Halogenační reakce jsou typem organické substituční reakce, tj. Reakcí, při nichž a atom nebo skupiny atomů jsou nahrazeny atomy nebo skupinami atomů jiné molekuly organický.
Obecně tento typ reakce probíhá s alkany a aromatickými uhlovodíky (benzen a jeho deriváty).
Halogenace se nazývá proto, že k ní dochází u jednoduchých látek halogenů: F2, Cl2, br2 Ahoj2. Nejběžnější z nich je však chlorace (Cl2) a bromace (Br2), protože fluor je velmi reaktivní a jeho reakce jsou výbušné a obtížně kontrolovatelné, dokonce ničí organickou hmotu:
CH4 (g) + 2 F.2 (g) → C.(s) + 4 HF(G)
Reakce s jódem jsou extrémně pomalé.
Níže jsou uvedeny hlavní typy halogenace a některé příklady:
1. Halogenace alkany: Vzhledem k tomu, že alkany jsou špatně reaktivní, jejich halogenační reakce probíhají pouze za přítomnosti slunečního světla (λ), ultrafialového světla nebo silného zahřívání. Tento typ reakce se provádí za účelem získání alkylhalogenidu.
Příklad: monochlorování methanu:
V tomto případě k němu došlo z atomu vodíku metanu (CH
4) být nahrazen atomem chloru, čímž se získá monochlormethan. Pokud by bylo chlóru příliš mnoho, mohla by tato reakce pokračovat v procesu a nahradit všechny vodíky v methanu.1.1. Halogenace v alkanech s více než 3 uhlíky: Pokud má alkan, který má být zreagován, alespoň 3 atomy uhlíku, dostaneme směs různých substituovaných sloučenin. Viz níže uvedený příklad chlorování methylbutanu:
Nepřestávejte... Po reklamě je toho víc;)
Množství každé sloučeniny bude úměrné následujícímu pořadí snadnosti, s jakým se vodík uvolňuje do molekuly:
Ve výše uvedeném případě tedy bude největším množstvím 2-methyl-2-chlorbutan a nejmenším množstvím bude 2-methyl-1-chlorbutan.
2. Halogenace benzenu: Benzen normálně nereaguje s chlorem nebo bromem. Pokud se však jako katalyzátor použije Lewisova kyselina (obvykle se používá FeCl3, FeBr3 nebo AlCl3, vše v bezvodé formě), benzen snadno reaguje při halogenační reakci.
Chlorid a bromid železitý lze získat pouhým přidáním železa do směsi a tímto způsobem reaguje s halogenem a vytváří Lewisovu kyselinu:
2 Fe + 3 Br2 → 2 FeBr3
Podívejte se na příklad halogenace benzenu a jeho mechanismu:
3. Halogenace benzenových derivátů:V těchto případech je substituce vedena substituentem nebo funkční skupinou, která je připojena k aromatickému jádru. Chcete-li zjistit, jak k tomu dochází, přečtěte si texty „Radikály řízení v benzenovém kruhu" a "Elektronické efekty radikálů meta a ortho-to-directors”.
Autor: Jennifer Fogaça
Vystudoval chemii
Chcete odkazovat na tento text ve školní nebo akademické práci? Dívej se:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Organické halogenové reakce“; Brazilská škola. K dispozici v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-halogenacao.htm. Zpřístupněno 28. června 2021.
