Organická skupina alkoholů je v organické chemii dobře známá a vyznačuje se přítomností hydroxylové skupiny (OH) vázané na nasycený uhlík. Existují nenasycené alkoholy, jako je but-3-en-1-ol níže:
H2C ═ CH ─ CH2 CH2 ─ oh
Některé sloučeniny však mají hydroxylová skupina přímo vázaná na uhlík s dvojnou vazbou. Tento typ sloučeniny není alkohol, patří do organické funkce zvané: enol.
Enoly se proto vyznačují následující funkční skupinou:
│
─ C ═ CH ─ oh
Nomenklatura enolů se vyrábí podle následujícího schématu:
Zvažte například následující jednodušší enol:
H2C CH ─ oh
Předpona: má 2 uhlíky: et
Infix: dvojná vazba: en → ethylen
Přípona: enol: Ahoj
V případě ethenolu nebylo nutné očíslovat umístění funkční skupiny nebo nenasycení, protože neexistovala žádná jiná možnost. V níže uvedených případech je však nutné:
H3C─ CH═CH ─ OH: prop-1-en-1-ol
H3C─C═CH2: prop-1-en-2-ol
│
Ach
H3C─ CH═C CH2 CH3: pent-2-en-3-ol
│
Ach
H3C─C═CH CH3: but-2-en-2-ol
│
Ach
Enoly jsou velmi nestabilní sloučeniny, protože mohou procházet typem dynamického izomerismu zvaného tautomerie, ve kterém izomery koexistují v dynamické rovnováze ve stejné kapalné fázi.
Kyslík v enolu je velmi elektronegativní, který přitahuje elektrony z dvojné vazby uhlíku, což je slabá vazba, kterou lze snadno přemístit, za vzniku aldehydu nebo ketonu.
Například v roztoku octového aldehydu (ethanalu) se malá část transformuje na ethenol, který se zase regeneruje zpět na aldehyd. Mezi těmito sloučeninami, které mají stejný molekulární vzorec C, tedy existuje chemická rovnováha2H4Ó:
Ethanal Ethanol
Ach
║ │
H3C - Ç - H ↔ H2C ═ C - H
enol aldehyd
Další enol, prop-1-en-2-ol, může vstoupit do dynamické rovnováhy s ketonem, propanonem:
Propanon Prop-1-en-2-ol
OH OH
║ │ │
H3C - C - C - H ↔ H2C ═ C - CH2
enolketon
Další podrobnosti najdete v textu: Dynamický ústavní izomerismus nebo tautomerie.
Autor: Jennifer Fogaça
Vystudoval chemii
Zdroj: Brazilská škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/enois-sua-nomenclatura.htm
