Organiske reaktioner: Tilsætning, substitution, eliminering og oxidation

Organiske reaktioner er reaktioner, der finder sted mellem organiske forbindelser. Der er flere typer reaktioner, som opstår ved at bryde molekyler, der giver anledning til nye bindinger.

Udbredt i industrien er det fra dem, at medicin og kosmetiske produkter, plast, blandt mange andre ting kan produceres.

det vigtigste typer af organiske reaktioner de er:

tilføjelsesreaktion
udskiftningsreaktion
eliminationsreaktion
Oxidationsreaktion

Tilføjelsesreaktion

Additionsreaktionen finder sted, når bindingerne i det organiske molekyle brydes, og der tilsættes et reagens til det.

Det sker hovedsageligt i forbindelser, hvis kæder er åbne, og som har umættethed, såsom alkener ( lige C er lig med lige C ) og alkyner ( lige C identisk lige C ).

Eksempler på additionsreaktioner

Eksempel 1: hydrogenering (tilsætning af hydrogen)

tabel række med celle med CH med 2 tegn svarende til CH med 2 abonnent ende af celle plus celle med fed H i feltramme minus fed H i boksrammeende højre pilecelle med CH med 2 underskrift af celle lang bindestreg med Ethen blank Hydrogen blank lodret linje blank linje med blank blank tom tom celle med fed H i boksramme slutningen af cellen tom slutningen af tabel tabel række med celle med CH med 2 underskrift slutningen af celle række med lodret linje linje med fed H-celle i boksramme slutningen af cellen slutningen af bordet plads plads plads plads plads plads plads plads plads plads plads plads rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum Ethanrum

Hydrogenering af en alken producerer en alkan.

Eksempel 2: halogenering (tilsætning af halogener)

tabel række med celle med CH med 2 abonnement svarende til CH med 2 abonnements ende af celle plus celle med fed Cl i boksramme minus fed Cl i boksramme slutning af cellepil højre celle med CH med 2 underskrift ende af celle lang bindestreg med Ethen blank Klor blank lodret linje blank linje med blank tom tom celle med fed Cl i boksramme ende af celle tom ende af tabel tabellinje med celle med CH med 2 abonnent ende af cellelinje med lodret linjelinie med celle med fed Cl i boksramme slutningen af celle ende af bord plads plads plads plads plads plads plads plads plads plads plads plads plads plads plads plads rum rum plads rum rum plads rum plads rum plads rum plads rum plads rum plads rum plads rum plads rum plads rum plads rum plads plads 1 plads 2 plads Dichlorethan

Halogenering af en alken frembringer et halogenid.

Eksempel 3: hydrering (tilsætning af vand)

tabel række med celle med CH med 2 abonnement svarende til CH med 2 abonnent ende af celle plus celle med fed H i boksramme minus fed OH i boksramme ende af cellepil til en højre celle med CH med 2 underskrift ende af celle lang bindestreg med Ethen blank Vandblank lodret linje blank linje med blank blank blank blank celle med fed H i boksramme slutning af celle tom ende af tabel tabel række med celle med CH med 2 abonnement slutningen af celle række med lodret linje række med celle med fed OH i boksramme slutningen af celle slutningen af tabel rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum Ethanol rum

Hydrering af en alken producerer en alkohol.

Læs også: Organiske forbindelser

instagram story viewer

Udskiftningsreaktion

Substitutionsreaktionen sker, når der er bindingsatomer (eller en gruppe), der erstattes af andre.

Det sker hovedsageligt blandt alkaner, cyklaner og aromater.

Eksempler på substitutionsreaktioner

Eksempel 1: halogenering (halogenerstatning)

tabel række med celle med CH med 3 tegn mindre fed H i boksramme ende af celle plus celle med Cl mindre fed Cl i boksramme ende af celle højre pilecelle med CH med 3 tegn lang streg fed Cl i boksramme slutning af celle plus linje med metan blank Klor blank Klormethan blank slutningen af tabellen tabel række med celle med fed H i boksramme minus Cl slutningen af celle blank række med celle med syre Saltsal plads ende af celle blank ende fra bordet

Halogenering af en alkan frembringer et halogenid.

Eksempel 2: nitrering (substitution med nitro)

tabel række med celle med CH med 3 tegn mindre fed H i boksramme ende af celle plus celle med HO mindre fed NEJ med fed 2 abonnement i boksramme tæt ramme ende fra celle højre pilecelle med CH med 3 tegn lang bindestreg fed med NEJ 2 fed skrift i boksramme tæt ramme ende af celle plus række med metan tom celle com Syre salpetersal ende af celle blank Nitromethan blank ende af tabel tabel række med celle i fed H i feltramme minus OH ende af celle blank række med Vand blank ende af bord

Nitrering af en alkan producerer en nitroforbindelse.

