Du carboxylsyrer er organiske forbindelser karakteriseret ved tilstedeværelse af en carboxyl (COOH), findes i citrusfrugter, eddike, lægemidler og konserveringsmidler.
Du syrer carboxylsyre deltage i reaktioner, som esterificering, der blandt andet anvendes til fremstilling af aromaer. Kendetegnene ved forbindelserne i denne funktionelle gruppe varierer. alt efter størrelsen og strukturen af kulstofkæden.
Læs mere: Acetylsalicylsyre - forbindelse med carboxylsyre- og estergrupper
Karboxylsyres egenskaber
- Carboxylsyrer er kemisk repræsenteret af RCOOH eller CO2H, hvor R er organisk radikal bundet til en carbonyl (C = O) og en hydroxyl (-OH).
- Tilstedeværelsen af carboxyl (-COOH) giver en forskel i polaritet til molekylet, hvilket gør det til en polær forbindelse.
- DET opløselighed og udseende varierer med antallet af carbonatomer i kæden. Carboxylsyrer med:
- op til fire carbonatomer er farveløse og flydende, blandbare i vand;
- fem til ni carbonatomer er tyktflydende, farveløse væsker, let opløselige i vand;
- 10 eller flere carbonatomer er hvide faste stoffer, uopløselige i vand.
- Åbne kæder med op til seks carbonatomer har en stærk lugt og er karakteristiske for harskt smør, de er relativt flygtige.
- Carboxylsyre er den organiske funktion med den mest fremhævede syrekarakter, forbindelserne med denne funktion har en pH mellem 3 og 5.
Klassificering af carboxylsyrer
Carboxylsyrer kan klassificeres efter antallet af carboxyler til stede i molekylet:
Se også:Svovlsyre - stof, der er meget anvendt i industrier
Nomenklatur for carboxylsyrer
Nomenklaturen for carboxylsyrer er ifølge International Union of Pure and Applied Chemistry (Iupac) kendetegnet ved funktionen start med udtrykket syre og slut med suffikset -oic.
Reglerne for nomenklatur for denne rolle, fordi det er en organisk funktion, dvs. ved tilstedeværelsen af en carbonkæde, er de:
1. trin: nummerer kulstofferne i hovedkæden, startende fra den ende, hvor carboxyl (-COOH) er placeret. Nomenklaturpræfikset gives i henhold til antallet af carbonatomer i hovedkæden.
2. trin: navngiv og lokaliser grene: præfiks (antal kulstoffer) + opsigelse (-il eller -ila). Hvis der er mere end en gren i kæden, skal de placeres i navngivningen alfabetisk.
3. trin: kontrollere eksistensen af virksomheder i kæden.
Observation: Præfikserne di-, tri- eller penta- bruges til at udtrykke tilstedeværelsen af to, tre eller fire grupper af samme art. Eksempel: diosyre tilstedeværelse af to carboxylgrupper.
Se i nedenstående tabel, hvordan nomenklaturen for carboxylsyrer skal struktureres:
Præfiks (antal kulhydrater) |
Infix (kædemætning) |
Suffiks (funktionel gruppe) |
||||
Syre |
1 kulstof |
Mødte- |
Kun enkeltopkald |
-an- |
carboxylsyre |
-Hi co |
2 carbonatomer |
Et- |
|||||
3 carbonatomer |
Rekvisit- |
1 dobbeltbinding |
-en- |
|||
4 kulhydrater |
Men- |
|||||
5 carbonatomer |
pent- |
2 dobbeltbindinger |
-dien- |
|||
6 carbonatomer |
Hex- |
|||||
7 carbonatomer |
Hept- |
1 tredobbelt obligation |
-i- |
|||
8 carbonatomer |
Okt- |
|||||
9 kulhydrater |
Ikke- |
2 tredobbelt links |
-diin- |
|||
10 carbonatomer |
Dec- |
Eksempler:
Carboxylsyrer er til stede i hverdagen
- Kulsyre (OHCOOH): til stede i blod og kulsyreholdige drikkevarer.
- Eddikesyre eller ethanolisk (CH3COOH): til stede i eddike.
- Smørsyre eller butansyre (CH3(CH2)2COOH): findes i mælk og mejeriprodukter.
- myresyre eller methanolisk (HCOOH): til stede i giftet fra den røde myre.
- Valerinsyre eller pentansyre (CH3(CH2)3COOH): lægemiddel anvendt som beroligende / beroligende middel, også anvendt til behandling af acne.
- Benzoesyre eller carboxylbenzen (Ç6H5COOH): brugt af fødevareindustrien som konserveringsmiddel og medicinsk som et fungicid.
- Citronsyre eller 2-hydroxy-1,2,3-propantricarboxylsyre: findes i citrusfrugter såsom appelsin og citron.
Se også: Tips til at bestemme-hvis styrken af en syre
Syreaktionercarboxylsyre
dimerer
Carboxylsyrer har tendens til at binde sig gennem dannelse af hydrogenbindinger, danner en dimer, hvori to molekyler begynder at opføre sig som et eneste molekyle med dobbelt så stort molekylær masse.
Neutraliseringsreaktion
carboxylsyrer reagere med baser, danner carboxylerede salte eller organiske salte. Se nedenfor reaktionen med generelle formler, betragt R som en organisk gruppe og A som en metal:
forestringsreaktion
Denne type reaktion anvendes hovedsageligt til produktion af smagsstoffer, det sker mellem et molekyle af carboxylsyre og a alkohol, danner en ester og et molekyle af Vand.
Decarboxyleringsreaktion
I denne type reaktion er den fjernelse af carboxyl fra syre, der som produkt har carbondioxid det er en alkan eller alken, alkyn, organisk molekyle afledt af den carboxylbindende gruppe af syren, se:
løste øvelser
Spørgsmål 1 - For carboxylsyrer, kryds af alternativet forkert.
A) Carboxylsyrer er organiske molekyler, der har en carboxylfunktionel gruppe (-COOH).
B) Størrelsen af carbonkæden af en carboxylsyre definerer egenskaber såsom udseende, smeltepunkt og densitet.
C) Carboxylsyrer kan, når de opvarmes, gennemgå en decarboxyleringsreaktion og frigive carbondioxid og et molekyle fra den organiske gruppe i det originale molekyle.
D) Propaninsyre er også kendt som myresyre, dette stof er til stede i giftet fra røde myrer.
E) Tricarboxylsyrer er organiske forbindelser, hvori molekylet har tre carboxylgrupper. En tricarboxylsyre, der er meget til stede i vores daglige liv, er citronsyre, der findes i frugter som citroner og appelsiner.
Løsning
Alternativ D. Propaninsyre er ikke det samme som myresyre. Iupac-nomenklaturen for myresyre er: methansyre, et molekyle, der kun består af et kulstof.
Spørgsmål 2 - Det følgende molekyle er en monocarboxylsyre, underskriver alternativet, der indeholder den korrekte nomenklatur ifølge Iupac.
A) Propaninsyre
B) Monobutansyre
C) butansyre
D) 1-methyl-butansyre
E) 3-methyl-butansyre.
Løsning
Alternativ E. Kulstofantalet skal starte med carboxylcarbon, så vi får en kæde med fire carbonatomer svarende til præfikset “but-”. Molekylet er mættet, det vil sige, det har ikke dobbelt- eller tredobbeltbindinger, så vi vil bruge infikset “-an-”. Methylgrenen er placeret ved kulstof tre, så den tilsvarende nomenklatur vil være 3-methyl-butansyre.
Af Laysa Bernardes Marques de Araujo
Kemilærer
Kilde: Brasilien skole - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/acidos-carboxilicos.htm
