الكيمياء العضوية هي مجال واسع من الكيمياء يدرس مركبات الكربون.
يتم التعامل مع معرفة الكيمياء العضوية بعدة طرق ، وعند التفكير في الأمر ، قمنا بتجميع التدريبات المقترحة وامتحانات القبول وأسئلة Enem معًا لاختبار معرفتك.
استخدم أيضًا تعليقات القرارات لمعرفة المزيد حول هذا الموضوع.
تمارين مقترحة
السؤال رقم 1
انظر إلى المركبات العضوية أدناه وحدد الوظائف العضوية وفقًا للمجموعات الوظيفية المميزة. بعد ذلك ، قم بتسمية المواد.

رد:
أ) المركب العضوي: الإيثانول
- الوظيفة العضوية: الكحول
- الصيغة العامة: R-OH
- تحديد الهوية: هيدروكسيل (OH) مرتبط بسلسلة الكربون
ب) المركب العضوي: حمض الإيثانويك.
- الوظيفة العضوية: حمض الكربوكسيل
- الصيغة العامة: R-COOH
- تحديد الهوية: الجذور الكربوكسيلية (COOH) المرتبطة بسلسلة الكربون
ج) المركب العضوي: ثلاثي ميثيل أمين
- الوظيفة العضوية: أمين (ثلاثي)
- الصيغة العامة:
- تحديد الهوية: نيتروجين مرتبط بثلاث سلاسل كربون
السؤال 2
في الكيمياء العضوية ، يتم التعرف على المركبات من خلال السلاسل المكونة من الكربون والهيدروجين. ومع ذلك ، يمكن أن تكون العناصر الأخرى جزءًا من التركيب الكيميائي لهذه المركبات ، مثل الأكسجين.
حدد البديل حيث يكون للمركبين العضويين وظائف عضوية مؤكسجة.
أ) الكلوروفورم وميثان الإيثيل
ب) بروبانول وحمض البروبانويك
ج) إيثين وإيثانيديول
د) الإيثاناميد والبنزين
الإجابة الصحيحة: ب) بروبانول وحمض البروبانويك
من الخطأ. لدينا الكلوروفورم (CHCl3) ، وهو هاليد ألكيل ، وإستر إيثيل ميثانوات (C3ح6ا2) ، الذي يحتوي على الأكسجين في بنيته.

ب) صحيح. في هذا البديل لدينا مركبان لهما وظائف عضوية مؤكسجة. البروبانول (سي3ح8O) عبارة عن كحول يتكون من ثلاثة ذرات كربون. حمض البروبانويك (C.3ح6ا2) هو حمض الكربوكسيل.

ج) خطأ. يعتبر الإيثيلين (C2ح4) ، ويسمى أيضًا الإيثيلين ، هو هيدروكربون من النوع الألكيني. بالفعل إيثانيديول (سي2ح6ا2) عبارة عن كحول به هيدروكسيلان في تركيبته.

د) خطأ. إيثاناميد (سي2ح5NO) أميد والبنزين هيدروكربون عطري ، وبالتالي يتكون فقط من الكربون والهيدروجين.

السؤال 3
انظر إلى هيكل المركب العضوي أدناه وتحقق من العبارات الصحيحة.

(01) يحتوي المركب على وظيفة نيتروجين عضوي.
(02) هو أمين أساسي ، لأنه مرتبط بهيدروجين واحد فقط.
(03) اسم المركب هو ثنائي إيثيل أمين.
الإجابة الصحيحة:
(01) صحيح. الوظيفة العضوية النيتروجينية الموجودة في المركب هي أمين.
(02) خطأ. وهو أمين ثانوي ، حيث يرتبط النيتروجين بسلسلتين من الكربون.
(03) خطأ. اسم المركب هو ثنائي ميثيل أمين ، حيث يوجد جزأين ميثيل مرتبطين بالنيتروجين.
السؤال 4
الأوجينول ، أحد أفراد عائلة فينيل بروبانويد ، هو مركب عضوي عطري موجود في القرنفل ، وهو نوع من التوابل المستخدمة منذ العصور القديمة.