Eksempel 3: sulfonering (substitution med sulfoner)

tabel række med celle med CH med 3 tegn mindre fed H i feltramme slutning af celle plus celle med HO mindre fed SO med fed 3 tegn H fed i boksramme lukker rammeenden af celle højre pilecelle med CH med 3 abonnement lang fed SO med fed 3 subscript fed H i boksramme lukker rammeenden af celle mere række med metan tom celle med syre svovlholdig plads ende af celle tom celle med syre metan plads mindre ende af celle tom ende af tabel tabel række med celle fed H i boksramme minus OH-ende af celleblank linje med vandblank ende af bordplads plads plads plads plads plads plads plads plads plads plads plads plads rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum sulfonisk

Sulfonering af en alkan producerer en syre.

Læs også: Organiske funktioner

Elimineringsreaktion

Elimineringsreaktionen finder sted, når en carbonligand fjernes fra det organiske molekyle.

Denne reaktion er i modstrid med additionsreaktionen.

Eksempler på eliminationsreaktioner

Eksempel 1: hydrogen eliminering (dehydrogenering)

tabel række med celle med CH med 2 afskrift ende af celle lang bindestreg celle med CH med 2 afskrift ende af celle højre pil celle med CH med 2 tegn svarende til CH med 2 tegn på slutningen af cellen plus række med lodret linje tom lodret linje blank Ethen blank række med celle med fed H i boksramme slutningen af celle blank celle med fed H i ramme ramme slutningen af celle tom tom slutningen af tabellen tabel række med celle med fed H med fed 2 tegn i boksramme tæt ramme ende af cellelinje med brintlinje med tom ende af tabel plads plads plads Ethanrum

Fjernelse af brint fra en alkan producerer en alken.

Eksempel 2: eliminering af halogener (dehalogenering)

Fejl ved konvertering fra MathML til tilgængelig tekst.

Eliminering af halogener fra et dihalogenid producerer en alken.

Eksempel 3: eliminering af halogenid

tabel række med celle med CH med 2 afskrift ende af celle lang bindestreg celle med CH med 2 afskrift ende af celle højre pil række med lodret linje blank lodret række tom række med fed H-celle i boksramme slutning af celle blank Br fed celle i boksramme slutning af celle blank ende af tabel tabel række med celle med CH med 2 abonnement svarende til CH med 2 abonnent ende af celle plus celle med fed H i feltramme minus fed Br i boksramme slutningen af celle række med eten tom celle med syre hydrobrom rum slutningen af celle række med blank tom tom ende af bord plads plads plads Bromoethane

Fjernelse af halogenid fra et halogenid producerer en alken.

Eksempel 4: vand eliminering (alkohol dehydrering)

tabel række med celle med CH med 2 abonnements ende af celle lang bindestreg celle med CH med 2 abonnements ende af celle højre pil række med række lodret tom række lodret tom række med fed H-celle i boksrammeenden af celle blank fed OH-celle i boksrammeenden af cellen tom ende af tabel tabel række med celle med CH med 2 abonnement er lig CH med 2 abonnement slutning af celle plus celle med fed H i boksramme minus fed OH i boksramme slutningen af celle række med Ethen blank Vand række med blank blank blank ende af bord plads plads plads plads plads plads Ethanol rum

Fjernelse af vand fra en alkohol producerer en alken.

Se også: forestring

Oxidationsreaktion

Oxidationsreaktionen, også kaldet redox, finder sted, når der er en gevinst eller tab af elektroner.

Eksempler på oxidationsreaktioner

Eksempel 1: energisk oxidation af alkener

tabel række med celle med fed CH i fed 3 afskrift ende af celle tom celle med fed CH med fed 3 afskrift slut af celle blank tom række med fed skrift lodret linje blank fed lodret linje tom blank blank linje C er lig med fed C plus celle med 4 mellemrum venstre firkantet parentes Den højre parentes ende Højre pil fed linje lodret linje blank fed lodret linje tom blank blank fed linje H blank fed H blank tom blank linje med blank blank blank blank blank tom ende af tabel række med blank blank blank blank række med blank blank blank tom række med fed H-celle med fed 3 abonnement fed C ende af celle fed lang bindestreg fed C celle med lig med lige Slutningen af celle blank plus linje med blank blank fed lodret linje tom blank tom række med blank tom celle med lige O fed H slutning af celle tom tom række med blank tom tom tom tom ende af tabel tabel række med blank tom blank tom række med blank tom blank række med fed skrift H fed 3 tegn på skrift C slutning på celle fed lang bindestreg fed C-celle med lig med lige O slutningen af celle række med blank blank fed lodret række tom række med tom tom celle med lige O fed H slutningen af celle tom række med blank blank tom slutningen af tabellen men minus 2 minus eno rum rum rum rum rum rum rum ilt rum rum rum rum syre rum etanoisk rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum plads rum rum rum rum plads rum rum plads rum plads rum plads rum plads rum plads rum plads rum plads rum plads rum plads rum plads rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum syre rum rum etanisk rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum spirende

Den energiske oxidation af et alken producerer carboxylsyrer.

