ايزومرات في جزيئات ذات ذرات كربون مختلفة غير متماثلة

النص "جزيء به كربون غير متماثل وأيزومرات بصرية"أنه عندما يكون للجزيء كربون واحد غير متماثل أو غير متماثل (مع كل الروابط تختلف عن بعضها البعض) ، لديها اثنين من أيزومرين نشطين بصريًا وواحد بصريًا أيزومر غير نشط (خليط راسيمي).

الآن دعنا نفكر في حالة وجود نوعين مختلفين أو أكثر من الكربون غير المتماثل ، أي أنهما يعتبران مختلفين عن بعضهما البعض لأن أحدهما على الأقل لا يتشابه. على سبيل المثال ، ضع في اعتبارك تركيبة الأسبارتام ، وهي أحلى 180 مرة من السكروز (السكر) ، وبالتالي فهي تستخدم في المحليات الصناعية:

صيغة الأسبارتام

لاحظ أن هذا الجزيء يحتوي على نوعين من الكربون اللولبي ، يتم تحديدهما في الصورة بالأرقام 1 و 2. هذه الكربونات لها أربع مجموعات ترابط مختلفة عن بعضها البعض ، لذلك تعتبر غير متماثلة. عند مقارنة بروابط الكربون 1 مع الكربون 2، نرى أن الترابط المتكرر الوحيد هو H (الهيدروجين) ، وبالتالي ، فإن الكربون غير المتماثل مختلف.

هذا الجزيء وكل تلك التي تحتوي على اثنين من الكربون غير المتماثل سيكون لها دائمًا: 4 أيزومرات نشطة بصريًا و 2 أيزومرات غير نشطة بصريًا (خليطان راسيمي).

نحن نعلم هذا لأن الاحتمالات المحتملة هي:

إمكانية وجود أيزومرات بصرية لجزيء يحتوي على كربونين مراوان

ستكون أي أزواج أخرى من الأيزومرات عبارة عن إيزومرات ثنائية (وهي ليست صورًا معكوسة لبعضها البعض) ، مثل مزيج من الكربون -1 الأيمن والكربون -2 الأيمن.

ومع ذلك ، سيكون من الصعب جدًا أن نستمر في النظر في جميع الاحتمالات لكل جزيء ، نظرًا لأن العديد منها يحتوي على 3 أو 4 أو 5 أو أكثر من الكربون غير المتماثل.

وبالتالي ، فإن أسهل طريقة لتحديد كمية الأيزومرات النشطة وغير النشطة بصريًا لجزيء يحتوي على عدة يتم استخدام الكربون غير المتماثل المختلف من خلال التعبيرات الرياضية الموضحة أدناه والتي اقترحها Van't Hoff و Le بل:

صيغ Van't Hoff و Le Bel لتحديد كمية الأيزومرات النشطة وغير النشطة بصريًا

حيث "n" هي كمية الكربون غير المتماثل المختلفة في الجزيء. على سبيل المثال ، في حالة الأسبارتام ، هناك نوعان من الكربون غير المتماثل ، لذلك لدينا:

  • الايزومرات النشطة بصريا: 2لا = 22 = 4;
  • أيزومرات غير نشطة بصريًا: 2لا = 22 = 2.
    2 2

لقد أعطت بالضبط المبلغ الذي ذكرناه من قبل.

ومن المثير للاهتمام ، أن أحد متشكلات الأسبارتام له هذا المذاق الحلو الذي يستخدم في المحليات الصناعية ، ولكن أحد أيزومراته الضوئية له طعم مر.

تكوين ايزومرات الأسبارتام ذات الطعم الحلو والمر

انظر الآن إلى مثال آخر ، جزيء الفركتوز:

أوه أوه أوه أوه أوه
│ ║ │ │ │ │
ح ج ─ ج ─ ججج ─ ج ─ ح
│ │ │ │ │
H OH H H H H

يحتوي الفركتوز على ثلاث ذرات كربون غير متماثلة ، لدينا 8 أيزومرات نشطة بصريًا و 4 أيزومرات غير نشطة بصريًا ، وهي 4 مخاليط راسيمية.

  • الايزومرات النشطة بصريا: 2لا = 23 = 8;
  • أيزومرات غير نشطة بصريًا: 2لا = 23 = 4.
    2 2

بقلم جينيفر فوغاسا
تخرج في الكيمياء

مصدر: مدرسة البرازيل - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-moleculas-com-carbonos-assimetricos-diferentes.htm

يكلف iPhone 14 Pro أقل من R $ 2،500 لشركة Apple

صدر الأسبوع الماضي تقرير صادر عن Counterpoint Research ، والذي قدر حجم النفقات التي تنفقها شركة ا...

read more

تخلص من البراغيث في المنزل من خلال وصفات منزلية

البراغيث مشكلة لأي بيئة. يمكنهم الوصول إلى منزلنا من أجل حيواناتنا الأليفة ، ولكن حتى التخلص منها...

read more

كيف تعمل على عقلك؟

لسوء الحظ ، من المتوقع أن تزداد حالات الخرف مثل مرض الزهايمر زيادة حادة في العقود القادمة. لهذا ا...

read more