راقب الصيغة الهيكلية للمركب وحدد الوظائف العضوية الموجودة.
أ) الكحول والأثير
ب) الفينول والأثير
ج) الكحول والاستر
د) الفينول والاستر
هـ) الكحول والمحروقات
البديل الصحيح: ب) الفينول والأثير.
يحتوي الأوجينول على وظائف عضوية مؤكسجة في سلسلته ، أي بالإضافة إلى ذرات الكربون والهيدروجين ، فإن الأكسجين موجود في ذرة غير متجانسة.
تتميز وظيفة الفينول العضوية بالهيدروكسيل (-OH) المرتبط بحلقة عطرية. في وظيفة الأثير ، يقع الأكسجين بين سلسلتين من الكربون.
السؤال 5
EDTA ، واسمه الكامل هو ethylenediaminetraacetic acid ، وهو مركب عضوي له العديد من التطبيقات. قدرتها على ربط أيونات المعادن تجعلها عامل مخلب يستخدم على نطاق واسع في كل من المختبر والصناعي.

حول EDTA ، من الصحيح أن نذكر أن سلسلة الكربون هي:
أ) مفتوحة ومتجانسة وغير مشبعة.
ب) مغلقة وغير متجانسة ومشبعة.
ج) مفتوحة وغير متجانسة وغير مشبعة.
د) مغلقة ومتجانسة ومشبعة.
ه) مفتوحة وغير متجانسة ومشبعة.
الإجابة الصحيحة: هـ) مفتوحة وغير متجانسة ومشبعة.
يتم تصنيف سلسلة EDTA إلى:
افتح. وفقًا لترتيب ذرات الكربون في بنية EDTA ، يمكننا أن نرى أنه نظرًا لوجود النهايات ، يتم فتح سلسلة المركب.
غير متجانسة. بالإضافة إلى مركبات الكربون والهيدروجين ، تحتوي سلسلة الكربون على ذرات غير متجانسة من النيتروجين والأكسجين.
مشبع. الروابط بين ذرات الكربون مشبعة لأن السلسلة بها روابط مفردة فقط.
تعلم اكثر من خلال: الكيمياء العضوية.
أسئلة امتحان القبول
السؤال رقم 1
(UFSC) راقب الهياكل العضوية غير المكتملة وحدد العنصر (العناصر) الصحيحة:

(01) تفتقر البنية إلى رابطة واحدة بين ذرات الكربون.
(02) يفتقر الهيكل الثاني إلى رابطة ثلاثية بين ذرات الكربون.
(03) يفتقر الهيكل الثالث إلى رابطتين منفردتين بين ذرات الكربون وثلاثي بين ذرات الكربون والنيتروجين.
(04) يفتقر الهيكل الرابع إلى رابطتين منفردتين بين ذرات الكربون والهالوجينات ورابطة مزدوجة بين ذرات الكربون.
(05) يفتقر الهيكل الخامس إلى رابطة واحدة بين ذرات الكربون ورابطة واحدة بين ذرات الكربون والأكسجين.
البدائل الصحيحة: 02 و 03 و 04.
بالإضافة إلى الكربون ، وهو عنصر كيميائي إلزامي في المركبات العضوية ، قد توجد عناصر أخرى في الهياكل ويتم ربطها بواسطة روابط تساهمية ، حيث يتم مشاركة الإلكترونات.
يحدد تكافؤ العناصر عدد الروابط التي يمكن تكوينها ، كما هو موضح في الجدول أدناه.

من هذه المعلومات لدينا:
(01) خطأ. يفتقر الهيكل إلى رابطة مزدوجة بين ذرات الكربون لتكوين مركب الإيثين.

(02) صحيح. تفتقر البنية إلى رابطة ثلاثية بين ذرات الكربون لتكوين مركب ethyne.

(03) صحيح. يفتقر الهيكل إلى الروابط المفردة بين الكربون ، والروابط الثلاثية بين الكربون والنيتروجين لتكوين مركب بروباننتريل.

(04) صحيح. يفتقر الهيكل إلى الروابط الفردية بين الكربون والهالوجين ، والروابط المزدوجة بين الكربون لتكوين مركب ثنائي كلورو إيثين.

(05) خطأ. يفتقر الهيكل إلى رابطة واحدة بين الكربون ، ورابطة مزدوجة بين الكربون والأكسجين لتشكيل المركب الإيثيلي.

