Differentiering af aldehyder og ketoner

Du aldehyder og ketoner de er meget ens organiske funktioner. Begge har i deres struktur den carbonylfunktionelle gruppe (C = O), med den eneste forskel, der i tilfældet med aldehyder, det ser altid ud til slutningen af ​​carbonkæden, det vil sige en af ​​carbonylcarbonliganderne er hydrogen; ketoner har carbonylen mellem to andre carbonatomer.

Aldehydes funktionel gruppe:Funktionel gruppe af ketoner:

O O
 ║ ║
 C C - H C C - C

Af denne grund er der tilfælde af funktionel isomerisme mellem aldehyder og ketoner. For eksempel præsenterer vi nedenfor to funktionelle isomerer, der har den samme molekylformel (C₃H₆O), men den ene er et aldehyd (propanal) og den anden er en keton (propanon). Se hvordan dette totalt ændrer deres egenskaber og applikationer:

Eksempel på funktionsisomerisme mellem aldehyd og keton

Forestil dig, at du er i et laboratorium, og du finder et hætteglas med en farveløs væske, der kun har molekylformlen C₃H₆O. Hvad ville du gøre for at finde ud af, om det er en keton eller et aldehyd?

For at løse problemer som denne, der er metoder til differentiering af aldehyder og ketoner baseret på reaktionen af ​​disse forbindelser mod svage oxidationsmidler. Som vist nedenfor, når de står over for svage oxidanter, reagerer aldehyder ved at blive oxideret, mens ketoner ikke reagerer. Vi siger detaldehyder fungerer som reduktionsmidler, men ketoner virker ikke, de reagerer kun som reduktionsmidler i kontakt med energiske oxidanter.

Aldehyder + svage oxideringsmidler → carboxylsyre
O O
║ ║
C - C ─ H + [O] → C ─ C ─ OH

Ketoner + svage oxideringsmidler → Reager ikke
O
║
C ─ C ─ C + [O] → Ingen reaktion forekommer

Baseret på det er det nok at udføre denne reaktion og se, om forbindelsen reagerer eller ej. Hvis det reagerer, ved vi, at det er et aldehyd; hvis det ikke reagerer, er det en keton.

Derudover er produkterne dannet i disse aldehydoxidationsreaktioner ret synlige med farveændringer, som det vil blive vist senere.

Der er tre hovedmetoder til at differentiere aldehyder og ketoner, som er:

1- Tollens reaktive: Dette reagens er en ammoniakopløsning af sølvnitrat, dvs. den indeholder sølvnitrat (AgNO₃) og overskydende ammoniumhydroxid (NH₄OH):

AgNO₃ + 3 NH₄OH → Ag (NH₃) OH + NH₄VED₃ + 2 H₂O
Tollens Reactive (opkaldt efter den tyske kemiker Bernhard Tollens (1841-1918))

Som forklaret i teksten At lave et sølvspejlnår et aldehyd bringes i kontakt med Tollens reaktivt, oxideres det til den tilsvarende carboxylsyre, mens sølvioner reduceres til Ag⁰ (metallisk sølv). Hvis denne reaktion udføres for eksempel i et reagensglas, vil dette metalliske sølv blive aflejret på rørets vægge, hvilket resulterer i dannelsen af ​​en film kaldet en sølv spejl. Dette observerede resultat er meget smukt og bruges i fremstillingsprocessen for industrielle spejle.

Den reaktion, der finder sted, kan repræsenteres som følger:

O O
║ ║
R ─ C ─ H + H₂O → R ─ C ─ OH + 2e- + 2 H⁺
2 Ag⁺ + 2e- → 2 Ag⁰
2 NH₃ + 2 H⁺ → 2 NH₄⁺

O O
║║
R C - H + 2 Ag⁺ + 2 NH₃ + H₂O → R C - OH + 2 Ag⁰ + 2 NH₄⁺
aldehyd Tollens reaktivecarboxylsyre metallisk sølv (sølv spejl)

På den anden side, hvis vi sætter ketonen til at reagere med Tollens reaktive, vil dannelsen af ​​metallisk sølv ikke forekomme, fordi ketonerne ikke kan reducere Ag-ionerne.⁺.

2- Fehling Reaktiv: Denne reaktive er en blå opløsning af kobbersulfat II (CuSO)₄) i et basisk medium, da det blandes med en anden opløsning dannet af natriumhydroxid (NaOH) og natrium- og kaliumtartrat (NaOOC-CHOH-CHOH-COOK). Tartrat tilsættes til kobber II-sulfatopløsningen for at stabilisere den og forhindre dens udfældning.

CUSO₄ + 2 NaOH → Na₂KUN₄ + Cu (OH)₂
^{Fehling Reactive (opkaldt efter den tyske kemiker Hermann von Fehling (1812-1885))}

I kontakt med Fehlings reaktive danner et aldehyd carboxylsyren ved dets oxidation, mens kobberioner (Cu)²⁺) til stede i midten reduceres og danner et rødbrunt bundfald (mere murstenlignende), som er kobberoxid. Ketoner reagerer derimod ikke - fordi de ikke kan reducere Cu-ioner²⁺.

O O
║ ║
R ─ C ─ H + 2 Cu (OH)₂ → R ─ C ─ OH + Røv₂O + 2 H₂O
aldehyd rødbrun bundfald

3- Benedikts reaktive: Denne reaktive er også dannet af en opløsning af kobber II sulfat (Cu (OH)₂) i et basisk medium, men det blandes med natriumcitrat.

Som med Fehlings reagens er der i tilfælde af reaktion mellem aldehydet og Benedict's reagens også kobberioner (Cu²⁺) til stede i mediet, der er reduceret og danner rødt kobberoxid.

Dette reagens bruges i vid udstrækning til test for at detektere tilstedeværelsen og indholdet af glucose i urinen. Glukose har en aldehydgruppe i sin struktur, så den reagerer med Benedict's reagens til stede i strimler til disse tests. Derfra skal du bare sammenligne farvebåndet med farven på skalaen på produktets emballage.

Benedikts reagens bruges til at bestemme glukoseindholdet i urinen.

Af Jennifer Fogaça
Uddannet i kemi

Kilde: Brasilien skole - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/diferenciacao-aldeidos-cetonas.htm