Органічна реакція гідрування. Каталітичне гідрування

Гідрування відбувається з ненасиченими ациклічними вуглеводнями, тобто з відкритими ланцюгами з подвійними або потрійними зв’язками, такими як алкени, алкіни та дієни. Це може також відбуватися в ароматичних вуглеводнях, оскільки вони мають подвійні зв’язки в кільці, а також з цикланами (циклоалканами) до п’яти вуглеводнів.

Ці сполуки реагують подібно до газу водню в присутності деякого каталізатора, такого як нікель, платина та паладій, при нагріванні. Таким чином, відбувається реакція приєднання, в якій зв'язок pi (π) розривається, утворюючи два нових одинарних зв’язки, і водень вводиться в молекулу.

Загалом ми маємо:


Загальна реакція гідрування 

Тепер давайте розглянемо кілька прикладів:

  • Гідрування до алкенів: Отриманий продукт - алкан.

Нижче ми маємо реакцію гідрування етилену (або етилену) з отриманням етану:


Приклад реакції гідрування етилену

Цей тип каталітичного гідрування використовується харчовою промисловістю для отримання напівтвердих жирів, таких як маргарини. Рослинні олії та жири відрізняються лише тим, що олії мають довгі молекули з подвійними зв’язками між вуглецями, тоді як жири мають лише одинарні зв’язки між ними вуглеці.

Таким чином, щоб перетворити олію в жир, досить гідрувати олію. Таким чином ваші подвійні зв’язки будуть розірвані та перетворені в одинарні. Результатом є отримання дзвінків гідровані рослинні жири.

  • Гідрування алкіну: Оскільки алкіни мають два пі-зв’язки, їх повне гідрування відбувається у дві стадії, на першій утворюється алкен, а на другій - алкан.

У реакції нижче ми маємо гідрування пропіну з остаточним утворенням пропану:

1-й крок: H3C C СН + H2 → H3C CH ÇH2

2 етап: H3C CH ÇH2 + 2 години2 → H3C CH2 ÇH3

Якщо ми хочемо, щоб ця реакція зупинилася на першому етапі, ми повинні використовувати якусь речовину, яка зупиняє дію каталізатора.

  • Гідрування дієнів: Існує три типи дієнів: накопичений (подвійні зв’язки з’являються нижче), ізольовані (подвійні зв'язки розділені принаймні двома одинарними зв'язками) і кон'югати (подвійні зв’язки з’являються по черзі).

Гідрування накопичених та ізольованих дієнів відбувається так само, як ми бачили для алкенів, але подвійне, оскільки дієни мають більшу ненасиченість. Дивіться два приклади:

* Приклад гідрування в накопиченому дієні:


 H H H

│ │ │
H3C CH Ç СН­ ─ СН3 + 2 години2 → H3C CH Ç СН­ ─ СН3
│ │ │
H H H

* Приклад гідрування в ізольованому дієні:
H H H H
│ │ │ │

H3C CH CH─CH─ СН­ СН­ ─ СН3 +2 год2 → H3C CH CH─CH─ СН­ СН­ ─ СН3

З іншого боку, гідрування кон'югованих дієнів може відбуватися двома шляхами: з додаванням 1,2 та додаванням 1,4. Найпоширенішим є додавання 1,2, при якому до вуглецю, що утворює подвійний зв’язок, додаються водні при низьких температурах. З іншого боку, додавання 1,4 відбувається при підвищених температурах, і це коли виникають резонанс і поява вільних валентностей у вуглецях 1 і 4. Перегляньте приклади кожного випадку:

* Приклад додавання 1,2 в кон'юговані дієни:

H2C CH­ ─ СН ═ СН2 + H2 → H2C CH ─ C ─ CH­ СН2
│ │
Н Н

* Приклад додавання 1.4 у спряжених дієнах:

H2C CH­ ─ СН ═ СН2 + H2 → H2C CH СН­  СН2
│ │
Н Н

  • Гідрування ароматичних речовин: Пі-зв’язки бензольного кільця розриваються, а атоми водню додаються до вуглеців, що утворюють ці зв’язки.

Цей тип загального гідрування показано нижче:


Реакція гідрування загального бензолу

  • Гідрування циклану: Відбувається утворення алкану.

Приклад: Гідрування циклопропану:


Реакція гідрування циклопропану

Дженніфер Фогача
Закінчив хімію

Джерело: Бразильська школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-organica-hidrogenacao.htm

Дізнайтеся, що Ксукса вимагала на кораблі, де вона святкуватиме своє 60-річчя

Вічна Королева маленьких людей відсвяткувала своє 60-річчя на борту грандіозного судна. Подія від...

read more

ChatGPT: Творці розкривають темну таємницю

Ви, мабуть, використовуєте або принаймні чули про ChatGPT. Інструмент штучного інтелекту пережив ...

read more

Перегляньте деякі звички, які спричиняють випадання волосся

Усіх хвилює жмут волосся, що стікає по душовій кабіні. Або під час звичайного розчісування, коли ...

read more