Organiske funktioner grupperer kulstofforbindelser med lignende egenskaber.
På grund af eksistensen af mange stoffer dannet af kulstof bruges dette emne i vid udstrækning til eksamen for at teste viden om organisk kemi.
Når vi tænkte over det, samlede vi os 10 spørgsmål Enem- og indgangsprøver for dig at teste din viden om de forskellige strukturer, der karakteriserer de funktionelle grupper.
Brug også resolutionens kommentarer til at lære endnu mere om emnet.
Indgangsspørgsmål
1. (UFRGS) I organiske forbindelser er foruden kul og brint ilt tilstedeværende meget hyppig. Marker alternativet, hvor alle tre forbindelser indeholder ilt.
a) formaldehyd, eddikesyre, ethylchlorid.
b) trinitrotoluen, ethanol, phenylamin.
c) myresyre, butanol-2, propanon.
d) isooctan, methanol, methoxyethan.
e) isobutylacetat, methylbenzen, hexen-2.
Korrekt alternativ: c) myresyre, butanol-2, propanon.
Funktioner, der har ilt i deres sammensætning, kaldes iltede funktioner.
Nedenfor er forbindelser, der har ilt i den funktionelle gruppe.
a) forkert. Ethylchlorid har ingen ilt.
| Forbindelse | Organisk funktion |
| Formaldehyd | Aldehyd: R-CHO |
| Eddikesyre | Carboxylsyre: R-COOH |
| Ethylchlorid |
Alkylhalogenid: R-X (X repræsenterer et halogen). |
b) forkert. Phenylamin har ingen ilt.
| Forbindelse | Organisk funktion |
| Trinitrotoluen | Nitrocompound: R-NO2 |
| Ethanol | Alkohol: R-OH |
| Phenylamin | Amine: R-NH2 |
c) KORREKT. Alle tre forbindelser har ilt.
| Forbindelse | Organisk funktion |
| Myresyre | Carboxylsyre: R-COOH |
| Butanol-2 | Alkohol: R-OH |
| Propanon | Keton: R1-FARVE2 |
d) forkert. Isooctane har ingen ilt.
| Forbindelse | Organisk funktion |
| isooctan | Alkan: CingenH2n+2 |
| Methanol | Alkohol: R-OH |
| Methoxy-ethan | Ether: R1-ELLER2 |
e) forkert. Methylbenzen og hexen-2 har ikke ilt.
| Forbindelse | Organisk funktion |
| Isobutylacetat | Ester: R1-COO-R2 |
| Methylbenzen | Aromatisk carbonhydrid |
| Hexen-2 | Alkene: CingenH2n |
| Kolonne A | Kolonne B |
|---|---|
| 1. Benzen |
|
| 2. Ethoxyethan |
|
| 3. Ethylmethanat |
|
| 4. Propanon |
|
| 5. metal |
|
Den KORREKTE rækkefølge af tal i kolonne B, fra top til bund, er:
a) 2 - 1 - 3 - 5 - 4.
b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
c) 4 - 3 - 2 - 1 - 5.
d) 3 - 2 - 5 - 1 - 4.
e) 2-4 - 5 - 1 - 3.
Korrekt alternativ: b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
| ( 3 ) Ester |  |
| Ethylmethanat |
estere er afledt af carboxylsyrer, hvor den funktionelle gruppe -COOH har hydrogen erstattet af en carbonkæde.
| ( 1 ) Kulbrinte |  |
| Benzen |
Kulbrinter er forbindelser dannet af carbon og hydrogenatomer.
| ( 2 ) æter |  |
| ethoxyethan |
ethere er forbindelser, hvor ilt er bundet til to carbonkæder.
| ( 4 ) Keton |  |
| Propanon |
Ketoner har carbonyl (C = O) bundet til to carbonkæder.
| ( 5 aldehyd |  |
| metal |
Aldehyder er forbindelser, der har den funktionelle gruppe -CHO.
a) Skriv strukturformlerne for de fire aminer ned.