السؤال 2
(UFPB) هيكل المركب العضوي للصيغة الجزيئية C5ح8ما يقدم سلسلة متفرعة وغير مشبعة وغير متجانسة و alicyclic هو:

البديل الصحيح: د.
يمكن تصنيف سلاسل الكربون على النحو التالي:

وفقًا لهذه المعلومات ، لدينا:
من الخطأ. تُصنف السلسلة على أنها عادية ، ومشبعة ، ومتجانسة ، وأليسيكليك.
ب) خطأ. يتم تصنيف السلسلة على أنها عادية وغير مشبعة ومتجانسة ومفتوحة.
ج) خطأ. يتم تصنيف السلسلة على أنها متفرعة وغير مشبعة ومتجانسة ومفتوحة.
د) صحيح. يتم تصنيف السلسلة على أنها متفرعة وغير مشبعة وغير متجانسة و alicyclic ، مثل
- لها فرع: جذور الميثيل.
- لديه عدم تشبع: رابطة مزدوجة بين الكربون ؛
- لها ذرة غير متجانسة: أكسجين مرتبط بكربونين ؛
- تقدم سلسلة مغلقة: ذرات الكربون مرتبطة في دائرة دون وجود حلقة عطرية.
هـ) خطأ. يتم تصنيف السلسلة على أنها متفرعة وغير مشبعة وغير متجانسة ومفتوحة.
السؤال 3
(Centec-BA) في الهيكل الموضح أدناه ، تكون الكربون المرقمة ، على التوالي:

أ) ص2، س ، س2، ص2، ص3.
ب) س ، س3، ص2، س ، س4.
ج) ص2، ص2، ص2، ص2، ص3.
د) ص2، س ، س ، س2، ص3.
ه) ص3، س ، س2، ص3، ص4.
البديل الصحيح: ج) س2، ص2، ص2، ص2، ص3.
نظرًا لوجود 4 إلكترونات في غلاف التكافؤ ، فإن الكربون رباعي التكافؤ ، أي أنه يميل إلى تكوين 4 روابط تساهمية. يمكن أن تكون هذه الروابط مفردة أو مزدوجة أو ثلاثية.

عدد المدارات الهجينة هو مجموع روابط سيجما (σ) للكربون ، منذ الرابطة لا تهجين.
- sp: 2 روابط سيجما
- ص2: 3 روابط سيجما
- ص3: 4 روابط سيجما
وفقًا لهذه المعلومات ، لدينا:
من الخطأ. يحتوي الكربون 2 على تهجين sp2، لأنه يحتوي على 3 سندات وسند واحد .
ب) خطأ. لا يحتوي الكربون على تهجين sp4 و sp يحدث التهجين عندما يكون هناك رابط ثلاثي أو رابطان مزدوجان بين الكربون.
ج) صحيح. يعطي مجموع روابط على كل كربون التهجين البديل.

د) خطأ. يحدث التهجين Sp عندما يكون هناك رابط ثلاثي أو رابطان مزدوجان بين الكربون.
هـ) خطأ. لا يحتوي الكربون على تهجين sp4 و sp يحدث التهجين عندما يكون هناك رابط ثلاثي أو رابطان مزدوجان بين الكربون.
السؤال 4
(UFF) توجد عينة غازية مكونة من أحد المركبات التالية: CH4; ج2ح4; ج2ح6; ج3ح6 مسخ3ح8. إذا كان 22 جم من هذه العينة يشغل حجمًا 24.6 لترًا عند ضغط 0.5 ضغط جوي ودرجة حرارة 27 درجة مئوية (يُعطى: R = 0.082 لتر. ك–1.mol–1) يستنتج أنه الغاز:
أ) الإيثان.
ب) الميثان.
ج) البروبان.
د) البروبين.
ه) الإيثين.
البديل الصحيح: ج) البروبان.
الخطوة الأولى: قم بتحويل وحدة درجة الحرارة من مئوية إلى كلفن.
الخطوة الثانية: احسب عدد مولات المركب باستخدام معادلة الغاز العامة.
الخطوة الثالثة: احسب الكتلة المولية للمركب.
الخطوة الرابعة: أوجد الهيدروكربون الذي كتلته المولية 44 جم / مول.
الميثان
إيثين
الإيثان
البروبيلين
البروبان
وبالتالي ، يستنتج أن الغاز الذي يتوافق مع المعلومات الواردة في البيان هو البروبان.
السؤال 5
(ITA) النظر في المواد التالية:

