Náhradní reakce v organických halogenidech

Halogenid je organická sloučenina, která má alespoň jeden atom halogenu. - tj. Chemické prvky z rodiny 17 nebo VII periodické tabulky (F, Cl, Br, I nebo obecně: X) - připojený ke skupině odvozené od uhlovodíku.

RX (kde X = F, Cl, Br nebo I)

Níže jsou uvedeny některé halogenidy:

Příklady sloučenin, které jsou organickými halogenidy

Jód je ze všech nejvíce reaktivní a nejméně fluór, protože vazebná energie mezi halogenem a uhlíkem se zvyšuje ze směru jódu na fluor.

Dalším bodem je, že reaktivita se také zvyšuje v tomto smyslu:

Pořadí reaktivity organických halogenidů v substitučních reakcích

K této reaktivitě tedy dochází s větší lehkostí v terciárních halogenidech uhlíku, kvůli charakteru získanému uhlíkem spojeným s organickým halogenidem:

Skupina substituentů, jako je OH, která vytvoří alkohol, je tedy silněji přitahována k terciárnímu uhlíku, který má pozitivní charakter (1+), a substituce je snazší.

Nepřestávejte... Po reklamě je toho víc;)

Halogenidy mohou projít reakcemi, které nám umožňují získat prakticky všechny ostatní organické funkce (mimo jiné alkohol, ether, alkyn, kyanid nebo nitril, amin). To je však v praxi neproveditelné, protože halogenidy jsou velmi drahé sloučeniny.

Například za účelem výroby alkoholu reaguje halogenid se silnou bází, jako je hydroxid sodný, ve vodném prostředí. Podívejme se níže na příklad, ve kterém z alkalické hydrolýzy ethylchloridu (chlorethanu) vznikne ethanol:

Substituční reakce (alkalická hydrolýza) chlorethanu za vzniku alkoholu

Všimněte si, že halogenidová skupina byla nahrazena OH, alkoholovou funkční skupinou. Stejné schéma se používá pro tvorbu dalších skupin, které rozlišují pouze činidlo:

Hlavní substituční reakce v organických halogenidech


Autor: Jennifer Fogaça
Vystudoval chemii
Tým brazilské školy

Chcete odkazovat na tento text ve školní nebo akademické práci? Dívej se:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Substituční reakce s organickými halogenidy"; Brazilská škola. K dispozici v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-haletos-organicos.htm. Zpřístupněno 28. června 2021.

Nomenklatura kvartérní amonné soli

Nomenklatura kvartérní amonné soli

Předtím, než mluvíme o nomenklatuře a kvartérní amonná sůl správně, je důležité si pamatovat, co ...

read more
Geometrické nebo cis-trans izomery. Cis-trans geometrický izomer

Geometrické nebo cis-trans izomery. Cis-trans geometrický izomer

Geometrická izomerie nebo cis-trans je to typ prostorového izomerismu, také nazývaný stereoizomer...

read more

Termoplastické a termosetové polymery

Tepelné chování polymerů je velmi zajímavá otázka, která zahrnuje chemické složení těchto materiá...

read more