Na organické adiční reakce jsou velmi časté a studované. Je třeba si uvědomit, že se jedná o typ reakce, která představuje základní a převládající mechanismus rozbít odkaz, nebo odkazy, pi takže dva nebo více atomů může začít být součástí řetězce.
Příklad použití adičních reakcí souvisí s výroba margarínu. Tento produkt, tak běžný v každodenním životě lidí, vzniká hydrogenací (adiční reakcí) rostlinných olejů, které jsou přítomny pí odkazy ve své ústavě.
Typy adičních reakcí jsou:
hydrogenace (přidání atomů vodíku);
Halogenace (přidání atomů halogenu: Cl2, br2, Já2 a F2);
Reakce s halogenidem (přidání anorganických hydracidů obsahujících halogen, jako je HCl, HI, Hbr a HF);
Hydratace (přidání hydronia, H+a hydroxyl, OH-).
Během přidání od hydratace nebo s halogenidem, The Markovnikovovo pravidlo je pro nás zásadní předvídat produkty, které se budou vyrábět. V tomto pravidle máme atom hydronium (H.+) z anorganického hydroxidu nebo vody více hydrogenovaného uhlíku dvojné vazby. již halogen (Cl, Br, I, F)
halogenidu nebo hydroxyl (OH-) vody bude přidáno do méně hydrogenovaného uhlíku odkazu pí. Podívejte se na příklad použití tohoto pravidla v následující rovnici:
Reakce proprenu s HCl
V této rovnici vidíme, že atom o (Cl) byl přidán k méně hydrogenovanému uhlíku pí odkaz, zatímco atom hydronium (H.+) byl přidán k nejvíce hydrogenovanému atomu uhlíku pí odkaz.
je jen jeden výjimka k pravidlu Markovnikova: Kharashova reakce. V něm dochází k inverzi, to znamená k atomu hydronium (H.+) bude přidán do méně hydrogenovaného uhlíku dává pí odkaz, to je halogen (Br) halogenidu bude přidáno do více hydrogenovaného uhlíku dává pí odkaz. Podrobnosti jsou takové, že k této reakci dochází pouze jedním způsobem:
Přítomnost organického peroxidu;
Použití Hbr.
POZNÁMKA: pokud tyto podmínky nejsou splněny, Markovnikovovo pravidlo bude používán normálně.
Viz níže aplikace Kharashova reakce v propylenu:
Reakce propenu s HBr v přítomnosti peroxidu
POZNÁMKA: Je třeba poznamenat, že organický peroxid je sloučenina, která nutně obsahuje skupinu (R─O─O─R). Nejpoužívanější organický peroxid v Kharashových reakcích je odvozen od karboxylových kyselin a má následující strukturu:
Obecný strukturní vzorec organického peroxidu
Vysvětlení Kharashovy reakce na zvrácení pravidla Markovnikova spočívá ve skutečnosti, že zpočátku se peroxid rozkládá (krok 1), tvořící volné radikály se dvěma atomy kyslíku, které atakují vodík HBr (krok 2). Z tohoto důvodu bude na počátku molekula alkenu Br (krok 3). Teprve poté, co se vodík váže na alkenový řetězec. Postupujte podle sledu faktů:
Demonstrace mechanismu Kharashovy reakce
Podle mě. Diogo Lopes Dias
Zdroj: Brazilská škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-kharash.htm