Organické funkce seskupují sloučeniny uhlíku s podobnými vlastnostmi.
Vzhledem k existenci mnoha látek tvořených uhlíkem je toto téma široce používáno při zkouškách k testování znalostí o organické chemii.
Když jsme o tom přemýšleli, shromáždili jsme se 10 otázek Enem a přijímací zkoušky pro vás vyzkoušet své znalosti o různých strukturách, které charakterizují funkční skupiny.
Pomocí komentářů k řešení se dozvíte o předmětu ještě více.
Otázky k přijímacím zkouškám
1. (UFRGS) V organických sloučeninách je kromě uhlíku a vodíku velmi častá také přítomnost kyslíku. Zaškrtněte alternativu, kde všechny tři sloučeniny obsahují kyslík.
a) formaldehyd, kyselina octová, ethylchlorid.
b) trinitrotoluen, ethanol, fenylamin.
c) kyselina mravenčí, butanol-2, propanon.
d) isooktan, methanol, methoxyethan.
e) isobutylacetát, methylbenzen, hexen-2.
Správná alternativa: c) kyselina mravenčí, butanol-2, propanon.
Funkce, které obsahují kyslík, se nazývají Okysličené funkce.
Níže naleznete sloučeniny, které mají ve funkční skupině kyslík.
a) NESPRÁVNÉ. Ethylchlorid nemá kyslík.
| Sloučenina | Organická funkce |
| Formaldehyd | Aldehyd: R-CHO |
| Octová kyselina | Karboxylová kyselina: R-COOH |
| Ethylchlorid |
Alkylhalogenid: R-X (X představuje halogen). |
b) NESPRÁVNÉ. Fenylamin nemá kyslík.
| Sloučenina | Organická funkce |
| Trinitrotoluen | Nitrosloučenina: R-NO2 |
| Ethanol | Alkohol: R-OH |
| Fenylamin | Amin: R-NH2 |
c) SPRÁVNĚ. Všechny tři sloučeniny mají kyslík.
| Sloučenina | Organická funkce |
| Kyselina mravenčí | Karboxylová kyselina: R-COOH |
| Butanol-2 | Alkohol: R-OH |
| Propanon | Keton: R1-BARVA2 |
d) NESPRÁVNÉ. Isooktan nemá kyslík.
| Sloučenina | Organická funkce |
| isooktan | Alkane: CNeH2n+2 |
| Metanol | Alkohol: R-OH |
| Methoxyethan | Ether: R1-NEBO2 |
e) NESPRÁVNÉ. Methylbenzen a hexen-2 neobsahují kyslík.
| Sloučenina | Organická funkce |
| Izobutylacetát | Ester: R1-COO-R2 |
| Methylbenzen | Aromatický uhlovodík |
| Hexen-2 | Alken: CNeH2n |
| Sloupec A | Sloupec B |
|---|---|
| 1. Benzen |
|
| 2. Ethoxyethan |
|
| 3. Ethylmethanát |
|
| 4. Propanon |
|
| 5. kov |
|
SPRÁVNÁ posloupnost čísel ve sloupci B, shora dolů, je:
a) 2 - 1 - 3 - 5 - 4.
b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
c) 4 - 3 - 2 - 1 - 5.
d) 3 - 2 - 5 - 1 - 4.
e) 2 - 4 - 5 - 1 - 3.
Správná alternativa: b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
| ( 3 ) Ester |  |
| Ethylmethanát |
estery jsou odvozeny od karboxylových kyselin, kde funkční skupina -COOH má vodík nahrazený uhlíkovým řetězcem.
| ( 1 ) Uhlovodíky |  |
| Benzen |
Uhlovodíky jsou sloučeniny tvořené atomy uhlíku a vodíku.
| ( 2 ) ether |  |
| ethoxyethan |
ethery jsou sloučeniny, ve kterých je kyslík vázán na dva uhlíkové řetězce.
| ( 4 ) Keton |  |
| Propanon |
Ketony mají karbonyl (C = O) navázaný na dva uhlíkové řetězce.
| ( 5 ) aldehyd |  |
| kov |
Aldehydy jsou sloučeniny, které mají funkční skupinu -CHO.
a) Napište strukturní vzorce pro čtyři aminy.