Eksempel 2: primær alkoholoxidation

tabel række med blank plads lige blank H blank blank blank række med blank blank lodret række tom blank blank række med celle med lige H med 3 abonnement lige C ende af celle lang bindestreg lige C celle med fed lang bindestreg fed OH ende af celle celle med mere plads fed plads 2 fed firkantet parentes venstre fed fed fed firkantet parentes højre ende af celle højre pilelinje med hvidt mellemrum tomt lodret linje tomt tomt tomt linje med mellemrum i hvid lige blank H blank blank blank række med blank blank blank blank slutning af tabel række med blank blank blank tom blank række med blank blank blank blank blank blank række med celle med lige H med 3 abonnement lige C ende af celle lang bindestreg lige C celle med fed er lig med fed Slutningen af celle blank plus linje med blank plads blank plads lodret linje blank blank blank linje med blank plads blank plads fed celle O lige H ende af celle blank blank blank linje med blank tomt tomt tomt tomt ende af tabelrækken med tom række med tom række med celle med lige H fed OH slutningen af celle række med tom række med tom række med tomt slutningen af bordet plads plads plads rum plads rum plads Ethanol rum plads rum plads rum plads rum plads rum plads rum plads rum plads rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum syre rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum space space space space space space space rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum spirende

Den energiske oxidation af en primær alkohol producerer carboxylsyre og vand.

Eksempel 3: sekundær alkoholoxidation

tabel række med hvidt mellemrum tomt felt fed celle O lige H ende af celle tom tom række med tomt tomt lodret linje tomt tomt række med celle med lige H med 3 subscript lige C ende af celle lang dash lige C celle med lang dash CH med 3 subscript ende af celle med mere plads plads fed venstre firkantet parentes fed Fed fed firkantet parentes slutningen af cellen højre pilelinie med blank plads blank plads lodret linje blank blank blank linje med blank lige blank H blank blank blank række med blank blank blank blank tom ende af tabel række med blank blank blank blank blank blank række med blank tomt tomt tomt tomt tomt linje med celle med lige H med 3 lige undertegn C ende af celle lang bindestreg lige C celle med fed er lig med fed Slutningen af celle tomt plus linje med blank plads blank plads lodret linje blank blank blank linje med blank plads blank plads celle med CH med 3 abonnements ende af celle blank tom linje med tomt tomt tomt tomt slutning af tabelrækken med tom række med tom række med celle med lige H fed O lige H slutning af celle række med tom række med tom række med blank ende af bordplads plads Propan minus 2 minus ol plads plads plads plads plads plads plads plads plads rum plads rum plads ilt rum plads rum rum rum plads rum rum plads rum plads rum plads propanon rum plads rum plads rum plads rum plads rum plads rum rum vand rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum rum space space spirende

Oxidation af en sekundær alkohol producerer keton og vand.

Læs også: Carboxylsyrer

Øvelser på organiske reaktioner

Spørgsmål 1

(Unifesp / 2002) Mange alkoholer kan opnås ved syrekatalyseret hydrering af alkener.

I denne additionsreaktion tilsættes H i vand til det kulstof, der har flere hydrogener knyttet til sig, og hydroxylgruppen er bundet til det mindre hydrogenerede kulstof (Markovnikovs regel).

At vide, at alkoholerne dannet ved hydrering af to alkener er henholdsvis 2-methyl-2-pentanol og 1-ethylcyclopentanol, hvad er navnene på de tilsvarende alkener, der gav anledning til dem?

a) 2-methyl-2-penten og 2-ethylcyclopenten.
b) 2-methyl-2-penten og 1-ethylcyclopenten.
c) 2-methyl-3-penten og 1-ethylcyclopenten.
d) 2-methyl-1-penten og 2-ethylcyclopenten.
e) 3-methyl-2-penten og 2-ethylcyclopenten.

Se svar

Korrekt alternativ: b) 2-methyl-2-penten og 1-ethylcyclopenten.

2-methyl-2-pentanolalkohol fremstilles ved hydrering af 2-methyl-2-pentenalken.

