Aldehyd je jakákoli organická sloučenina, která má karbonylovou skupinu vázanou na vodík, to znamená, že její funkční skupina vždy pochází z konce uhlíkového řetězce a je dána vztahem:
Ó
│ ║
─ C ─ C ─ H
│
Funkční skupina
aldehydů
Ketony jsou ty organické sloučeniny, které mají karbonylovou skupinu mezi dvěma uhlíky. Proto se vaše funkční skupina nikdy neobjeví na konci uhlíkového řetězce.
Ó
│ ║ │
─ C ─ C ─ C ─
│ │
Funkční skupina
ketonů
Když jsou tyto dva typy sloučenin vystaveny oxidačním činidlům, reagují pouze aldehydy. Je to proto, že uhlík vázaný na kyslík v karbonylu nabývá kladného charakteru, protože kyslík je více elektronegativní a silněji přitahuje elektrony z chemické vazby.
Vznikající kyslík, který je uprostřed, tedy napadne tento uhlík a umístí se přesně mezi vazbu uhlík-vodík. V případě aldehydů vzniká sloučenina ze skupiny karboxylových kyselin a v případě ketonů nedochází k žádné reakci, protože jejich karbonylový uhlík není vázán na žádný vodík.
Ó
║ ║
R C ─ H + [Ó] →R C ─ ÓH
Kyselina aldehydová karboxylová
Ó
║
R ─ C ─ R + [Ó] →nereaguje
keton
V laboratoři je tedy velmi běžné provádět oxidační reakce, aby se zjistilo, zda je daná látka aldehyd nebo keton. Mezi oxidační činidla, která se běžně používají, patří Tollens reaktivní (vodný amoniakální roztok dusičnanu stříbrného), Fehling reaktivní (vodný roztok síranu měďnatého v zásaditém prostředí a dvojnásobný vínan sodný a draselný) a Benedikt je reaktivní (vodný roztok síranu měďnatého v zásaditém prostředí a citrátu sodného).
Benediktovo činidlo se používá především na papírové pásky k detekci přítomnosti a koncentrace glukózy (polyalkohol -aldehyd) v moči.
Při použití Tollensova činidla k oxidaci aldehydu se stane něco zajímavého, na stěnách nádoby se vytvoří stříbrné zrcadlo. Je to proto, že aldehyd je oxidován na karboxylovou kyselinu, zatímco ionty stříbra (Ag+) se redukují na Ag0 (kovové stříbro), který je uložen na stěnách nádoby.
Podívejte se, jak lze tuto reakci vyjádřit v případě oxidace propanalu na kyselinu propanovou:
Ó
║ ║
H3C CH2 ─ C ─ H + H2O → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 Ag+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2 H+ → 2 NH4+
Ó Ó
║ ║
H3C CH2 ─ C ─ H + 2 Ag+ + 2 NH3 + H2Ó → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2 Ag0 + 2 NH4+
propan Tollens reaktivníkyselina propanová kovové stříbro
(aldehyd)(vodný roztok amoniaku(karboxylová kyselina) (stříbrné zrcadlo)
dusičnanu stříbrného)
Autor: Jennifer Fogaça
Vystudoval chemii
Zdroj: Brazilská škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-cetonas.htm