Aminy jsou sloučeniny, které byly teoreticky vytvořeny z amoniaku (NH3), ve kterém jsou atomy vodíku nahrazeny uhlíkovými řetězci.
Podle těchto substitucí se aminy klasifikují na:
- Primární: dusík vázaný na uhlíkový řetězec.
- Sekundární: dusík vázaný na dva uhlíkové řetězce.
- Terciární: dusík vázaný na tři uhlíkové řetězce.
Čtyři aminy, které mají molekulární vzorec C.3H9N jsou izomery, protože mají stejnou molekulovou hmotnost, ale různé struktury.
Více se dozvíte na: Důl a Izomerismus.
b) Který z těchto aminů má nižší teplotu varu než ostatní tři? Odpověď zdůvodněte strukturou a mezimolekulárními silami.
Ačkoli mají aminy stejný molekulární vzorec, mají různé struktury. Níže jsou uvedeny látky a jejich teploty varu.
Ačkoli mají aminy stejný molekulární vzorec, mají různé struktury, což odráží typ mezimolekulárních sil, které tyto látky nesou.
Vodíková vazba nebo můstek je typu silné vazby, ve kterém je atom vodíku vázán na elektronegativní prvek, jako je dusík, fluor nebo kyslík.
Díky rozdílu elektronegativity je vytvořena silná vazba a trimethylamin je to jediný, kdo nemá takové spojení.
Podívejte se, jak dochází k vodíkovým vazbám v primárních aminech:
Proto má propylamin nejvyšší bod varu. Silné interakce mezi molekulami ztěžují rozbití vazeb a následně přechod do plynného stavu.
Analyzujte představované sloučeniny.
() Dva z nich jsou aromatické.
() Dva z nich jsou uhlovodíky.
() Dva z nich představují ketony.
() Sloučenina V je dimethylcyklohexan.
() Jedinou sloučeninou, která tvoří soli buď reakcí s kyselinami nebo zásadami, je IV.
Správná odpověď: F; PROTI; F; PROTI; PROTI.
(NEPRAVDIVÉ) Dva z nich jsou aromatické.
Aromatické sloučeniny mají střídavé jednoduché a dvojné vazby. V předložených sloučeninách je pouze jeden aromatický, fenol.
(SKUTEČNÝ) Dva z nich jsou uhlovodíky.
Uhlovodíky jsou sloučeniny složené pouze z uhlíku a vodíku.
(NEPRAVDIVÉ) Dva z nich představují ketony.
Ketony jsou sloučeniny, které mají karbonyl (C = O). Ve znázorněných sloučeninách je pouze jeden keton.
(SKUTEČNÝ) Sloučenina V je dimethylcyklohexan, cyklický uhlovodík se dvěma methylovými radikály.
(SKUTEČNÝ) Jedinou sloučeninou, která tvoří soli buď reakcí s kyselinami nebo zásadami, je IV.
Sloučeninou je ester, jehož funkční skupina je -COO-.
5. (UFRS) Níže jsou uvedeny chemické názvy šesti organických sloučenin a v závorkách jejich příslušné aplikace; a dále na obrázku chemické vzorce pěti z těchto sloučenin. Přiřaďte je správně.
| Sloučeniny | Struktury |
|---|---|
|
1. kyselina p-aminobenzoová (surovina pro syntézu anestetického novokainu) |
 |
|
2. cyklopentanol (organické rozpouštědlo) | |
|
3. 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd (umělá vanilková příchuť) | |
|
4. (surovina pro karbarylový insekticid) | |
|
5. trans-l-amino-2-fenylcyklopropan (antidepresivum) |
Správná sekvence pro vyplnění závorek, shora dolů, je
a) 1 - 2 - 3 - 4 - 5.
b) 5 - 3 - 1 - 2 - 4.
c) 1 - 4 - 3 - 5 - 2.
d) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
Správná alternativa: d) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
- kyselina p-aminobenzoová: karboxylová kyselina s funkční skupinou -COOH připojenou k aromatickému kruhu s aminoskupinou.
