ايزومرات في جزيئات ذات ذرات كربون مختلفة غير متماثلة

النص "جزيء به كربون غير متماثل وأيزومرات بصرية"أنه عندما يكون للجزيء كربون واحد غير متماثل أو غير متماثل (مع كل الروابط تختلف عن بعضها البعض) ، لديها اثنين من أيزومرين نشطين بصريًا وواحد بصريًا أيزومر غير نشط (خليط راسيمي).

الآن دعنا نفكر في حالة وجود نوعين مختلفين أو أكثر من الكربون غير المتماثل ، أي أنهما يعتبران مختلفين عن بعضهما البعض لأن أحدهما على الأقل لا يتشابه. على سبيل المثال ، ضع في اعتبارك تركيبة الأسبارتام ، وهي أحلى 180 مرة من السكروز (السكر) ، وبالتالي فهي تستخدم في المحليات الصناعية:

لاحظ أن هذا الجزيء يحتوي على نوعين من الكربون اللولبي ، يتم تحديدهما في الصورة بالأرقام 1 و 2. هذه الكربونات لها أربع مجموعات ترابط مختلفة عن بعضها البعض ، لذلك تعتبر غير متماثلة. عند مقارنة بروابط الكربون 1 مع الكربون 2، نرى أن الترابط المتكرر الوحيد هو H (الهيدروجين) ، وبالتالي ، فإن الكربون غير المتماثل مختلف.

هذا الجزيء وكل تلك التي تحتوي على اثنين من الكربون غير المتماثل سيكون لها دائمًا: 4 أيزومرات نشطة بصريًا و 2 أيزومرات غير نشطة بصريًا (خليطان راسيمي).

نحن نعلم هذا لأن الاحتمالات المحتملة هي:

ستكون أي أزواج أخرى من الأيزومرات عبارة عن إيزومرات ثنائية (وهي ليست صورًا معكوسة لبعضها البعض) ، مثل مزيج من الكربون -1 الأيمن والكربون -2 الأيمن.

ومع ذلك ، سيكون من الصعب جدًا أن نستمر في النظر في جميع الاحتمالات لكل جزيء ، نظرًا لأن العديد منها يحتوي على 3 أو 4 أو 5 أو أكثر من الكربون غير المتماثل.

وبالتالي ، فإن أسهل طريقة لتحديد كمية الأيزومرات النشطة وغير النشطة بصريًا لجزيء يحتوي على عدة يتم استخدام الكربون غير المتماثل المختلف من خلال التعبيرات الرياضية الموضحة أدناه والتي اقترحها Van't Hoff و Le بل:

حيث "n" هي كمية الكربون غير المتماثل المختلفة في الجزيء. على سبيل المثال ، في حالة الأسبارتام ، هناك نوعان من الكربون غير المتماثل ، لذلك لدينا:

• الايزومرات النشطة بصريا: 2^لا = 2² = 4;
• أيزومرات غير نشطة بصريًا: 2^لا = 2² = 2.
  2 2

لقد أعطت بالضبط المبلغ الذي ذكرناه من قبل.

ومن المثير للاهتمام ، أن أحد متشكلات الأسبارتام له هذا المذاق الحلو الذي يستخدم في المحليات الصناعية ، ولكن أحد أيزومراته الضوئية له طعم مر.

انظر الآن إلى مثال آخر ، جزيء الفركتوز:

أوه أوه أوه أوه أوه
│ ║ │ │ │ │
ح ج ─ ج ─ ج ─ ج ─ ج ─ ج ─ ح
│ │ │ │ │
H OH H H H H

يحتوي الفركتوز على ثلاث ذرات كربون غير متماثلة ، لدينا 8 أيزومرات نشطة بصريًا و 4 أيزومرات غير نشطة بصريًا ، وهي 4 مخاليط راسيمية.

• الايزومرات النشطة بصريا: 2^لا = 2³ = 8;

• أيزومرات غير نشطة بصريًا: 2^لا = 2³ = 4.
  2 2

بقلم جينيفر فوغاسا
تخرج في الكيمياء

مصدر: مدرسة البرازيل - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-moleculas-com-carbonos-assimetricos-diferentes.htm