Реакція Хараша. Унікальність реакції Хараша

В реакції органічного додавання дуже поширені та вивчені. Варто пам'ятати, що це тип реакції, який представляється основним і переважним механізмом розірвати посилання, або посилання, pi так що два або більше атомів можуть почати бути частиною ланцюга.

Приклад використання реакцій додавання пов'язаний з виробництво маргарину. Цей продукт, настільки поширений у повсякденному житті людей, утворюється в результаті гідрування (реакції приєднання) рослинних олій, які присутні пі посилання у своїй конституції.

Типи реакцій приєднання:

  • гідрування (додавання атомів водню);

  • Галогенування (додавання атомів галогену: Cl2, бр2, Я2 та F2);

  • Реакція з галогенідом (додавання галогенвмісних неорганічних гідрацидів, таких як HCl, HI, Hbr та HF);

  • Гідратація (додавання гідронію, H+і гідроксил, OH-).

Під час додавання користувачем гідратація або з галогенідом, Правління Марковникова для нас дуже важливо передбачити продукти, які будуть утворюватися. За цим правилом маємо, що атом гідроній (H+) з неорганічного гідроксиду або води

більше гідрованого вуглецю подвійного зв'язку. вже галоген (Cl, Br, I, F) галогеніду або гідроксил (OH-) води буде додано до менше гідрованого вуглецю посилання pi. Див. Приклад застосування цього правила в наступному рівнянні:

Реакція пропрену з HCl
Реакція пропрену з HCl

У цьому рівнянні ми бачимо, що атом (Cl) додавали до менш гідрованого вуглецю посилання pi, тоді як атом гідроній (H+) був доданий до найбільш гідрованого атома вуглецю посилання pi.

є лише одна виняток до правління Марковникова: Реакція Хараша. У ній відбувається інверсія, тобто атом гідроній (H+) буде додано до менше гідрованого вуглецю дає посилання pi, це галоген (Br) галогеніду буде додано до більше гідрованого вуглецю дає посилання pi. Деталь у тому, що ця реакція відбувається лише одним способом:

Не зупиняйтесь зараз... Після реклами є ще щось;)

  • Наявність органічної перекису;

  • Використання Hbr.

ПРИМІТКА: якщо ці умови не виконуються, Правління Марковникова буде використовуватися нормально.

Дивіться нижче заявку на Реакція Хараша в пропілені:

Реакція пропену з HBr у присутності перекису
Реакція пропену з HBr у присутності перекису

ПРИМІТКА: Варто зазначити, що органічна пероксид - це сполука, яка обов’язково має групу (R─O─O─R) у своєму складі. Найбільш використовувана органічна пероксид в реакціях Хараша отримується з карбонових кислот і має таку структуру:

Загальна структурна формула органічної пероксиду
Загальна структурна формула органічної пероксиду

Пояснення реакції Хараша на перетворення правила Марковникова полягає в тому, що спочатку перекис розщеплюється (крок 1), утворюючи вільні радикали з двома атомами кисню, які атакують водень HBr (крок 2). З цієї причини, хто спочатку атакує молекулу алкену, буде Br (крок 3). Тільки після того, як водень зв’яжеться з алкенним ланцюгом. Дотримуйтесь послідовності фактів:

Демонстрація механізму реакції Хараша
Демонстрація механізму реакції Хараша


Мені Діого Лопес Діас

Хотіли б ви посилатися на цей текст у школі чи академічній роботі? Подивіться:

ДНІ, Діоґо Лопес. «Реакція Хараша»; Бразильська школа. Доступно: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-kharash.htm. Доступ 28 червня 2021 року.

Спектри викидів та поглинання та закони Кірхгофа

Спектри викидів та поглинання та закони Кірхгофа

Коли ми подаємо різні елементи дії полум’я, ми помічаємо, що кожен з них випромінює інший колір....

read more
Електромагнітний спектр хімічних елементів

Електромагнітний спектр хімічних елементів

Давно відомо, що коли сонячне світло проходить крізь призму, подібну до тієї, що на малюнку вище...

read more

Атом Бора

Датський фахівець з атомної фізики Нільс Бор народився в 1885 році і помер у 1962 році. У 1913 ро...

read more