Optická izomerie souvisí se skutečností, že organická molekula je asymetrická. Asymetrie molekuly je většinou identifikována přítomností a asymetrický nebo chirální uhlík, tj. uhlíky, které mají čtyři ligandy navzájem odlišné.
Existují však molekuly, které nemají asymetrické uhlíky, ale které jsou stále asymetrické a v důsledku toho mají optickou aktivitu. Mezi nimi máme allenické sloučeniny, tj. Deriváty allenu, nejjednoduššího alkadienu, který existuje:
Jak je vidět v případě níže uvedené generické allenické sloučeniny, ačkoli žádný z jejích uhlíků nemá čtyři různé ligandy, které nejsou asymetrické, má molekula prostorovou konformaci, která ji dělá asymetrický. Kromě toho není překrývající se ve vztahu k jeho zrcadlovému obrazu:
Takže máme dvě opticky aktivní sloučeniny, pravák (posune rovinu polarizovaného světla doprava) a levogyro (posune rovinu polarizovaného světla doleva). Máme také opticky neaktivní sloučeninu, kterou je racemická směs, tj. 50% pro praváky a 50% pro leváky. Protože každý z těchto izomerů vychyluje rovinu polarizovaného světla ve stejném úhlu, ale v opačných směrech, jeden ruší druhý a směs nemá žádnou optickou aktivitu.
K tomu může dojít u alkadienů s konjugovanými nebo po sobě následujícími dvojnými vazbami, pokud mají dva různé substituenty na dvou atomech na koncích dvojných vazeb.
Pokud si nedáme pozor, můžeme se nechat zmást myšlenkou, že molekula je symetrická, protože má na každém atomu uhlíku stejné ligandy jako na druhém uhlíku. Ale jak je ukázáno níže, molekula je asymetrická:
Autor: Jennifer Fogaça
Vystudoval chemii
Zdroj: Brazilská škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-optica-sem-carbono-assimetrico.htm