والوظائف الكيميائية التالية:
ال. حمض الكربوكسيل
ب. كحول؛
ç. الألدهيد.
د. كيتون.
و. استر.
F. الأثير.
الخيار الذي يربط المواد بالوظائف الكيميائية بشكل صحيح هو:
يساعد؛ IIc ؛ ثالثا. اطفال انابيب.
ب) ج. IId. ثالثا. ضريبة القيمة المضافة
ج) جيم ؛ IId. ثالثا. لقد قمت.
فعلت؛ IIc ؛ ثالثا. لقد قمت.
ه) أ ؛ IIc ؛ ثالثا. IVd.
البديل الصحيح: ج) Ic؛ IId. ثالثا. لقد قمت.
يتم تحديد الوظائف العضوية من خلال الهياكل والمركبات العضوية المجموعة ذات الخصائص المتشابهة.
الوظائف الكيميائية الموجودة في البدائل هي:

بتحليل الهياكل المذكورة أعلاه والمركبات الموجودة في البيان ، لدينا:
من الخطأ. وظائف الجهاز صحيحة ، لكن التسلسل خاطئ.
ب) خطأ. لا يوجد حمض الكربوكسيل بين المركبات.
ج) صحيح. تمثل المجموعات الوظيفية الموجودة في المركبات الوظائف الكيميائية التالية.

د) خطأ. أنا ألدهيد والثاني هو كيتون.
هـ) خطأ. لا يوجد حمض الكربوكسيل بين المركبات.
تعلم اكثر من خلال: وظائف عضوية.
أسئلة العدو
السؤال رقم 1
(Enem / 2014) تتمثل إحدى طرق تحديد محتوى الإيثانول في البنزين في خلط كميات معروفة من الماء والبنزين في زجاجة معينة. بعد اهتزاز القارورة والانتظار لفترة من الوقت ، يتم قياس أحجام المرحلتين غير القابلة للامتزاج اللتين تم الحصول عليهما: أحدهما عضوي والآخر مائي. الإيثانول ، الذي كان يمتزج مع البنزين ، أصبح الآن قابل للامتزاج بالماء
لشرح سلوك الإيثانول قبل وبعد إضافة الماء ، من الضروري معرفة ذلك
أ) كثافة السوائل.
ب) حجم الجزيئات.
ج) درجة غليان السوائل.
د) الذرات الموجودة في الجزيئات.
هـ) نوع التفاعل بين الجزيئات.
البديل الصحيح: هـ) نوع التفاعل بين الجزيئات.
تؤثر القوى بين الجزيئات على قابلية ذوبان المركبات العضوية. تميل المواد إلى الذوبان مع بعضها البعض عندما يكون لها نفس القوة بين الجزيئات.
انظر في الجدول أدناه بعض الأمثلة على الوظائف العضوية ونوع التفاعل بين الجزيئات.

يعتبر الإيثانول مذيبًا قطبيًا ، حيث يحتوي على مجموعة قطبية (-OH) في بنيته. ومع ذلك ، فإن سلسلة الكربون الخاصة بها ، كونها غير قطبية (CH) قادرة على التفاعل مع المذيبات غير القطبية. لذلك ، يذوب الإيثانول في الماء والبنزين.
وفقًا لهذه المعلومات ، لدينا:
من الخطأ. ترتبط الكثافة بكتلة الجسم بالحجم المشغول.
ب) خطأ. يؤثر حجم الجزيئات على قطبية المركبات: فكلما كبرت سلسلة الكربون ، أصبحت المادة غير قطبية أكثر.
ج) خطأ. نقطة الغليان مفيدة لفصل الجزيئات: التقطير يفصل المركبات بنقاط غليان مختلفة. كلما انخفضت نقطة الغليان ، زادت سهولة تبخير الجزيء.
د) خطأ. يحتوي الألدهيد على الكربون والهيدروجين والأكسجين في بنيته. يقوم هذا المركب بتفاعلات ثنائي القطب ، بينما الكحول ، الذي يحتوي على نفس العناصر ، قادر على تكوين روابط هيدروجينية.
ه) صحيح. يكون تفاعل الإيثانول مع الماء (الرابطة الهيدروجينية) أكثر كثافة من تفاعله مع البنزين (الناجم عن مضاعفة).
السؤال 2
(Enem / 2013) جزيئات النانو إنها تشبه الشخصيات البشرية وتم إنشاؤها لتحفيز اهتمام الشباب بفهم اللغة المعبر عنها في الصيغ الهيكلية ، المستخدمة على نطاق واسع في الكيمياء العضوية. مثال على ذلك NanoKid ، ممثلة في الشكل:

أين يوجد الكربون الرباعي في جسم NanoKid؟
أ) الأيدي.
ب) الرأس.
ج) الصدر.
د) البطن.
ه) قدم.
البديل الصحيح: أ) اليدين.
يتم تصنيف الكربون على النحو التالي:
- أساسي: يرتبط بالكربون ؛
- ثانوي: يرتبط بكربونين ؛
- التعليم العالي: يرتبط بثلاثة ذرات كربون ؛
- الرباعي: يرتبط بأربعة ذرات كربون.
انظر الأمثلة أدناه.

وفقًا لهذه المعلومات ، لدينا:
أ) صحيح. يرتبط الكربون الموجود في اليد بأربعة ذرات كربون أخرى ، لذا فهو رباعي.

ب) خطأ. يتكون الرأس من الكربون الأساسي.
ج) خطأ. يتكون الصندوق من الكربون الثانوي والثالث.
د) خطأ. يتكون البطن من الكربون الثانوي.
هـ) خطأ. تتكون القدمان من الكربون الأساسي.
السؤال 3
(Enem / 2014) لا يمكن استخدام بعض المواد البوليمرية لإنتاج أنواع معينة من المصنوعات اليدوية ، سواء من أجل قيود الخواص الميكانيكية ، إما بالسهولة التي تعاني بها من التدهور ، مما ينتج عنه منتجات ثانوية غير مرغوب فيها طلب. لذلك ، يصبح الفحص مهمًا لتحديد طبيعة البوليمر المستخدم في تصنيع القطعة الأثرية. تعتمد إحدى الطرق الممكنة على تحلل البوليمر لتوليد المونومرات التي أدت إلى نشأته.
التحلل المتحكم فيه للقطعة الأثرية المتولدة ديامين إتش2N (CH2)6نيو هامبشاير2 و H O diacid2ج (CH2)4كو2ح. لذلك ، تم صنع القطعة الأثرية من
أ) البوليستر.
ب) مادة البولي أميد.
ج) البولي ايثيلين.
د) بولي أكريليت.
ه) البولي بروبلين.
البديل الصحيح: ب) مادة البولي أميد.
من الخطأ. يتكون البوليستر في التفاعل بين حمض ثنائي الكربوكسيل (-COOH) وكحول الديال (-OH).

ب) صحيح. يتكون البولي أميد عن طريق بلمرة حمض ثنائي الكربوكسيل (- COOH) مع ثنائي أمين (—NH2).

ج) خطأ. يتكون البولي إيثيلين في بلمرة مونومر الإيثيلين.

د) خطأ. يتكون بولي أكريلات من ملح مشتق من حمض الكربوكسيل.

هـ) خطأ. يتكون البولي بروبلين في بلمرة مونومر البروبيلين.

