ─C⁴H₂ ─C⁵H₃: 2-amino-2,3-dimethyl-pentan
│
NH₂

CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ : 1,4-diamino-butan
│ │
NH₂ NH₂

CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ : 1,5-diaminopentan
│ │
NH₂ NH₂

Disse sidste to forbindelser er kendt i henholdsvis hverdagen som putrescin og kadaverin, aminer, der dannes i nedbrydningen af ​​menneskelige lig.

Af Jennifer Fogaça
Uddannet i kemi

Kilde: Brasilien skole - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-aminas.htm