В аміди є органічними сполуками, що характеризуються наявність a азот (N) безпосередньо приєднаний до карбонілу (C = O). Це речовини, доступні природним шляхом, одна з них знаходиться в екскрементах ссавців (сечовина), але їх також можна отримати шляхом штучного синтезу.
Аміди можуть утворюватися, наприклад, зневоднення амонійної солі, процес, що використовується при виробництві полімерів. Вони також використовуються як добрива, завдяки доступності азотів і як препарат, що має протимікробну дію.
Детальніше:Акриламід - амід, який може походити від нагрівання деяких продуктів
Амідна структура
Аміди утворені а азот пов'язаний безпосередньо з карбонільної або ацильної групою (R-C = O). Подвійний зв'язок між вуглець це кисень і можливість переміщення цієї пари до азоту дає молекула площинна геометріяна відміну від амінів, які мають пірамідальну геометрію.
Класифікація амідів
Класифікація за кількістю органічних заступників
Як і аміни, аміди класифікуються відповідно до кількість заміщуючих органічних радикалів, якими володіє азотоднак для амідів ми повинні враховувати, що одним з лігандів групи буде ацильна група, тобто ми матимемо лише аміди такого типу:
- Незаміщений амід: має азот, зв’язаний з двома воднів і карбонільну групу.
Приклад:
- Монозаміщений амін: має азот, зв’язаний з воднем, карбонільною групою та органічним радикалом. У цьому випадку, коли один із воднів замінений вуглецевим ланцюгом, розглядають R як органічну групу.
Приклад:
- Двозаміщений амін: має азот, зв’язаний з двома органічними радикалами та карбонілом. У цьому випадку два водню замінили вуглецевими ланцюгами.
Приклад:
Дивіться також: Як класифікувати органічні галогеніди?
Класифікація за кількістю карбонілів, пов'язаних з азотом
Аміди також можна класифікувати за кількістю карбонілів, приєднаних безпосередньо до азоту молекули.
- Первинні аміди: лише одна ацильна група пов'язана з азотом (R-CO) NH2 .
- вторинні аміди: два карбоніли або ацильна група, пов'язана з азотом (R-CO)2NH.
- третинних амідів: три ацильні групи, пов'язані з азотом (R-CO)3Немає.
Номенклатура амідів
THE номенклатура амідів буде дано:
префікс, що вказує кількість вуглецю в ланцюзі + розташування, і інфікс, що вказує на ненасиченість (якщо така є) + амідне закінчення |
Див. Таблицю нижче:
Префікс (номер вуглецю) |
Infix (насиченість ланцюга) |
Суфікс (функціональна група) |
|||
1 вуглець |
Met- |
Тільки одинарні дзвінки |
-an- |
аміди |
-амід |
2 вуглецю |
Et- |
||||
3 вуглецю |
Проп- |
1 подвійний зв’язок |
-en- |
||
4 вуглецю |
Але- |
||||
5 вуглеців |
пент- |
2 подвійні зв’язки |
-дієн- |
||
6 вуглеців |
Шістнадцятковий |
||||
7 вуглеців |
Hept- |
1 потрійний зв’язок |
-в- |
||
8 вуглеців |
Жовтень- |
||||
9 вуглеців |
Не- |
2 потрійних посилання |
-диїн- |
||
10 вуглеців |
Грудня |
Кількість вуглецю повинна починатися з боку, найближчої до азоту функціональної групи.
Приклади:
Аміни можуть також отримувати у своїй номенклатурі специфікацію щодо класифікації молекули:
Пам'ятаючи, що номенклатура радикалів формується за допомогою: Pвиправлення, що вказує кількість вуглецю + закінчення “il” або “ila”. Радикали розміщені в номенклатурі в алфавітному порядку.
Приклади:
Також доступ: Номенклатура циклічних та розгалужених вуглеводнів
Властивості амідів
- Висока температура плавлення та кипіння, яка матиме масштабоване значення відповідно до розміру та просторового розташування вуглецевого ланцюга.
- Високополярний завдяки наявності карбонілу та азоту.
- Незаміщені та однозаміщені аміди водневого зв'язку.
- Менші і простіші молекули розчиняються у воді. Розмір молекули також впливає на розчинність амідів: чим довший вуглецевий ланцюг, тим менш розчинні вони будуть у воді.
- Аміди мають основний характер через схильність до одержання іонів Н+.
Застосування амідів
- Використовується як посередник у виробництві таких поліетиленів, як нейлон.
- Застосовується у рецептурах таких препаратів, як сульфаніламід та пеніцилін, діючі речовини бактерицидних препаратів для боротьби з інфекцією.
- Сечовина, яку можна отримати синтетичним шляхом або як продукт, що виділяється ссавцями, є речовиною амідної групи, діамідом. Застосовується як харчова добавка в сільському господарстві та як добриво.
Отримання амідів
Аміди легко знайти в природному вигляді, але їх синтетична форма все ще широко використовується в промислових процесах. Нижче наведено деякі реакції отримання амідів на основі інших азотистих сполук.
Реакція зневоднення амонійної солі
Реакція амінів з хлоридом кислоти
-
Реакція ангідридів з амінами
Реакція складних ефірів з амінами
Структурна перебудова альдоксиму
-
Зволоження нітрилу
Читайте також: Амідний гідроліз - реакція, що використовується для отримання важливих речовин
розв’язані вправи
Питання 1 - (UFRS) Аспартам, зображений нижче, є штучним підсолоджувачем, що використовується в багатьох безалкогольних напоях та низькокалорійних продуктах.
Група, оформлена на малюнку, характерна для органічної функції
А) складний ефір.
Б) амід.
В) амінокислота.
Г) амін.
Д) вуглевод.
Дозвіл
Альтернатива Б. Вибраною на малюнку функціональною групою є амід через наявність карбонілу (C = O), безпосередньо пов'язаного з азотом (N).
Питання 2 - (ЮНЕСП) У серпні 2005 року було повідомлено про вилучення партій лідокаїну, які могли спричинити загибель кількох людей у Бразилії через виробничі проблеми. Цей препарат є місцевим анестетиком, який широко застосовується при ендоскопічних обстеженнях, зменшуючи дискомфорт пацієнта. Його молекулярна структура представлена нижче:
і представляє функції:
А) вторинний амін і третинний амін.
Б) амід і третинний амін.
В) амід та складний ефір.
Г) складний ефір і третинний амін.
Д) складний ефір і вторинний амін.
Дозвіл
Альтернатива Б.
Вибравши та пронумерувавши характерні частини кожної органічної функції, проаналізуємо кожну:
1- Це АМІДА через наявність ацильної групи (R-C = O), безпосередньо пов'язаної з азотом, однозаміщеною.
2- Оскільки ми не маємо присутності ацильної групи (R-C = O), а лише азот, зв’язаний безпосередньо з іншими вуглецями цієї групи ми маємо ТРЕТИННИЙ АМІН, оскільки всі три водні, раніше зв’язані з азотом, були замінені групами Органічний.
Автор: Лайса Бернардес, Marques de Araújo
Вчитель хімії