Номенклатура амінів. Офіційна та звичайна номенклатура амінів

Аміни - це органічні сполуки, що є результатом заміщення одного або декількох воднів аміаком (NH₃) за органічними групами. Символізуючи ці радикали за допомогою R, ми маємо, що їх функціональну групу можна ідентифікувати трьома способами нижче:

Р. ─ NH₂ або R ─ NH ─ R ’ або R─N─R ’
│
R "

Сполуки, що належать до цієї органічної функції, дуже важливі в нашому повсякденному житті та в нашому власному організмі, виконуючи дуже важливі біологічні функції, оскільки вони з’являються в амінокислотах, які утворюють основні білки для живі істоти.

Промислово вони також широко використовуються, як при вулканізації каучуку, у виробництві мила, ліків та незліченних органічних синтезах. Багато, на жаль, використовуються як наркотики.

Таким чином, багато амінів часто відомі під загальними назвами. Див. Кілька прикладів:

Однак неможливо, щоб усі відомі аміни називались лише загальними іменами, подібними до згаданих. Правила іменування потрібні, щоб кожен у світі міг проводити експерименти з тією ж речовиною, що її структуру легко ідентифікувати за її назвою та навпаки.

Таким чином, IUPAC встановив, що номенклатура амінів повинна відповідати наступному правилу:

Це правило стосується лише первинні аміни, тобто в якому лише один атом водню аміаку заміщений радикалом, що має таку функціональну групу: R ─ NH_2.

Приклади:

H₃C NH₂: метанамін

H₃C CH₂ NH₂: етанамін

H₃C CH₂ ─ СН₂ ─ СН₂ NH₂: бутан-1-амін

Коли в ланцюзі є гілки або ненасичення, необхідно нумерувати ланцюжок, починаючи з найближчого кінця групи NH₂ і покажіть, в якому вуглеці це відбувається:

NH₂
│
H₃C ─ CH ─ CH₂ ─ СН₂ ─ СН₂ СН₃: гексан-2-амін

NH₂
│
H₃C CH₂ ─ СН₂ ─ C ═ CH ─ CH₃: hex-2-en-3-amine

СН₃ NH₂
│ │
H₃C CH CH ─ CH₂ ─ СН₃: 2-метил-пентан-3-амін

СН₃ NH₂
│ │
H₃C ─ CH ─ CH₂ ─ CH─CH₃: 4-метил-пентан-2-амін

У випадку вторинні та третинні аміни (які мають два та три водню відповідно заміщеної аміачної групи) правило відрізняється:

Перед назвою цих амінів стоїть буква N, що вказує на те, що заступник приєднаний до атома азоту, а заступники у вуглецевому ланцюзі зазвичай позначаються цифрами.

Приклади:

H₃C CH₂ ─ СН₂ ─ NH ─ СН₂: N-метил-пропанамін

СН₃ СН₃
│ │
H₃C ─ CH ─ CH₂ ─ НІ ─ СН₂ ─ СН₃: N-етил-2, N-диметил-пропанамін

 H₃C─N─CH₂ ─ СН₃: N-диметил-етанамін
│
СН₃

H₃C─N─CH₂ ─ СН₃: N-метил-етан-1-амін
│
H

Існує два типи звична номенклатура для амінів. Перший слід за такою схемою:

Приклади:

H₃C NH₂: метиламін

H₃C CH₂ NH₂: етиламін

H₃C CH₂ ─ СН₂ ─ СН₂ NH₂: бутиламін

H₃C─N─CH₂ ─ СН₃: етил-диметиламін
│
СН₃
H₃C─N─CH₂ ─ СН₃: етилметиламін
│
H

H₃C─N─CH₃: триметиламін
│
СН₃

Триметиламін є головним компонентом неприємного запаху гнилої риби.

Інші звична номенклатура розглянемо групу NH₂ як гілка вуглецевого ланцюга і позначається префіксом “аміно”. Найдовший ланцюг - головний, а решта - гілка. Див. Приклади:

СН₃ СН₃
│ │
H₃ǹ ─C² ─C³H ─C⁴H₂ ─C⁵H₃: 2-аміно-2,3-диметил-пентан
│
NH₂

СН₂ ─ СН₂ ─ СН₂ ─ СН₂ : 1,4-діаміно-бутан
│ │
NH₂ NH₂

СН₂ ─ СН₂ ─ СН₂ ─ СН₂ ─ СН₂ : 1,5-діамінопентан
│ │
NH₂ NH₂

Ці два останні сполуки відомі у повсякденному житті відповідно як путресцин та кадаверин, аміни, що утворюються при розкладанні людських трупів.

Дженніфер Фогача
Закінчив хімію

Джерело: Бразильська школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-aminas.htm