Aminer er forbindelser, der teoretisk blev dannet af ammoniak (NH3), hvor hydrogenatomer er erstattet af carbonkæder.
Ifølge disse substitutioner klassificeres aminer i:
- Primær: nitrogen bundet til en kulstofkæde.
- Sekundær: kvælstof bundet til to kulstofkæder.
- Tertiær: kvælstof bundet til tre kulstofkæder.
De fire aminer, der har molekylformlen C3H9N er isomerer, da de har den samme molekylvægt, men forskellige strukturer.
Lær mere på: Minen og Isomerisme.
b) Hvilke af disse aminer har et lavere kogepunkt end de andre tre? Retfærdiggør svaret med hensyn til struktur og intermolekylære kræfter.
Selvom de har den samme molekylformel, har aminer forskellige strukturer. Nedenfor er stofferne og deres kogepunkter.
Selvom de har den samme molekylære formel, har aminer forskellige strukturer, og dette afspejler typen af intermolekylære kræfter, som disse stoffer bærer.
En hydrogenbinding eller bro er en stærk bindingstype, hvor hydrogenatomet er bundet til et elektronegativt element, såsom nitrogen, fluor eller ilt.
På grund af elektronegativitetsforskellen etableres en stærk binding og trimethylamin er den eneste, der ikke har den slags forbindelse.
Se hvordan brintbindinger i primære aminer sker:
Derfor har propylamin det højeste kogepunkt. De stærke vekselvirkninger mellem molekylerne gør det vanskeligt at bryde bindingerne og dermed passagen til gasform.
Analyser de repræsenterede forbindelser.
() To af dem er aromatiske.
() To af dem er kulbrinter.
() To af dem repræsenterer ketoner.
() Forbindelse V er en dimethylcyclohexan.
() Den eneste forbindelse, der danner salte enten ved at reagere med syrer eller baser, er IV.
Korrekt svar: F; V; F; V; V.
(FALSKTo af dem er aromatiske.
Aromatiske forbindelser har alternerende enkelt- og dobbeltbindinger. Der er kun en aromatisk forbindelse i de præsenterede forbindelser, phenol.
(RIGTIGTTo af dem er kulbrinter.
Kulbrinter er forbindelser, der kun består af kulstof og brint.
(FALSKTo af dem repræsenterer ketoner.
Ketoner er forbindelser, der har en carbonyl (C = O). Der er kun en keton i de viste forbindelser.
(RIGTIGTForbindelse V er en dimethylcyclohexan, et cyklisk carbonhydrid med to methylgrupper.
(RIGTIGT) Den eneste forbindelse, der danner salte enten ved omsætning med syrer eller baser, er IV.
Forbindelsen er en ester, hvis funktionelle gruppe er -COO-.
5. (UFRS) Nedenfor er de kemiske navne på seks organiske forbindelser og i parentes deres respektive anvendelser; og senere i figuren de kemiske formler af fem af disse forbindelser. Tilknyt dem ordentligt.
| Forbindelser | Strukturer |
|---|---|
|
1. p-aminobenzoesyre (råmateriale til syntese af bedøvelsesmidlet novocaine) |
 |
|
2. cyclopentanol (organisk opløsningsmiddel) | |
|
3. 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd (kunstig vaniljesmag) | |
|
4. (råmateriale til carbarylinsekticid) | |
|
5. trans-1-amino-2-phenylcyclopropan (antidepressivt middel) |
Den korrekte rækkefølge til udfyldning af parenteser, fra top til bund, er
a) 1 - 2 - 3 - 4 - 5.
b) 5 - 3 - 1 - 2 - 4.
c) 1 - 4 - 3 - 5 - 2.
d) 1-5 - 4 - 3 - 2.
Korrekt alternativ: d) 1-5 - 4 - 3 - 2.
- p-aminobenzoesyre: carboxylsyre med -COOH-funktionel gruppe bundet til den aromatiske ring med aminogruppe.
- Trans-1-amino-2-phenylcyclopropan: cyklisk carbonhydrid med to grene: amino og phenylgruppe.
