Isomerer i molekyler med forskellige asymmetriske carbonatomer

Teksten "Molekyle med asymmetrisk kulstof og optiske isomerer”Viste, at når et molekyle kun har et asymmetrisk eller chiralt kulstof (med alle ligander forskellige fra hinanden), har den to optisk aktive isomerer og en optisk inaktiv isomer (blanding racemisk).

Lad os nu overveje tilfældet, at der er to eller flere forskellige asymmetriske carbonatomer, det vil sige de betragtes som forskellige fra hinanden, fordi mindst en af ​​deres ligander ikke er den samme. Overvej f.eks. Formlen aspartam, som er 180 gange sødere end saccharose (sukker) og derfor bruges i kunstige sødestoffer:

Bemærk, at dette molekyle har to chirale carbonatomer, som er identificeret i billedet ved hjælp af tallene 1 og 2. Disse kulstoffer har deres fire bindingsgrupper, der er forskellige fra hinanden, så de betragtes som asymmetriske. Når man sammenligner kulstofligander 1 med kulstofferne 2, ser vi, at den eneste gentagne ligand er H (hydrogen) og derfor er forskellige asymmetriske carbonatomer.

Dette molekyle og alle dem, der har to asymmetriske carbonatomer, vil altid have:

4 optisk aktive isomerer og 2 optisk inaktive isomerer (to racemiske blandinger).

Vi ved dette, fordi de mulige sandsynligheder er:

Ethvert andet par isomerer vil være diastereoisomerer (som ikke er spejlbilleder af hinanden), såsom en blanding af højrehåndet carbon-1 og højrehåndet carbon-2.

Det ville imidlertid være meget vanskeligt, hvis vi skulle fortsætte med at se på alle mulighederne for hvert molekyle, da mange har 3, 4, 5 eller flere asymmetriske carbonatomer.

Således er den nemmeste måde at bestemme mængden af ​​optisk aktive og inaktive isomerer af et molekyle, der har flere forskellige asymmetriske carbonatomer er gennem de matematiske udtryk vist nedenfor, der blev foreslået af Van’t Hoff og Le Bel:

Stop ikke nu... Der er mere efter reklamen;)

Hvor "n" er mængden af ​​forskellige asymmetriske carbonatomer i molekylet. For eksempel i tilfælde af aspartam er det to asymmetriske carbonatomer, så vi har:

• Optisk aktive isomerer: 2^ingen = 2² = 4;
• Optisk inaktive isomerer: 2^ingen = 2² = 2.
  2 2

Det gav nøjagtigt det beløb, vi nævnte før.

Interessant nok har en af ​​aspartams enantiomerer denne søde smag, der bruges i kunstige sødestoffer, men en af ​​dens optiske isomerer har en bitter smag.

Se nu på et andet eksempel, fruktosemolekylet:

OH O H OH OH OH
│ ║ │ │ │ │
H C - C - Ç ─ Ç ─ Ç ─ C ─ H
│ │ │ │ │
H OH H H H

Fruktose har tre asymmetriske carbonatomer, vi har 8 optisk aktive isomerer og 4 optisk inaktive isomerer, som er 4 racemiske blandinger.

• Optisk aktive isomerer: 2^ingen = 2³ = 8;

• Optisk inaktive isomerer: 2^ingen = 2³ = 4.
  2 2

Af Jennifer Fogaça
Uddannet i kemi

Vil du henvise til denne tekst i et skole- eller akademisk arbejde? Se:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Isomerer i molekyler med forskellige asymmetriske carbonatomer"; Brasilien skole. Tilgængelig i: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-moleculas-com-carbonos-assimetricos-diferentes.htm. Adgang til 28. juni 2021.