Органічна реакція гідрування. Каталітичне гідрування

Гідрування відбувається з ненасиченими ациклічними вуглеводнями, тобто з відкритими ланцюгами з подвійними або потрійними зв’язками, такими як алкени, алкіни та дієни. Це може також відбуватися в ароматичних вуглеводнях, оскільки вони мають подвійні зв’язки в кільці, а також з цикланами (циклоалканами) до п’яти вуглеводнів.

Ці сполуки реагують подібно газу водню у присутності деякого каталізатора, такого як нікель, платина та паладій, при нагріванні. Таким чином, відбувається реакція приєднання, в якій зв'язок pi (π) розривається, утворюючи два нових одинарних зв’язки, і водень вводиться в молекулу.

Загалом ми маємо:

Загальна реакція гідрування 

Тепер давайте розглянемо кілька прикладів:

• Гідрування до алкенів: Отриманий продукт - алкан.

Нижче ми маємо реакцію гідрування етилену (або етилену) з отриманням етану:

Приклад реакції гідрування етилену

Цей тип каталітичного гідрування використовується харчовою промисловістю для отримання напівтвердих жирів, таких як маргарини. Рослинні олії та жири відрізняються лише тим, що олії мають довгі молекули з подвійними зв’язками між вуглецями, тоді як жири мають лише одинарні зв’язки між ними вуглеці.

Таким чином, щоб перетворити олію в жир, досить гідрувати олію. Таким чином ваші подвійні зв’язки будуть розірвані та перетворені в одинарні. Результатом є отримання дзвінків гідровані рослинні жири.

• Гідрування алкіну: Оскільки алкіни мають два пі-зв’язки, їх повне гідрування відбувається у дві стадії, на першій утворюється алкен, а на другій - алкан.

У реакції нижче ми маємо гідрування пропіну з остаточним утворенням пропану:

1-й крок: H₃C C ≡ СН + H₂ → H₃C CH═ ÇH₂

2 етап: H₃C CH═ ÇH₂ + 2 години₂ → H₃C CH₂─ ÇH₃

Якщо ми хочемо, щоб ця реакція зупинилася на першому етапі, ми повинні використати якусь речовину, яка перериває дію каталізатора.

• Гідрування дієнів: Існує три типи дієнів: накопичений (подвійні зв’язки з’являються нижче), ізольовані (подвійні зв'язки розділені принаймні двома одинарними зв'язками) і кон'югати (подвійні зв’язки з’являються по черзі).

Гідрування накопичених та ізольованих дієнів відбувається так само, як ми бачили для алкенів, але подвійне, оскільки дієни мають більшу ненасиченість. Дивіться два приклади:

* Приклад гідрування в накопиченому дієні:

Не зупиняйтесь зараз... Після реклами є ще щось;)

 H H H

│ │ │
H₃C CH ═ Ç ═ СН_­ СН₃ + 2 години₂ → H₃C CH ─ Ç ─ СН_­ СН₃
│ │ │
H H H

* Приклад гідрування в ізольованому дієні:
H H H H
│ │ │ │
H₃C CH ═ CH─CH_2­ СН_­ ═ СН_­ СН₃ +2 год₂ → H₃C CH ─ CH─CH_2­ СН_­ ─ СН_­ СН₃

З іншого боку, гідрування кон'югованих дієнів може відбуватися двома шляхами: з додаванням 1,2 та додаванням 1,4. Найбільш розповсюдженим є додавання 1,2, при якому до вуглецю, що утворює подвійний зв’язок, при низьких температурах додаються водні. З іншого боку, додавання 1,4 відбувається при підвищених температурах, і це коли виникають резонанс і поява вільних валентностей у вуглецях 1 і 4. Перегляньте приклади кожного випадку:

* Приклад додавання 1,2 в кон'юговані дієни:

H₂C CH_­ ─ СН ═ СН₂ + H₂ → H₂C CH ─ C ─ CH_­ ═ СН₂
│ │
Н Н

* Приклад додавання 1.4 у спряжених дієнах:

H₂C CH_­ ─ СН ═ СН₂ + H₂ → H₂C CH ═ СН_­  СН₂
│ │
Н Н

• Гідрування ароматичних речовин: Пі-зв’язки бензольного кільця розриваються, а атоми водню додаються до вуглеців, що утворюють ці зв’язки.

Цей тип загального гідрування показано нижче:

Реакція гідрування загального бензолу

• Гідрування циклану: Відбувається утворення алкану.

Приклад: Гідрування циклопропану:

Реакція гідрування циклопропану

Дженніфер Фогача
Закінчив хімію

Хотіли б ви посилатися на цей текст у школі чи академічній роботі? Подивіться:

FOGAÇA, Дженніфер Роша Варгас. "Органічна реакція гідрування"; Бразильська школа. Доступно: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-organica-hidrogenacao.htm. Доступ 28 червня 2021 року.