-
-naftol: phenol dannet af to aromatiske ringe.
- 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd: blandet forbindelse dannet af tre funktionelle grupper: aldehyd (CHO), ether (-O-) og alkohol (OH) bundet til den aromatiske benzenring.
- Cyclopentanol: alkohol dannet ved at forbinde hydroxyl (OH) til en cyklisk kæde.
Lær mere på: kulstofkæder og aromatiske kulbrinter.
Fjendtlige spørgsmål
6. (Enem / 2012) Propolis er et naturligt produkt kendt for sine antiinflammatoriske og helbredende egenskaber. Dette materiale indeholder mere end 200 forbindelser, der er identificeret til dato. Blandt dem er nogle enkle i strukturen, såsom C6H5CO2CH2CH3, hvis struktur er vist nedenfor.
Carboxylsyren og alkoholen, der er i stand til at producere den pågældende ester gennem forestringsreaktionen, er henholdsvis
a) benzoesyre og ethanol.
b) propansyre og hexanol.
c) phenyleddikesyre og methanol.
d) propionsyre og cyclohexanol.
e) eddikesyre og benzylalkohol.
Korrekt alternativ: a) benzoesyre og ethanol.
a) KORREKT. Der er dannelsen af ethylbenzanoat.
Når en syre og en alkohol reagerer i en forestringsreaktion, dannes ester og vand.
Vand dannes ved forbindelsen mellem hydroxylen i den syrefunktionelle gruppe (COOH) og hydrogenet i den alkoholfunktionelle gruppe (OH).
Den resterende del af carbonkæden i carboxylsyre og alkohol forbinder sig til dannelse af esteren.
b) forkert. Der er dannelsen af hexylpropanoat.
c) forkert. Der er dannelsen af methylphenylacetat.
d) forkert. Der er dannelsen af cyclohexylpropanoat.
e) forkert. Der er ingen forestring, da begge forbindelser er sure.
Lær mere på: carboxylsyrer og forestring.
7. (Enem / 2014) Du har hørt denne sætning: der var en kemi mellem os! Kærlighed er ofte forbundet med et magisk eller åndeligt fænomen, men der er virkningen af nogle forbindelser i vores krop, som forårsager fornemmelser, når vi er tæt på en elsket, såsom et racende hjerte og øget frekvens åndedrætsorganer. Disse fornemmelser overføres af neurotransmittere, såsom adrenalin, noradrenalin, phenylethylamin, dopamin og serotonin.
Tilgængelig på: www.brasilescola.com. Adgang til: 1. marts. 2012 (tilpasset).
De nævnte neurotransmittere har til fælles den karakteristiske funktionelle gruppe af funktionen
a) ether.
b) alkohol.
c) amin.
d) keton.
e) carboxylsyre.
Korrekt alternativ: c) amin.
a) forkert. Etherfunktionen er kendetegnet ved et ilt bundet til to carbonkæder.
Eksempel:
b) forkert. Alkoholfunktionen er kendetegnet ved en hydroxyl bundet til carbonkæden.
Eksempel:
c) KORREKT. Aminfunktion observeres i alle neurotransmittere.
Neurotransmittere er kemiske stoffer, der fungerer som biomarkører, opdelt i: biogene aminer, peptider og aminosyrer.
Biogene aminer eller monoaminer er resultatet af enzymatisk decarboxylering af naturlige aminosyrer og er karakteriseret ved tilstedeværelsen af nitrogen, der danner en gruppe af organiske forbindelser nitrogenholdig.
d) forkert. Ketonfunktionen er kendetegnet ved tilstedeværelsen af carbonyl: dobbeltbinding mellem carbon og hydrogen.
Eksempel:
e) forkert. Carboxylsyrefunktionen er kendetegnet ved tilstedeværelsen af -COOH-gruppen.
Eksempel:
AZEVEDO, D. Ç.; GOULART, M. O. F. Stereoselektivitet i elektrodiske reaktioner. Ny kemi, nr. 2, 1997 (tilpasset).
