Thalidomide er et lægemiddel, der blev bredt markedsført i Europa i 50'erne og 60'erne som et beroligende middel til at lindre kvalme hos gravide kvinder. Det blev lavet i form af dets racemiske blanding, det vil sige, som det kan ses nedenfor, molekylet af denne forbindelse er asymmetrisk, da den har et chiralt carbon (kulstof med de fire forskellige ligander hinanden). Dette betyder, at thalidomid har to rumisomerer eller stereoisomerer, som bedre kaldes enantiomerer, da de er spejlbilledet af hinanden:
Thalidomide enantiomerer har optisk aktivitet. dextrorotatorisk eller enantiomer (R) skifter planet for polariseret lys til højre og den levorotatoriske eller enantiomer (S) flytter planet for polariseret lys til venstre. Således er en racemisk blanding optisk inaktiv, fordi den indeholder lige store dele af disse to enantiomerer.
Denne forskel i den rumlige konformation af atomer ender imidlertid med at resultere i forskellige biologiske egenskaber, det vil sige forskellige aktiviteter udført i en levende organisme. Over tid blev det opdaget, at
kun højre isomer eller (R) det var ansvarligt for de smertestillende, beroligende og før følelse egenskaber, mens thalidomid levogira (S) det er teratogent, det vil sige det forårsager mutationer i fosteret.Af denne grund i løbet af de nævnte årtier omkring 12 tusind børn blev født med misdannelser. Blandt de bivirkninger, som thalidomid kan forårsage hos fostre, er: ufuldstændig udvikling eller defekte lemmer, misdannelse i hjertet (såsom fravær af atri), tarm, livmoder og galdeblære biliær; virkninger på øjnene og ansigtets muskler, døvhed, defekter i tibia og lårben, og som det følgende billede viser, tommelfinger med tre led:
Medfødt misdannelse i fødderne, en af virkningerne af at bruge thalidomid på fostre*
Stop ikke nu... Der er mere efter reklamen;)
este-tionen om thalidomids chiralitet såvel som for andre lægemidler øges. I øjeblikket er thalidomid forbudt at bruge hos gravide kvinder og kvinder der bruger ikke to svangerskabsforebyggende metoder under streng medicinsk overvågning.
Det er vigtigt at understrege, at selv når lægemidlet kun har (R) enantiomeren, fører det stadig til misdannelse af fostre, fordi dextrorotatorisk isomer i organismen gennemgår racemisering og stammer fra den levorotatoriske isomer, som er den teratogen.
Desuden eksisterer faren stadig, fordi thalidomid er et meget effektivt middel mod til andre sygdomme, såsom spedalskhed. Derfor Anvisa (National Health Surveillance Agency), kl Reløsning af Collegiate Board - RDC / Anvisa nr. 11, af 22. marts 2011, sørger for kontrol med stoffet og lægemidlet Thalidomide. I løbet af 2013, Det Anvisafremmet kurser for at guide de professionelle, der er involveret i forbindelse med kontrol med lægemidlet Thalidomide, hvilket styrker risikoen iboende for dette stof, diskutere og afklare tvivl om emnet ud over at forhindre afvigelse af dette medicin.
* Billedkredit: Forfatter:Otis Historical Archives National Museum of Health and Medicine/ Kilde: Wikimedia Commons.
Af Jennifer Fogaça
Uddannet i kemi
Vil du henvise til denne tekst i et skole- eller akademisk arbejde? Se:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "thalidomid"; Brasilien skole. Tilgængelig i: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/talidomida.htm. Adgang til 28. juni 2021.
