Text "Molekula s asymetrickým uhlíkem a optickými izomery„Ukázal, že když má molekula pouze jeden asymetrický nebo chirální uhlík (se všemi ligandy odlišné od sebe), má dva opticky aktivní izomery a jeden opticky neaktivní izomer (směs racemický).
Nyní uvažujme případ, že existují dva nebo více různých asymetrických uhlíků, to znamená, že jsou považovány za odlišné od sebe navzájem, protože alespoň jeden z jejich ligandů není stejný. Vezměme si například vzorec aspartamu, který je 180krát sladší než sacharóza (cukr), a proto se používá v umělých sladidlech:
Všimněte si, že tato molekula má dva chirální uhlíky, které jsou na obrázku identifikovány čísly 1 a 2. Tyto uhlíky mají své čtyři vazebné skupiny navzájem odlišné, takže jsou považovány za asymetrické. Při srovnání uhlíkových ligandů 1 s uhlíkovými 2, vidíme, že jediným opakujícím se ligandem je H (vodík), který je tedy odlišným asymetrickým uhlíkem.
Tato molekula a všichni, kteří mají dva asymetrické uhlíky, budou mít vždy: 4 opticky aktivní izomery a 2 opticky neaktivní izomery (dvě racemické směsi).
Víme to, protože možné pravděpodobnosti jsou:
Jakékoli další páry izomerů budou diastereoizomery (které nejsou vzájemnými zrcadlovými obrazy), například směs uhlíku pro praváky 1 a uhlíku pro praváky 2.
Bylo by však velmi obtížné, kdybychom museli neustále zkoumat všechny možnosti pro každou molekulu, protože mnoho z nich má 3, 4, 5 nebo více asymetrických uhlíků.
Nejjednodušší způsob, jak určit množství opticky aktivních a neaktivních izomerů molekuly, která má několik různé asymetrické uhlíky jsou prostřednictvím níže uvedených matematických výrazů, které navrhli Van’t Hoff a Le Bel:
Kde „n“ je množství různých asymetrických uhlíků v molekule. Například v případě aspartamu jsou to dva asymetrické uhlíky, takže máme:
- Opticky aktivní izomery: 2Ne = 22 = 4;
- Opticky neaktivní izomery: 2Ne = 22 = 2.
2 2
Dalo přesně částku, kterou jsme zmínili dříve.
Je zajímavé, že jeden z enantiomerů aspartamu má tuto sladkou chuť, která se používá v umělých sladidlech, ale jeden z jejích optických izomerů má hořkou chuť.
Nyní se podívejme na další příklad, molekulu fruktózy:
OH O H OH OH OH
│ ║ │ │ │ │
H C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ H
│ │ │ │ │
H OH H H H
Fruktóza má tři asymetrické atomy uhlíku, proto máme 8 opticky aktivních izomerů a 4 opticky neaktivní izomery, což jsou 4 racemické směsi.
- Opticky aktivní izomery: 2Ne = 23 = 8;
- Opticky neaktivní izomery: 2Ne = 23 = 4.
2 2
Autor: Jennifer Fogaça
Vystudoval chemii
Zdroj: Brazilská škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-moleculas-com-carbonos-assimetricos-diferentes.htm