- Trans-1-amino-2-fenylcyklopropan: cyklický uhlovodík se dvěma větvemi: amino a fenylová skupina.
-
-naftol: fenol tvořený dvěma aromatickými kruhy.
- 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd: směsná sloučenina tvořená třemi funkčními skupinami: aldehyd (CHO), ether (-O-) a alkohol (OH) navázaný na aromatický benzenový kruh.
- Cyklopentanol: alkohol vzniklý vazbou hydroxylu (OH) na cyklický řetězec.
Více se dozvíte na: uhlíkové řetězce a aromatické uhlovodíky.
Enemové otázky
6. (Enem / 2012) Propolis je přírodní produkt známý pro své protizánětlivé a hojivé vlastnosti. Tento materiál obsahuje více než 200 dosud identifikovaných sloučenin. Některé z nich mají jednoduchou strukturu, například C.6H5CO2CH2CH3, jehož struktura je uvedena níže.
Karboxylová kyselina a alkohol schopné produkovat příslušný ester prostřednictvím esterifikační reakce jsou příslušně
a) kyselina benzoová a ethanol.
b) kyselina propanová a hexanol.
c) kyselina fenyloctová a methanol.
d) kyselina propionová a cyklohexanol.
e) kyselina octová a benzylalkohol.
Správná alternativa: a) kyselina benzoová a ethanol.
a) SPRÁVNĚ. Dochází k tvorbě ethylbenzanoátu.
Když kyselina a alkohol reagují při esterifikační reakci, vznikne ester a voda.
Voda se tvoří spojením hydroxylové skupiny kyselé funkční skupiny (COOH) a vodíku alkoholové funkční skupiny (OH).
Zbytek uhlíkového řetězce karboxylové kyseliny a alkoholu se spojí a vytvoří ester.
b) NESPRÁVNÉ. Dochází k tvorbě hexylpropoátu.
c) NESPRÁVNÉ. Dochází k tvorbě methylfenylacetátu.
d) NESPRÁVNÉ. Dochází k tvorbě cyklohexylpropanoátu.
e) NESPRÁVNÉ. Neexistuje žádná esterifikace, protože obě sloučeniny jsou kyselé.
Více se dozvíte na: karboxylové kyseliny a esterifikace.
7. (Enem / 2014) Slyšeli jste tuto frázi: mezi námi byla chemie! Láska je často spojována s magickým nebo duchovním fenoménem, ale v naší je působení některých sloučenin těla, které způsobují pocity, když jsme v blízkosti milovaného člověka, například závodní srdce a zvýšená frekvence respirační. Tyto pocity jsou přenášeny neurotransmitery, jako je adrenalin, norepinefrin, fenyletylamin, dopamin a serotonin.
K dispozici na: www.brasilescola.com. Datum přístupu: 1. března. 2012 (přizpůsobený).
Uvedené neurotransmitery mají společnou charakteristickou funkční skupinu funkce
a) ether.
b) alkohol.
c) amin.
d) keton.
e) karboxylová kyselina.
Správná alternativa: c) amin.
a) NESPRÁVNÉ. Etherovou funkci charakterizuje kyslík navázaný na dva uhlíkové řetězce.
Příklad:
b) NESPRÁVNÉ. Alkoholová funkce je charakterizována hydroxylovou skupinou vázanou na uhlíkový řetězec.
Příklad:
c) SPRÁVNĚ. Aminová funkce je pozorována u všech neurotransmiterů.
Neurotransmitery jsou chemické látky, které fungují jako biomarkery a dělí se na: biogenní aminy, peptidy a aminokyseliny.
Biogenní aminy nebo monoaminy jsou výsledkem enzymatické dekarboxylace přírodních aminokyselin a jsou charakterizovány přítomností dusíku, tvořící skupinu organických sloučenin dusíkatý.
d) NESPRÁVNÉ. Ketonová funkce je charakterizována přítomností karbonylu: dvojné vazby mezi uhlíkem a vodíkem.
Příklad:
e) NESPRÁVNÉ. Funkce karboxylové kyseliny je charakterizována přítomností skupiny -COOH.
Příklad:
AZEVEDO, D. C.; GOULART, M. Ó. F. Stereoselektivita v elektrodových reakcích. New Chemistry, no. 2, 1997 (přizpůsobený).