1-ethylcyclopentanolalkohol dannes ved hydrering af 1-ethylcyclopentenalken.

spørgsmål 2

(Ufal / 2000) I studiet af kemiske forbindelser med kulstofforbindelser læres det, at BENZENE:

() Det er kulbrinte.
() Kan fås fra acetylen.
() I olie er det en komponent med større masseandel.
() Kan gennemgå substitutionsreaktion.
() Det er et eksempel på en molekylær struktur, der præsenterer resonans.

Se svar

(SAND) Benzen er et aromatisk carbonhydrid. Denne forbindelse dannes kun af carbon- og hydrogenatomer, hvis formel er C₆H₆.

(SAND) Benzen kan produceres af acetylen gennem følgende reaktion:

(FALSK) Petroleum er en blanding af carbonhydrider, og massen af komponenterne er relateret til kædenes størrelse. Derfor har større kulstofkæder større masse. De tungere fraktioner af olie, såsom asfalt, har kæder med mere end 36 kulstofatomer.

(SAND) Substitutionsreaktioner, der bruger benzen som reagens, har mange industrielle anvendelser, primært til produktion af medikamenter og opløsningsmidler.

I denne proces kan et hydrogenatom erstattes med halogener, nitrogruppe (-NO₂), sulfongruppe (—SO₃H), blandt andre.

Se et eksempel på denne type reaktion.

benzenhalogenering — Substitutionsreaktion i benzen til syntese af monochlorbenzen

(SAND) På grund af resonans kan benzen repræsenteres af to strukturformler.

Imidlertid er det i praksis blevet observeret, at længden og energien af de bindinger, der er etableret mellem carbonatomer, er ens. Derfor er resonanshybrid nærmest den virkelige struktur.

spørgsmål 3

(UFV / 2002) Oxidationsreaktionen af en alkohol med molekylformel C₅H₁₂O ‚med KMnO₄ tilvejebragt en forbindelse med molekylformel C₅H₁₀O.

Kontroller indstillingen, der viser den KORREKTE sammenhæng mellem navnet på alkoholen og navnet på det dannede produkt.

a) 3-methylbutan-2-ol, 3-methylbutanal
b) pentan-3-ol, pentan-3-on
c) pentan-1-ol, pentan-1-on
d) pentan-2-ol, pentanal
e) 2-methylbutan-1-ol, 2-methylbutan-1-on

Se svar

Korrekt alternativ: b) pentan-3-ol, pentan-3-on.

a) forkert. Oxidation af en sekundær alkohol producerer en keton. Derfor er det korrekte produkt til oxidation af 3-methylbutan-2-ol 3-methylbutan-2-on.

b) KORREKT. Oxidation af den sekundære pentan-3-olalkohol producerer pentan-3-on-ketonen.

c) forkert. Disse forbindelser er en del af oxidationen af primære alkoholer, der producerer et aldehyd eller en carboxylsyre.

Pentan-1-ol er en primær alkohol, og ved delvis oxidation af forbindelsen kan der dannes pentanal, og ved total oxidation dannes pentansyre.

d) forkert. Oxidation af den sekundære pentan-2-ol-alkohol producerer pentan-2-on-ketonen.

e) forkert. Den primære alkohol 2-methylbutan-1-ol producerer aldehydet 2-methylbutanal i delvis oxidation og 2-methylbutansyre i total oxidation.

spørgsmål 4

(Mackenzie / 97) I eliminationsreaktionen, som forekommer i 2-brombutan med kaliumhydroxid i et alkoholisk medium, opnås en blanding af to organiske forbindelser, der er positionisomerer.

En af dem, der dannes i mindre mængde, er 1-buten. Den anden er:

a) methylpropen.
b) 1-butanol.
c) butan.
d) cyclobutan.
e) 2-buten.

Se svar

Korrekt alternativ: e) 2-buten.

Alkener produceres ved omsætning af det organiske halogenid HBr med kaliumhydroxid KOH i nærværelse af ethylalkohol som opløsningsmiddel.

eliminationsreaktion i 2-brombutan — Eliminering af hydrogenbromid (HBr) og produktion af 1-buten- og 2-buten-isomerer

Forskellige forbindelser blev dannet på grund af at halogenatomet var midt i carbonkæden, hvilket genererede mere end en mulighed for eliminering.

Men selv om der er to muligheder for produkter, har de ikke de samme mængder dannet.

2-buten til denne reaktion vil blive dannet i større mængde, da det kommer fra eliminering af et tertiært carbon. 1-buten blev dannet ved eliminering af et primært carbon, og derfor blev der dannet en mindre mængde.