V textu Izomery v molekulách s různými asymetrickými uhlíky ukázaly se dva vzorce navržené Van'tem Hoffem a Le Belem, které pomáhají určit množství optických izomerů, pokud má molekula dva nebo více různých asymetrických uhlíků.
Ale pokud má molekula několik stejných asymetrických uhlíků, není možné tyto vzorce použít. Určíme, zda je molekula taková, pokud má dva nebo více atomů uhlíku, které mají své ligandy navzájem odlišné, ale přesně stejné jako ligandy jiného uhlíku (uhlíků).
Například kyselina vinná je látka, která se tvoří během procesu fermentace hroznové šťávy za účelem výroby vína. Vaše molekula má dva stejné asymetrické uhlíky, oba mají následující ligandy:
│
HOOC─, H─HO─ a H─C─OH
│
COOH
V projekcích níže máme dvě možnosti: v první jsou OH ligandy na opačných stranách (a také H ligandy); ve druhém jsou tyto ligandy na stejné straně a v každé z možností máme příslušné zrcadlové obrazy:
Jelikož jsou si dva asymetrické uhlíky stejné, bude úhel odchylky α od roviny polarizovaného světla stejný. Takže v prvním případě to máme, protože konformace atomů uhlíku je odlišná, posuneme světelnou rovinu polarizovaný vpravo (vpravo) pod úhlem + α a druhý posune rovinu polarizovaného světla doleva (levotočidlo) na úhel –α. Tohle znamená tamto
jeden zruší účinek druhého a látka bude opticky neaktivní vnitřní kompenzacíse nazývá sloučenina mezo.Ve druhé možnosti uvedené výše mají oba uhlíky stejnou konformaci, tedy dva případy opticky aktivní sloučeniny:
1) dva asymetrické uhlíky posune rovinu polarizovaného světla doprava (pravotočivý): + 2α;
2.) dva asymetrické uhlíky posouvají rovinu polarizovaného světla doleva (levorotátor): -2α.
Kyselina vinná může také tvořit a racemická směs který má 50% pravotočivého izomeru a 50% levotočivého izomeru. Jeden izomer zruší odchylku roviny polarizovaného světla druhého, proto se uvažuje o této směsi opticky neaktivní externí kompenzací.
S tím docházíme k závěru, že molekula, která má dva stejné asymetrické atomy uhlíku, má dva opticky izomery. aktivní (dextrogyrus a levogyrus) a dva opticky neaktivní izomery (meso sloučenina a racemická směs), jak je uvedeno v souhrnu níže:
Tyto různé izomery mají stejný molekulární vzorec, ale jejich vlastnosti se liší, viz:
Autor: Jennifer Fogaça
Vystudoval chemii
Zdroj: Brazilská škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-carbonos-assimetricos-iguais.htm