Na základě tohoto procesu je uhlovodík vyrobený při elektrolýze kyseliny 3,3-dimethylbutanové
a) 2,2,7,7-tetramethyl-oktan.
b) 3,3,4,4-tetramethylhexan.
c) 2,2,5,5-tetramethylhexan.
d) 3,3,6,6-tetramethyl-oktan.
e) 2,2,4,4-tetramethylhexan.
Správná alternativa: c) 2,2,5,5-tetramethylhexan.
a) NESPRÁVNÉ. Tento uhlovodík se vyrábí elektrolýzou kyseliny 3,3-dimethylpentanové.
b) NESPRÁVNÉ. Tento uhlovodík se vyrábí elektrolýzou kyseliny 4,4-dimethylbutanové.
c) SPRÁVNĚ. Elektrolýzou kyseliny 3,3-dimethylbutanové se získá 2,2,5,5-tetramethylhexan.
Při reakci se karboxylová skupina oddělí od uhlíkového řetězce a vytvoří se oxid uhličitý. Elektrolýzou 2 molů kyseliny se řetězce spojí a vytvoří novou sloučeninu.
d) NESPRÁVNÉ. Tento uhlovodík se vyrábí elektrolýzou kyseliny 4,4-dimethylpentanové.
e) NESPRÁVNÉ. Tento uhlovodík se nevyrábí anodickou oxidační dekarboxylací.
9. (Enem / 2012) Světová produkce potravin by mohla být snížena na 40% současné produkce bez použití kontroly nad zemědělskými škůdci. Na druhou stranu časté používání pesticidů může způsobit kontaminaci půdy, povrchových a podzemních vod, atmosféry a potravin. Biopesticidy, jako je pyrethrin a coronopilin, byly alternativou ke snížení hospodářských, sociálních a environmentálních škod způsobených pesticidy.
Identifikujte organické funkce přítomné současně ve strukturách dvou prezentovaných biopesticidů:
a) Ether a ester.
b) Keton a ester.
c) Alkohol a keton.
d) Aldehyd a keton.
e) Ether a karboxylová kyselina.
Správná alternativa: b) Keton a ester.
Organické funkce přítomné v alternativách jsou:
| karboxylová kyselina | Alkohol |
| Aldehyd | keton |
| Éter | Ester |
Podle výše uvedených funkčních skupin jsou těmi, které lze současně vidět ve dvou biopesticidech, keton a ester.
Více se dozvíte na: keton a ester.
10. (Enem / 2011) Žluč je produkována játry, ukládána ve žlučníku a hraje zásadní roli při trávení lipidů. Žlučové soli jsou steroidy syntetizované v játrech z cholesterolu a jejich cesta syntézy zahrnuje několik kroků. Počínaje kyselinou cholovou znázorněnou na obrázku dochází k tvorbě glykocholových a taurocholových kyselin; prefix glyko- znamená přítomnost zbytku aminokyseliny glycinu a prefixu tauro-, aminokyseliny taurinu.
UCKO, D. THE. Chemistry for Health Sciences: an Introduction to General, Organic and Biological Chemistry. São Paulo: Manole, 1992 (přizpůsobený).
Kombinace kyseliny cholové a glycinu nebo taurinu vede k amidové funkci, která vzniká reakcí mezi aminovou skupinou těchto aminokyselin a skupinou
a) karboxyl kyseliny cholové.
b) aldehyd kyseliny cholové.
c) hydroxyl kyseliny cholové.
d) keton kyseliny cholové.
e) ester kyseliny cholové.
Správná alternativa: a) karboxylová kyselina cholová.
Toto je obecný vzorec pro amidovou funkci:
Tato skupina je odvozena od karboxylové kyseliny v kondenzační reakci s aminovou skupinou.
Během tohoto procesu dojde k eliminaci molekuly vody podle rovnice:
Karboxylová skupina (-COOH) přítomná v kyselině cholové je schopna reagovat s aminoskupinou (-NH)2) aminokyseliny, jako je glycin nebo taurin.
Další cvičení od Organická chemie, Viz také: Cvičení na uhlovodíky.
