جزيء له كربون متساوي غير متماثل. الكربون غير المتماثل

في النص ايزومرات في جزيئات ذات ذرات كربون مختلفة غير متماثلة تم عرض صيغتين اقترحهما Van't Hoff و Le Bel والتي تساعد على تحديد كمية الأيزومرات الضوئية عندما يحتوي الجزيء على اثنين أو أكثر من كربون غير متماثل مختلف.

ولكن عندما يحتوي الجزيء على العديد من الكربونات غير المتماثلة المتساوية ، لا يمكن استخدام هذه الصيغ. نحدد ما إذا كان الجزيء على هذا النحو إذا كان يحتوي على اثنين أو أكثر من الكربون التي تختلف روابطها عن بعضها البعض ، ولكن تمامًا مثل روابط الكربون الأخرى.

على سبيل المثال ، حمض الطرطريك هو مادة تتشكل أثناء عملية تخمير عصير العنب بغرض إنتاج النبيذ. يحتوي الجزيء الخاص بك على نوعين متساويين من الكربون غير المتماثل ، وكلاهما يحتوي على الروابط التالية:

│
هووك─، ح─ح─ و H─C─OH
│
COOH

في الإسقاطات أدناه ، لدينا احتمالان: في الأول ، توجد روابط OH على جوانب متقابلة (والروابط H أيضًا) ؛ في الثانية ، تكون هذه الروابط على نفس الجانب وفي كل الاحتمالات لدينا صور المرآة الخاصة بكل منها:

نظرًا لأن الكاربونين غير المتماثلين متساويان ، فإن زاوية الانحراف α عن مستوى الضوء المستقطب ستكون هي نفسها. إذن ، في الحالة الأولى لدينا ذلك ، نظرًا لاختلاف تكوين ذرات الكربون ، سيغير المرء مستوى الضوء مستقطب إلى اليمين (يمين) بزاوية + α ، والآخر سوف يحول مستوى الضوء المستقطب إلى اليسار (الرافعة) عند زاوية α. هذا يعني ذاك

أحدهما سيلغي تأثير الآخر و ستكون المادة غير نشطة بصريًا عن طريق التعويض الداخلي، يتم استدعاؤه المركب ميسو.

في الاحتمال الثاني الموضح أعلاه ، كلا الكاربونين لهما نفس الشكل ، لذلك حالتان من المركبات النشطة بصريا:

الأول) يقوم كلا الكربونيين غير المتماثلين بتحويل مستوى الضوء المستقطب إلى اليمين (dextrorotatory): + 2α ؛

ثانيًا) يقوم الكاربونان غير المتماثلان بتحويل مستوى الضوء المستقطب إلى اليسار (ليفوروتاتور): -2α.

يمكن أن يشكل حمض الطرطريك أيضًا خليط راسمي التي تحتوي على 50٪ من الايزومير dextrorotatory و 50٪ من ايزومر ليفوروتاري. أحد الأيزومرات سوف يبطل انحراف مستوي الضوء المستقطب للآخر ، لذلك يتم أخذ هذا الخليط في الاعتبار بصريا غير نشط عن طريق التعويض الخارجي.

مع ذلك ، نصل إلى استنتاج مفاده أن الجزيء الذي يحتوي على ذرتين متساويتين من الكربون غير المتماثل يحتوي على اثنين من الأيزومرين بصريًا. نشط (dextrogyrus و levogyrus) واثنين من أيزومرين غير نشطين بصريًا (المركب الوسيط والمزيج العنصري) ، كما هو موضح في الملخص أدناه:

هذه الأيزومرات المختلفة لها نفس الصيغة الجزيئية ، ومع ذلك ، تختلف خصائصها ، انظر:

بقلم جينيفر فوغاسا
تخرج في الكيمياء

مصدر: مدرسة البرازيل - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-carbonos-assimetricos-iguais.htm