مجموعة الكحوليات العضوية معروفة جيدًا في الكيمياء العضوية ، وتتميز بوجود هيدروكسيل (OH) مرتبط بكربون مشبع. هناك كحول غير مشبع ، مثل but-3-en-1-ol أدناه:
ح2C ═ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ أوه
ومع ذلك ، فإن بعض المركبات لها الامتداد الهيدروكسيل مرتبط مباشرة بكربون برابطة مزدوجة. هذا النوع من المركبات ليس كحولًا ، إنه ينتمي إلى الوظيفة العضوية المسماة: اينول.
لذلك ، تتميز Enols بالمجموعة الوظيفية التالية:
│
─ C ═ CH ─ أوه
يتم إجراء تسمية enols وفقًا للمخطط التالي:
على سبيل المثال ، ضع في اعتبارك enol الأبسط التالي:
ح2C CH ─ أوه
البادئة: تحتوي على 2 ذرات كربون: وآخرون
إنفكس: رابطة مزدوجة: en → الإيثيلين
اللاحقة: enol: مرحبا
في حالة الإيثينول ، لم يكن من الضروري ترقيم موقع المجموعة الوظيفية أو عدم التشبع لأنه لم يكن هناك احتمال آخر. لكن ، في الحالات أدناه ، من الضروري:
ح3كو تشيتش ─ أوه: prop-1-en-1-ol
ح3كوتش2: prop-1-en-2-ol
│
أوه
ح3C─ CH═C ─ CH2 ─ CH3: pent-2-en-3-ol
│
أوه
ح3كوتش ─ CH3: لكن-2-أون-2-رأ
│
أوه
Enols هي مركبات غير مستقرة للغاية ، لأنها يمكن أن تمر عبر نوع من التماثل الديناميكي يسمى tautomery ، حيث تتعايش الأيزومرات في توازن ديناميكي في نفس المرحلة السائلة.
الأكسجين الموجود في الإنول هو كهرسلبي للغاية ، والذي يجذب الإلكترونات من الرابطة المزدوجة للكربون ، وهي رابطة ضعيفة يسهل إزاحتها وتشكيل ألدهيد أو كيتون.
على سبيل المثال ، في محلول ألدهيد الخل (الإيثانيل) ، يتم تحويل جزء صغير إلى إيثينول ، والذي بدوره يتجدد مرة أخرى إلى ألدهيد. وبالتالي ، هناك توازن كيميائي بين هذه المركبات التي لها نفس الصيغة الجزيئية C2ح4س:
الإيثانول الإيثانول
أوه
║ │
ح3ج - ج - ح ↔ ح2ج ═ ج - ح
اينول ألدهيد
يمكن أن يدخل enol آخر ، prop-1-en-2-ol ، في توازن ديناميكي مع كيتون ، بروبانون:
بروبانون Prop-1-en-2-ol
أوه أوه
║ │ │
ح3ج - ج - ج - ح ↔ ح2ج ═ ج - CH2
اينول كيتون
لمزيد من التفاصيل ، اقرأ النص: Isomery دستوري ديناميكي أو Tautomery.
بقلم جينيفر فوغاسا
تخرج في الكيمياء
مصدر: مدرسة البرازيل - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/enois-sua-nomenclatura.htm