Alkanerstatningsreaktioner

Substitution (synteser) reaktioner er de, der opstår, når en gruppe af et givet reagens skifter position med en gruppe af et andet reagens. De forekommer oftest i forbindelser med høj stabilitet (dem med mættede kæder). Ofte forekommer disse synteser med involvering af varme eller ultraviolet lys i reaktionsmediet.

Du alkaner de er organiske forbindelser, der er tilbøjelige til at gennemgå substitutionsreaktioner, da de kun har mættede kæder (kun enkle bindinger mellem kulstofatomer). De bruges i vid udstrækning til synteser, der stammer fra organiske halogenider, såsom methylchlorid (gas brugt som bedøvelsesmiddel).

De mest almindelige substitutionsreaktioner med alkaner er:

• halogenering;

• nitrering

• sulfonering

a) Halogenering

Det er en syntese, hvor alkanmolekylet reagerer med et halogenmolekyle (Cl₂, br₂, Jeg₂ og F₂). Brugen af ​​jeg₂ det er ikke så levedygtigt, fordi det fremmer en ekstremt langsom reaktion. Allerede brugen af ​​F₂ det anbefales ikke, fordi det er en eksplosiv reaktion, der ødelægger organisk materiale.

Til halogenering af alkaner med Br₂ eller Cl₂ ske, tilstedeværelsen af ​​lys er påkrævet (λ) eller stærk opvarmning. Uanset det anvendte halogen vil slutproduktet af denne substitutionsreaktion altid være a organisk halogenid. Substitutionen finder derefter sted mellem et hydrogenatom i et alkancarbon og et halogenatom, hvilket resulterer i et organisk halogenid og et syrehalogenid (uorganisk syre). Se et eksempel:

Hvis alkanen har et antal carbonatomer, der er større end to, vil vi udskifte et hydrogen med et halogen i henhold til følgende prioritetsrækkefølge:

H i tertiært kulstof> H i sekundært kulstof> H i primært kulstof

I det følgende eksempel kan vi se, at H for det sekundære kulstof er blevet erstattet af et atom af Br.

Observation: når alkanen har mere end to carbonatomer, dannes der mere end et organisk halogenid. Mængden af ​​dannede halogenider følger prioritetsrækkefølgen. Se nogle eksempler:

• Butan Bromination:

Vi observerer i ligningen nedenfor dannelsen af ​​2-brom-butan (i større mængde, da det er en prioritet i substitution på grund af udskiftning udført på det sekundære carbon) og 1-brom-butan (i mindre grad beløbet).

2-brom-butan 1-brom-butan

• Kloring af methylpropan:

2-chlor-1-chlor-
2-methyl-2-methyl-
propan propan

Stop ikke nu... Der er mere efter reklamen;)

b) Nitrering

I denne reaktion salpetersyre (HNO₃reagerer med alkan ved at udveksle et alkanbrint med en nitrogruppe (NO₂) af syren, hvilket resulterer i a nitroforbindelse og i et vandmolekyle. Da vi har en syre, er det ikke nødvendigt at bruge en katalysator.

Observation: de samme prioritetsregler, der anvendes til brintudveksling i halogenering, anvendes til nitrering.

Spor pentan nitrering:

3-nitro-pentan 2-nitro-pentan

1-nitro-pentan

Vi observerede i ligningen ovenfor dannelsen af ​​3-nitro-pentan (i større mængde, da det er en prioritet i udskiftningen på grund af udvekslingen udføres på tertiært carbon), 2-nitro-pentan (udveksling af hydrogen på sekundært carbon) og 1-nitro-pentan (i mindre grad beløbet).

c) Sulfonering

I denne reaktion svovlsyre (H₂KUN₄reagerer med alkan ved at udveksle et alkanbrint med en sulfongruppe (SO₃H) syre, hvilket resulterer i a sulfonsyre og et vandmolekyle. Da vi har en syre, er det ikke nødvendigt at bruge en katalysator.

Observation: de samme prioriterede regler, der anvendes til brintudveksling i halogenering, anvendes også til sulfonering.

Spor pentansulfonering:

Penta-3-sulfonsyre Penta-2-sulfonsyre

Penta-1-sulfonsyre

Af mig Diogo Lopes Dias

Vil du henvise til denne tekst i et skole- eller akademisk arbejde? Se:

DAGE, Diogo Lopes. "Erstatningsreaktioner i alkaner"; Brasilien skole. Tilgængelig i: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-alcanos.htm. Adgang til 28. juni 2021.

Alkanes nomenklatur

Alkanenomenklatur, kulbrintefunktion, kulstofvalenser, International Union of Ren og anvendt kemi, IUPAC, mættede alifatiske kulbrinter, enkeltbindinger, forbindelser Økologisk.