الكيتونات هي مركبات عضوية تتميز بوجود مجموعة الكاربونيل على كربون ثانوي ، أي ، رابطة مزدوجة بين ذرة أكسجين وكربون مرتبط بكربونين آخرين ، كما هو موضح. أدناه:
ا
║
ج ج ج
من بين أفضل الكيتونات المعروفة الأسيتون ، وهو مذيب شائع الاستخدام لإزالة طلاء الأظافر. هيكلها على النحو التالي:
ا
║
ح3كوتش3
ومع ذلك ، فإن الاسم الرسمي لهذا المركب ليس الأسيتون. دعنا نتعرف على اسمك من خلال تعلم قواعد تسمية الكيتونات التي وضعها الاتحاد الدولي للكيتونات (IUPAC):
لذلك ، بالنظر إلى جزيء الأسيتون ، لدينا ما يلي:
ا
║
ح3كوتش3→ البروبانون
- 3 ذرات كربون = دعامة
- الروابط الفردية بين الكربون = أ
- مجموعة كيتون الوظيفية = واحد
في هذه الحالة ، ليس من الضروري ترقيم سلسلة الكربون لأنه لا توجد إمكانية أخرى لموقع الكربونيل. إذا كان الأكسجين مرتبطًا بأي من الكربونات الأخرى ، فلن يكون كيتون بعد الآن ، بل ألدهيد ، لأنه سيأتي في النهاية ، في الكربون الأساسي.
هذا صحيح أيضًا بالنسبة للبوتانون ، والذي سيخرج دائمًا من الكربون 2:
ا
║
ح3كوتش2 CH3: بوتانون
ولكن ، في حالات أخرى ، من الضروري إجراء ترقيم السلسلة ، بدءًا دائمًا من النهاية الأقرب لمجموعة الكربونيل. إذا كان هناك عدم تشبع أو تشعب على طول السلسلة ، فمن الضروري أيضًا الإشارة إلى رقم الكربون في مكان حدوثها.
انظر الأمثلة أدناه:
ا
║
ح3ج1 ─ ج2 ─ ج3ح2 ─ ج4ح2 ─ ج5ح3: بنتان -2 واحد
ا
║
ح3ج1 ─ ج2ح2 ─ ج3─ ج4ح2 ─ ج5ح3: بنتان -3 واحد
ا
║
ح2ج1 ═ ج2ح C3 ─ ج4ح2 ─ ج5ح2 ─ ج6ح3: hex-1-en-3-one
ا
║
ح3ج5 ─ ج4ح C3ح2 ─ ج2 ─ ج1ح3: 4-ميثيل بنتان -2 واحد
│
CH3
CH3 ا
│ ║
ح3نسخة4ح C3ح C2 ─ ج1ح3: 3،4-ثنائي ميثيل هكسان -2-واحد
│
ج5ح2
│
ج6ح3
CH3 ا
│ ║
ح3نسخة6ح2 ─ ج5ح2 ─ ج4ح C3ح2 ─ ج2 ─ ج1ح3: 4،6-ثنائي ميثيل-أوكتان -2-واحد
│
7CH2
│
8 CH3
هناك أيضًا تسمية شائعة للكيتونات ، والتي يتم إجراؤها عن طريق تسمية مجموعة الكربونيل (C ═ O) باسم "كيتون" وكتابة سلاسل الكربون المرتبطة بها على أنها جذور. يمكنك القيام بذلك بطريقتين: إذا تمت كتابة كلمة "ketone" بعد الجذور ، فسيكون ترتيبها أبجديًا ؛ ولكن إذا تمت كتابة كلمة "ketone" أولاً ، فسيتبع ذلك ترتيب التعقيد.
أمثلة:
ا
║
ح3كوتش3: ثنائي ميثيل كيتون أو ثنائي ميثيل كيتون
ا
║
ح3كوتش2 CH3: إيثيل ميثيل كيتون أو ميثيل إيثيل كيتون
ا
║
ح3كوتش2 CH2 CH3: ميثيل بروبيل كيتون أو ميثيل وبروبيل كيتون
ا
║
ح3C CH2 ─ CCH2 CH3: ديثيل كيتون أو ديثيل كيتون
ا
║
ح3ج5 ─ ج4ح C3ح2 ─ ج2 ─ ج1ح3: أيزوبوتيل ميثيل كيتون أو ميثيل أيزوبوتيل كيتون
│
CH3
بقلم جينيفر فوغاسا
تخرج في الكيمياء
مصدر: مدرسة البرازيل - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-cetonas.htm