DET optisk isomerisme det sker, når to eller flere forbindelser har den samme molekylære formel, men adskiller sig ved optisk aktivitet, det vil sige ved afvigelsen af det polariserede lysplan.
En af de egenskaber, der er nødvendige for optisk aktivitet, er, at molekylet er asymmetrisk, og en måde at verificere dette på er ved at observere, om det har mindst et atom af asymmetrisk eller chiralt kulstof.
Kort fortalt er et carbonatom asymmetrisk, hvis det har alle dets ligander forskellige fra hinanden. I cykliske forbindelser tager vi højde for ligander uden for ringen og ligander med uret og mod uret i ringen.
Overvej for eksempel tilfældet med mælkesyre vist nedenfor:
Åh
│
H3Ç ─ C * ─ COOH
│
H
Bemærk, at de fire ligander (4 komplekse strukturer og ikke kun de 4 atomer, der straks er bundet til C * -atomet), er forskellige fra hinanden. Derfor har dette molekyle et asymmetrisk eller chiralt kulstof.
Som et resultat har denne forbindelse to optisk aktive isomerer, som er spejlbilleder af hinanden og ikke kan overlejres:
Åh │ HO
│ │ │
H3Ç ─ C * ─ COOH │ HOOC ─ C * ─ CH3
│ │ │
H │ H
spejl
Stop ikke nu... Der er mere efter reklamen;)
Disse isomerer kaldes enantiomerer, i enantimorfe (fra græken enantioer, modsat; morpho, form) eller af optiske antipoder. De adskiller sig, fordi når polariseret lys passerer gennem disse forbindelser, skifter en af dem planet for dette lys til højre (med uret) og kaldes derefter højrehåndet (symboliseret med d eller + -tegnet), mens den anden enantiomer forskyder planet for polariseret lys til venstre og kaldes levogyro (ℓ eller -).
Vinklen, hvormed de afviger fra polariseret lys, er den samme, men med modsatte tegn.
Ud over disse to optisk aktive isomerer har molekyler med kun et asymmetrisk kulstof også en optisk inaktiv isomer, det vil sige en, der ikke forskyder planet for polariseret lys. Denne isomer kaldes racemisk blanding, som består af en blanding af nøjagtigt 50% af den højre isomer og 50% af den venstre isomer. Da de afvigelser, som hver af dem forårsager, har den samme værdi, men i modsatte retninger, ender en med at annullere virkningen af den anden, og resultatet er, at den racemiske blanding er optisk inaktiv ved ekstern kompensation.
Kort fortalt har vi altid for molekyler med et asymmetrisk carbonatom:
- 2 optisk aktive isomerer (dextrogyro og levogyro);
- 1 optisk inaktiv isomer (racemisk blanding).
* Billedforfatter: LHcheM
Af Jennifer Fogaça
Uddannet i kemi
Vil du henvise til denne tekst i et skole- eller akademisk arbejde? Se:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Molekyle med et asymmetrisk kulstof og optiske isomerer"; Brasilien skole. Tilgængelig i: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-um-carbono-assimetrico-isomeros-opticos.htm. Adgang til 28. juni 2021.