Baseret på denne proces er det carbonhydrid, der produceres i elektrolysen af 3,3-dimethylbutansyre, det
a) 2,2,7,7-tetramethyloctan.
b) 3,3,4,4-tetramethylhexan.
c) 2,2,5,5-tetramethyl-hexan.
d) 3,3,6,6-tetramethyloctan.
e) 2,2,4,4-tetramethylhexan.
Korrekt alternativ: c) 2,2,5,5-tetramethyl-hexan.
a) forkert. Dette carbonhydrid produceres ved elektrolyse af 3,3-dimethyl-pentansyre.
b) forkert. Dette carbonhydrid produceres ved elektrolyse af 4,4-dimethyl-butansyre.
c) KORREKT. Elektrolyse af 3,3-dimethylbutansyre producerer 2,2,5,5-tetramethylhexan.
I reaktionen adskilles carboxylgruppen fra carbonkæden, og der dannes carbondioxid. Ved elektrolyse af 2 mol syre kommer kæderne sammen og danner en ny forbindelse.
d) forkert. Dette carbonhydrid produceres ved elektrolyse af 4,4-dimethyl-pentansyre.
e) forkert. Dette carbonhydrid produceres ikke ved anodisk oxidativ decarboxylering.
9. (Enem / 2012) Verdens fødevareproduktion kunne reduceres til 40% af den nuværende uden anvendelse af kontrol over skadedyr i landbruget. På den anden side kan den hyppige anvendelse af pesticider forårsage forurening i jord, overflade og underjordisk vand, atmosfære og mad. Biopesticider, såsom pyrethrin og coronopilin, har været et alternativ til at reducere de økonomiske, sociale og miljømæssige skader forårsaget af pesticider.
Identificer de organiske funktioner, der er til stede samtidigt i strukturer af de to præsenterede biopesticider:
a) Ether og ester.
b) Keton og ester.
c) Alkohol og keton.
d) Aldehyd og keton.
e) Ether og carboxylsyre.
Korrekt alternativ: b) Keton og ester.
De organiske funktioner, der findes i alternativerne, er:
| carboxylsyre | Alkohol |
| Aldehyd | keton |
| Æter | Ester |
I henhold til de funktionelle grupper, der er præsenteret ovenfor, er de, der kan ses samtidigt i de to biopesticider, keton og ester.
Lær mere på: keton og ester.
10. (Enem / 2011) Galde produceres af leveren, opbevares i galdeblæren og spiller en nøglerolle i lipidfordøjelsen. Galdesalte er steroider syntetiseret i leveren fra kolesterol, og deres synteserute involverer flere trin. Med udgangspunkt i den cholsyre, der er repræsenteret i figuren, opstår dannelsen af glycocholsyre og taurocholiske syrer; præfikset glyco- betyder tilstedeværelsen af en rest af aminosyren glycin og præfikset tauro-, aminosyren taurin.
UCKO, D. DET. Kemi for sundhedsvidenskab: en introduktion til generel, organisk og biologisk kemi. São Paulo: Manole, 1992 (tilpasset).
Kombinationen mellem cholsyre og glycin eller taurin giver anledning til amidfunktionen, dannet ved reaktionen mellem aminogruppen i disse aminosyrer og gruppen
a) carboxyl af cholsyre.
b) kolsyrealdehyd.
c) cholsyrehydroxyl.
d) cholsyreketon.
e) cholsyreester.
Korrekt alternativ: a) carboxylcholsyre.
Dette er den generelle formel for amidfunktionen:
Denne gruppe er afledt af en carboxylsyre i en kondensationsreaktion med amingruppen.
Under denne proces vil der være eliminering af et vandmolekyle ifølge ligningen:
Carboxyl (-COOH) til stede i cholsyre er i stand til at reagere med aminogruppen (-NH2) af en aminosyre, såsom glycin eller taurin.
For flere øvelser fra Organisk kemiSe også: Øvelser på kulbrinter.