Geometrická izomerie nebo cis-trans je to typ prostorového izomerismu, také nazývaný stereoizomerismus, a proto se sloučeniny, které tento typ izomerismu představují, nazývají stereoizomery. Vyskytuje se pouze v alifatických (otevřených) molekulách, které mají dvojnou vazbu, nebo v cyklických sloučeninách.
V nenasycených sloučeninách s otevřeným řetězcem, pokud se atomy, které se vážou na uhlíky dvojného uhlí, liší mezi sebou a rovnající se ligandům druhého atomu uhlíku, bude mezi nimi vznik dvou izomerních sloučenin, A cis a další trans.
Chcete-li zjistit, zda je stereoizomer cis nebo trans je nutné znát prostorové uspořádání atomů, které tvoří jeho molekuly.
Podívejme se na příklad 1,2-dichlorethylenu:
Všimněte si, že v prvním případě jsou stejné ligandy na stejné straně letadla, což jsou izomery cis. Ve druhé molekule stejné ligandy jsou na opačných stranách roviny a jsou tedy izomery. trans.
Tento rozdíl v prostorovém umístění atomů vytváří sloučeninu cis mají jiné vlastnosti než jeho izomer trans.
Proto se dospělo k závěru, že u alifatických sloučenin (s otevřeným řetězcem), aby došlo k geometrické cis-trans izomerii, je nutné, aby sloučenina měla alespoň jednu dvojnou vazbu mezi uhlíky a každý z uhlíků ve dvojné vazbě musí mít různé vazebné skupiny.
Nepřestávejte... Po reklamě je toho víc;)
Ale pokud jsou všechny ligandy odlišné, jak víte, který z nich bude cis a které budou trans?
V tom případě, uvažuje se atomový počet ligandů. Pokud jsou dva ligandy, které mají nejvyšší atomová čísla, na stejné straně roviny, bude izomer cis. Pokud jsou však na opačných stranách, bude se jmenovat izomer trans.
Například v případě molekuly 2-chlor-2-butenu je na prvním uhlíku ligand s nejvyšším atomovým číslem Cl a na druhém uhlíku je ligand s nejvyšším atomovým číslem CH.3. Takže máme:
ClCH3Cl H
│ │ │ │
C C C
│ │ │ │
H3CH H3C CH3
Cis-2-chlor-2-buten Trans-2-chlor-2-buten
Chcete-li vědět, jak k tomuto typu stereoizomerie dochází v cyklických sloučeninách, přečtěte si text: „geometrický izomer cis-trans v cyklických sloučeninách”
Autor: Jennifer Fogaça
Vystudoval chemii
Chcete odkazovat na tento text ve školní nebo akademické práci? Dívej se:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Geometrické nebo cis-trans izomery"; Brazilská škola. K dispozici v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-geometrica-ou-cis-trans.htm. Zpřístupněno 27. června 2021.
b) Vytvořte prostorový vzorec každé sloučeniny, která představuje geometrický izomerismus.
