Organiske nitreringsreaktioner. Alkaner og aromatiske nitrering

Nitreringsreaktioner er substitutionsreaktioner, der opstår gennem salpetersyre (HNO)₃). Denne type reaktion forekommer især med alkaner og med benzen og dens derivater, hvor et af hydrogenatomer bundet til kæden eller til den aromatiske kerne erstattes af NO-gruppen.₂, hvilket giver anledning til en nitroforbindelse og vand.

Se nogle eksempler:

1. Nitrering af en alkan:

Når alkanen har mere end to carbonatomer, dannes en blanding af forskellige substituerede forbindelser. Mængden af ​​hver opnået forbindelse vil være proportional med følgende rækkefølge, hvor let hydrogen frigives i molekylet:

I ovenstående tilfælde er der intet tertiært kulstof, der er kun et sekundært og to primært; således vil den største mængde forbindelse dannet som et produkt være 2-nitropropan.

Hvis der er nok salpetersyre, kan et andet brint erstattes af nitrogruppen, hvilket giver anledning til 2-dinitropropan (struktur nedenfor), en forbindelse, der i vid udstrækning anvendes som et additiv til dieselolie, hvilket øger oktantallet og mindsker emissionen af sod.

VED₂
│
H₃C - C - CH₃
│
VED₂

2. Benzennitrering:

Bemærk, at denne reaktion finder sted i nærvær af varme, da benzen opvarmes med en sulfonsyreblanding, dvs. koncentreret salpetersyre med koncentreret svovlsyre. Svovlsyre er en katalysator, der får reaktionshastigheden til at stige, da benzen langsomt reagerer med salpetersyre.

3. Nitrering af benzenderivater:

I sådanne tilfælde vil substitutionsstedet afhænge af den substituentgruppe eller funktionelle gruppe, der er bundet til den aromatiske kerne. Teksterne "Styringsradikaler i benzenringen"og"Elektroniske effekter af meta og ortho-til-direktører radikaler”Forklar mere om, hvordan dette sker.

Aromatiske ringe kan gennemgå nitrering og give anledning til sprængstoffer. Et eksempel er trinitrotoluen (2-methyl-1,3,5-trinitrobenzen), bedre kendt som TNT, og der er flere pigmenter, der hovedsageligt anvendes i stoffer.

Af Jennifer Fogaça
Uddannet i kemi

Kilde: Brasilien skole - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-nitracao.htm