Mírná oxidace v alkenech

THE mírná oxidace v alkenech je organická reakce prováděná, když je dána alken se umístí do média tvořeného bází s vodou a solí manganistanu draselného (KMnO₄), sůl, která se běžně nazývá Bayerovo činidlo.

Vzniklý produkt se nazývá alkohol vicinální, to znamená alkoholy, které mají dvě hydroxylové skupiny (OH^-) umístěné na sousedních uhlících, jako v následujícím obecném vzorci:

POZNÁMKA: R může být radikál nebo atomy vodíku.

Bayerovo činidlo

Když Bayerovo činidlo (KMnO₄) se smísí s vodou v přítomnosti anorganické báze (OH^-), reaguje a tvoří oxid draselný (K.₂O), oxid manganičitý (MnO₂) a rodící se kyslíky (volný kyslík, reprezentovaný [O]). Podívejte se na vyváženou rovnici procesu.

Tyto rodící se kyslíky vytvořené z Bayerova činidla jsou zodpovědné za mírnou oxidační reakci v alkenech (jak uvidíme v následujících položkách).

Mechanismy mírné oxidační reakce v alkenech

• 1. mechanismus: tvorba rodících se kyslíků z Bayerova činidla;

• 2. mechanismus: Útok rodících se kyslíků na dvojnou vazbu přítomnou v alkenu, což způsobuje narušení pi vazba a následná tvorba volné valence v každém z uhlíků zapojených do pí odkaz.

• 3. mechanismus: Vznikající kyslíky se spojují s hydroniemi (H⁺) vytvořený samoionizací vody za vzniku hydroxylových skupin (OH^-).

• 4. mechanismus: Spojení hydroxylových skupin vytvořených v každé z volných valencí umístěných na uhlících, kde byla vazba pí, vznikající vicinálním dialkoholem.

Nepřestávejte... Po reklamě je toho víc;)

Příklady mírných oxidačních reakcí v alkenech

→ Mírná oxidační reakce na but-2-en

Strukturní vzorec but-2-enu

Zpočátku je dvojná vazba mezi uhlíky 2 a 3 alkenu narušena útokem rodících se kyslíků a vytváří volnou valenci (vertikální stopu) na uhlících 2 a 3.

Přerušení vazby pí mezi uhlíky 2 a 3 v but-2-enu

Poté se rodící se kyslík spojí s hydroniem (H⁺) z ionizace vody za vzniku hydroxylových skupin (OH^-), které se váží na volné valence uhlíků 2 a 3, což vede k vicinálnímu alkoholu.

Vinný alkohol vznikl z but-2-enu

→ Mírná oxidační reakce na 2-methylpropenu

Strukturní vzorec 2-methylpropenu

Zpočátku je dvojná vazba mezi uhlíky 1 a 2 alkenu narušena útokem rodících se kyslíků a vytváří volnou valenci (vertikální stopu) na uhlících 1 a 2.

Přerušení vazby pí mezi uhlíky 1 a 2 ve 2-methylpropenu

Poté se rodící se kyslík spojí s hydroniem (H⁺) z ionizace vody za vzniku hydroxylových skupin (OH^-), které se váží na volné valence uhlíků 1 a 2, což vede k vicinálnímu alkoholu.

Vinný alkohol vzniklý z 2-methylpropenu

Podle mě. Diogo Lopes Dias

Chcete odkazovat na tento text ve školní nebo akademické práci? Dívej se:

DNY, Diogo Lopes. „Mírná oxidace v alkenech“; Brazilská škola. K dispozici v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda-alcenos.htm. Zpřístupněno 28. června 2021.