تسمية كيتون. قواعد تسمية الكيتون

الكيتونات هي مركبات عضوية تتميز بوجود مجموعة الكاربونيل على كربون ثانوي ، أي ، رابطة مزدوجة بين ذرة أكسجين وكربون مرتبط بكربونين آخرين ، كما هو موضح. أدناه:

ا
║
ج ج ج

من بين أفضل الكيتونات المعروفة الأسيتون ، وهو مذيب شائع الاستخدام لإزالة طلاء الأظافر. هيكلها على النحو التالي:

ا
║
ح₃كوتش₃

 ومع ذلك ، فإن الاسم الرسمي لهذا المركب ليس الأسيتون. دعنا نتعرف على اسمك من خلال تعلم قواعد تسمية الكيتونات التي وضعها الاتحاد الدولي للكيتونات (IUPAC):

لذلك ، بالنظر إلى جزيء الأسيتون ، لدينا ما يلي:

ا
║
ح₃كوتش₃→ البروبانون

• 3 ذرات كربون = دعامة
• الروابط الفردية بين الكربون = أ
• مجموعة كيتون الوظيفية = واحد

في هذه الحالة ، ليس من الضروري ترقيم سلسلة الكربون لأنه لا توجد إمكانية أخرى لموقع الكربونيل. إذا كان الأكسجين مرتبطًا بأي من الكربونات الأخرى ، فلن يكون كيتون بعد الآن ، بل ألدهيد ، لأنه سيأتي في النهاية ، في الكربون الأساسي.

هذا صحيح أيضًا بالنسبة للبوتانون ، والذي سيخرج دائمًا من الكربون 2:

ا
║
ح₃كوتش₂ CH₃: بوتانون

ولكن ، في حالات أخرى ، من الضروري إجراء ترقيم السلسلة ، بدءًا دائمًا من النهاية الأقرب لمجموعة الكربونيل. إذا كان هناك عدم تشبع أو تشعب على طول السلسلة ، فمن الضروري أيضًا الإشارة إلى رقم الكربون في مكان حدوثها.

انظر الأمثلة أدناه:

ا
║
ح₃ج¹ ─ ج² ─ ج³ح₂ ─ ج⁴ح₂ ─ ج⁵ح₃: بنتان -2 واحد

ا
║
ح₃ج¹ ─ ج²ح₂ ─ ج³─ ج⁴ح₂ ─ ج⁵ح₃: بنتان -3 واحد

ا
║
ح₂ج¹ ═ ج²ح C³ ─ ج⁴ح₂ ─ ج⁵ح₂ ─ ج⁶ح₃: hex-1-en-3-one

ا
║
ح₃ج⁵ ─ ج⁴ح C³ح₂ ─ ج² ─ ج¹ح₃: 4-ميثيل بنتان -2 واحد
│
CH₃

CH₃ ا
│ ║
ح₃نسخة⁴ح C³ح C² ─ ج¹ح₃: 3،4-ثنائي ميثيل هكسان -2-واحد
│
ج⁵ح₂
│
ج⁶ح₃

CH₃ ا
│ ║
ح₃نسخة⁶ح₂ ─ ج⁵ح₂ ─ ج⁴ح C³ح₂ ─ ج² ─ ج¹ح₃: 4،6-ثنائي ميثيل-أوكتان -2-واحد
│
⁷CH₂
│
⁸ CH₃

هناك أيضًا تسمية شائعة للكيتونات ، والتي يتم إجراؤها عن طريق تسمية مجموعة الكربونيل (C ═ O) باسم "كيتون" وكتابة سلاسل الكربون المرتبطة بها على أنها جذور. يمكنك القيام بذلك بطريقتين: إذا تمت كتابة كلمة "ketone" بعد الجذور ، فسيكون ترتيبها أبجديًا ؛ ولكن إذا تمت كتابة كلمة "ketone" أولاً ، فسيتبع ذلك ترتيب التعقيد.

أمثلة:

ا
║
ح₃كوتش₃: ثنائي ميثيل كيتون أو ثنائي ميثيل كيتون

ا
║
ح₃كوتش₂ CH₃: إيثيل ميثيل كيتون أو ميثيل إيثيل كيتون

ا
║
ح₃كوتش₂ CH₂ CH₃: ميثيل بروبيل كيتون أو ميثيل وبروبيل كيتون

ا
║
ح₃C CH₂ ─ CCH₂ CH₃: ديثيل كيتون أو ديثيل كيتون

ا
║
ح₃ج⁵ ─ ج⁴ح C³ح₂ ─ ج² ─ ج¹ح₃: أيزوبوتيل ميثيل كيتون أو ميثيل أيزوبوتيل كيتون
│
CH₃

بقلم جينيفر فوغاسا
تخرج في الكيمياء

مصدر: مدرسة البرازيل - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-cetonas.htm