السؤال 4
(Enem / 2008) التزمت الصين بتعويض روسيا عن تسرب البنزين من الصناعة البتروكيماويات الصينية في نهر سونغهوا ، أحد روافد نهر أمور ، والذي يشكل جزءًا من الحدود بين البلدين الدول. أكد رئيس الوكالة الفيدرالية للموارد المائية لروسيا أن البنزين لن يصل إلى خطوط الأنابيب شرب الماء ، لكنه طالب السكان بغلي المياه الجارية وتجنب الصيد في نهر أمور ونهره روافد. تقوم السلطات المحلية بتخزين مئات الأطنان من الفحم ، حيث يعتبر المعدن ممتصًا فعالًا للبنزين. الإنترنت: (بالتكيفات). مع الأخذ في الاعتبار التدابير المعتمدة لتقليل الأضرار التي تلحق بالبيئة والسكان ، فمن الصحيح ذكر ذلك
أ) الفحم ، عند وضعه في الماء ، يتفاعل مع البنزين ، ويقضي عليه.
ب) البنزين أكثر تطايرًا من الماء ، وبالتالي ، يجب غليه.
ج) التوجه لتجنب الصيد يرجع إلى ضرورة الحفاظ على الأسماك.
د) لن يلوث البنزين أنابيب مياه الشرب ، حيث سيتم تصريفه بشكل طبيعي في قاع النهر.
هـ) سيقتصر التلوث الناجم عن تسرب البنزين في الصناعة الصينية على نهر سونغهوا.
البديل الصحيح: ب) البنزين أكثر تطايرًا من الماء وبالتالي من الضروري أن يتم غليه.
من الخطأ. يحتوي الفحم في بنيته على عدة مسام ويستخدم كممتاز ، حيث أنه قادر على التفاعل مع الملوثات والاحتفاظ بها على سطحه ، ولكن دون القضاء عليها.
ب) صحيح. كلما زادت قابلية المادة للتطاير ، زادت سهولة تحولها إلى حالة غازية. بينما تبلغ درجة غليان الماء 100 درجة مئوية ، تبلغ درجة غليان البنزين 80.1 درجة مئوية. هذا لأن الماء مركب قطبي والبنزين مركب غير قطبي.
يختلف نوع التفاعلات التي تحدثها الجزيئات ويؤثر أيضًا على درجة غليان المواد. جزيء الماء قادر على تكوين روابط هيدروجينية ، وهو نوع من التفاعل أقوى بكثير من ذلك الذي يستطيع البنزين صنعه مع ثنائي القطب المستحث.
ج) خطأ. في السلسلة الغذائية ، يصبح أحد الكائنات طعامًا للآخر وفقًا لتفاعلات الأنواع في الموقع. عندما يتم إطلاق مادة سامة في البيئة ، هناك تراكم تدريجي والأسماك ملوثة ، عند تناولها من قبل الإنسان ، يمكن أن تأخذ البنزين معها وتسبب طفرات في الحمض النووي وحتى حتى السرطان.
د) خطأ. البنزين لديه كثافة أقل من الماء. وبالتالي ، فإن الاتجاه هو أنه حتى تحت الماء يستمر في الانتشار.
هـ) خطأ. يمكن أن تزيد التغيرات الموسمية من المشكلة ، حيث أن درجات الحرارة المنخفضة تقلل من قدرة التحلل البيولوجي للمواد الكيميائية بفعل الشمس أو البكتيريا.
السؤال 5
(Enem / 2019) الهيدروكربونات عبارة عن جزيئات عضوية لها سلسلة من التطبيقات الصناعية. على سبيل المثال ، توجد بكميات كبيرة في أجزاء البترول المختلفة وعادة ما يتم فصلها عن طريق التقطير التجزيئي بناءً على درجة حرارة الغليان. يوضح الجدول الأجزاء الرئيسية التي تم الحصول عليها من تقطير الزيت عند درجات حرارة مختلفة.

في الكسر 4 ، يحدث فصل المركبات عند درجات حرارة أعلى بسبب
أ) كثافتها أكبر.
ب) عدد الفروع أكبر.
ج) ذوبانه في الزيت أكبر.
د) القوى بين الجزيئات أكثر كثافة.
ه) سلسلة الكربون يصعب كسرها.
البديل الصحيح: د) تكون القوى بين الجزيئات أكثر كثافة.
تتفاعل الهيدروكربونات عن طريق ثنائي القطب المستحث ويتم تكثيف هذا النوع من القوة بين الجزيئات مع زيادة سلسلة الكربون.
لذلك ، فإن الأجزاء البترولية الأثقل لها درجة حرارة غليان أعلى ، حيث تتفاعل السلاسل بقوة أكبر بواسطة ثنائي القطب المستحث.
لمزيد من التمارين ، مع القرار المعلق ، انظر أيضًا:
- تمارين على الهيدروكربونات
- تمارين على الوظائف العضوية
- أسئلة الكيمياء في العدو