Ketonová nomenklatura. Pravidla pro pojmenování ketonů

Ketony jsou organické sloučeniny charakterizované přítomností karbonylové skupiny na sekundárním uhlíku, tj. dvojná vazba mezi atomem kyslíku a uhlíkem navázaným na dva další uhlíky, jak je znázorněno. níže:

Ó
║
C C ─ C

Mezi nejznámější ketony patří aceton, rozpouštědlo běžně používané k odstranění laku na nehty. Jeho struktura je následující:

Ó
║
H₃C─C─CH₃

 Oficiální název této sloučeniny však není aceton. Zjistíme, jak se jmenujete, naučíme se pravidla pojmenování ketonů stanovená IUPAC:

Vzhledem k molekule acetonu tedy máme následující:

Ó
║
H₃C─C─CH₃→ propanon

• 3 atomy uhlíku = prop
• jednoduché vazby mezi uhlíky = an
• ketonová funkční skupina = jedna

V tomto případě není nutné číslovat uhlíkový řetězec, protože pro karbonyl neexistuje jiná možnost umístění. Pokud by kyslík navázal na některý z ostatních uhlíků, už by to nebyl keton, ale aldehyd, protože ten by nakonec přišel v primárních uhlících.

To platí také pro butanon, který vždy vychází z uhlíku 2:

Ó
║
H₃C─C─CH₂ CH₃: butanon

Ale v ostatních případech je nutné provést číslování řetězce, vždy počínaje koncem nejblíže karbonylové skupině. Pokud se v řetězci vyskytují nenasycené nebo rozvětvené řetězce, je také nutné uvést číslo uhlíku, kde se vyskytují.

Viz příklady níže:

Ó
║
H₃C¹ ─C² ─C³H₂ ─C⁴H₂ ─C⁵H₃: pentan-2-on

Ó
║
H₃C¹ ─C²H₂ ─C³─C⁴H₂ ─C⁵H₃: pentan-3-on

Ó
║
H₂C¹ ═C²H ─C³ ─C⁴H₂ ─C⁵H₂ ─C⁶H₃: hex-1-en-3-on

Ó
║
H₃C⁵ ─C⁴H ─C³H₂ ─C² ─C¹H₃: 4-methylpentan-2-on
│
CH₃

Nepřestávejte... Po reklamě je toho víc;)

CH₃ Ó
│ ║
H₃C C⁴H ─C³H ─C² ─C¹H₃: 3,4-dimethylhexan-2-on
│
C⁵H₂
│
C⁶H₃

CH₃ Ó
│ ║
H₃C C⁶H₂ ─C⁵H₂ ─C⁴H ─C³H₂ ─C² ─C¹H₃: 4,6-dimethyl-oktan-2-on
│
⁷CH₂
│
⁸ CH₃

Existuje také společná nomenklatura pro ketony, která se vyrábí pojmenováním karbonylové skupiny (C = O) jako „ketonu“ a zápisem uhlíkových řetězců, které jsou k ní připojeny, jako radikály. Můžete to udělat dvěma způsoby: pokud je za radikály napsáno slovo „keton“, jejich pořadí bude v abecedním pořadí; ale pokud je slovo „keton“ napsáno jako první, následuje pořadí složitosti.

Příklady:

Ó
║
H₃C─C─CH₃: dimethylketon nebo dimethylketon

Ó
║
H₃C─C─CH₂ CH₃: ethylmethylketon nebo methylethylketon

Ó
║
H₃C─C─CH₂ CH₂ CH₃: methyl-propylketon nebo methyl a propylketon

Ó
║
H₃C CH₂ ─ C─CH₂ CH₃: diethylketon nebo diethylketon

Ó
║
H₃C⁵ ─C⁴H ─C³H₂ ─C² ─C¹H₃: isobutylmethylketon nebo methylisobutylketon
│
CH₃

Autor: Jennifer Fogaça
Vystudoval chemii

Chcete odkazovat na tento text ve školní nebo akademické práci? Dívej se:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Ketonová nomenklatura“; Brazilská škola. K dispozici v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-cetonas.htm. Zpřístupněno 27. června 2021.