Реакції додавання в алкенах

В реакції додаванняв алкени(вуглеводні, що мають подвійний зв’язок між двома атомами вуглецю), пі-зв’язок між двома атомами вуглецю розривається і кожен із вуглеводнів приєднується до нового атома. Подивіться:

Загальна схематична модель реакції приєднання
Загальна схематична модель реакції приєднання

Принципи реакції додавання

а) Поломка пі-ланки

Пі-зв'язок легко розірвати, оскільки він є більш слабким, ніж сигма-зв'язок. Однак, щоб це сталося, необхідно, щоб алкен зазнавав умов, що забезпечують це порушення. Після розриву пі-зв’язку між двома атомами вуглецю завжди з’являється ділянка зв’язку (для нових атомів) на кожному із задіяних вуглеводнів.

Схематично зображено обрив пі-ланки
Схематично зображено обрив пі-ланки

б) Умови розриву пі-зв'язку

Факторами, що сприяють розриву пі-зв'язку, є:

  • Використання каталізаторів;

  • Опалення;

  • Наявність кислоти в реакційному середовищі.

в) Виникнення реакції приєднання

Місця зв'язування, створені після розриву пі-зв'язку, завжди будуть зайняті атомами реагенту, що знаходиться в тому ж контейнері, що і алкен. Реакція приєднання отримала назву за типом реагенту, змішаного з алкеном.

Типи реакцій додавання в алкенах

а) Гідрування

Алкен змішується з газоподібним воднем (H2) в контейнері і піддають дії твердого каталізатора (нікель, платина або паладій) і нагріванню (Δ).

Загальна схема реакції гідрування в алкенах
Загальна схема реакції гідрування в алкенах

Наявність каталізатора та нагрівання спричиняють пі-зв'язок алкену та сигма-зв'язок між воднями Н2 бути зруйнованим швидше. При цьому ми маємо створення двох місць зв’язку в алкені і двох вільних атомів водню в реакційному середовищі.

Створення сайтів зв'язування та розділення атомів
Створення сайтів зв'язування та розділення атомів

Таким чином, відразу після цього кожен вільний атом водню займає одне з місць зв’язку, утворене в алкені. Оскільки речовина, що утворюється, має лише вуглеці та водні, а також лише прості зв’язки між вуглецями, це a алкан.

Рівняння, що представляє утворення алкану при гідруванні
Рівняння, що представляє утворення алкану при гідруванні

Б) Галогенування

Алкен змішується з простими речовинами (F2, Кл2, бр2 Привіт2), утворений галогени (хлор, фтор, йод і бром) в контейнері і піддають дії світла (λ) і нагрівання (Δ).

Загальна схема реакції галогенування в алкенах
Загальна схема реакції галогенування в алкенах

Дія світла та нагрівання змушує пі-зв'язок алкену та сигма-зв'язок між речовинами, утвореними галогеном, швидше розриватися. Завдяки цьому ми маємо створення двох ділянок зв'язування в алкені та двох вільних атомів галогену в реакційному середовищі.

Створення сайтів зв'язування та розділення атомів
Створення сайтів зв'язування та розділення атомів

Таким чином, відразу після цього кожен вільний атом галогену займає одне з місць зв’язку, утворене в алкені. Оскільки речовина, що утворюється, має галоген, пов’язаний із структурою, що складається з вуглецю та водню, вона є органічний галогенід.

Рівняння, що представляє утворення органічних галогенідів при галогенуванні
Рівняння, що представляє утворення органічних галогенідів при галогенуванні

в) Гідратація

Алкен змішується з водою (H2O) в контейнері і піддають дії каталізатора (в даному випадку сірчаної кислоти).

Загальна схема реакції гідратації в алкенах
Загальна схема реакції гідратації в алкенах

Присутність у реакції сірчаної кислоти призводить до швидшого розриву зв’язку алкену та сигма-зв’язку між воднем (Н) та гідроксилом (ОН) води. При цьому ми маємо створення двох місць зв’язку в алкені і одного вільного водню і одного гідроксилу в реакційному середовищі.

Створення сайтів зв'язування та розділення атомів
Створення сайтів зв'язування та розділення атомів

Таким чином, незабаром після цього водень та гідроксил займають одне з місць зв’язку, що утворюється в алкені. Оскільки утворена речовина має гідроксильний зв’язок із насиченим вуглецем (він утворює лише прості зв’язки), це спирт.

Рівняння, що представляє утворення алкоголю при гідратації
Рівняння, що представляє утворення алкоголю при гідратації

г) Додавання з галогенидами водню

Алкен змішують з галогенованою неорганічною кислотою (HF, HI, HCl, HBr) у контейнері.

Загальна схема реакції галогенідної кислоти в алкенах
Загальна схема реакції галогенідної кислоти в алкенах

Наявність кислоти в реакції змушує пі-зв'язок алкена швидше розриватися. Єдиний зв’язок у кислоті порушується, оскільки ці речовини природним чином іонізуються. Таким чином, в алкені створюються два місця зв'язування, і в реакційному середовищі присутній вільний водень і галоген.

Створення сайтів зв'язування та розділення атомів
Створення сайтів зв'язування та розділення атомів

Таким чином, незабаром після цього водень і галоген займають одне з місць зв’язку, що утворюється в алкені. Оскільки утворена речовина має галоген, зв’язаний із структурою, що складається з вуглецю та водню, це органічний галогенід.

Рівняння, що представляє утворення органічних галогенідів при галогенуванні
Рівняння, що представляє утворення органічних галогенідів при галогенуванні

Мені Діого Лопес Діас

Джерело: Бразильська школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao-alcenos.htm

Бебі-бумери чи міленіали: яке покоління віддає перевагу Kindle?

Бебі-бумери чи міленіали: яке покоління віддає перевагу Kindle?

У дивовижному повороті подій виявляється, що Бебі-бумери демонструють більшу перевагу пристроям K...

read more
10-річний філіппінець – нова зірка мистецтва

10-річний філіппінець – нова зірка мистецтва

Севі Агрегадо – філіппінський хлопчик, який розвинув свій талант у віці 5 років, коли відвідував ...

read more

Як заспокоїти тривожну дитину: 14 порад із заспокійливими фразами

Дитяча тривога – проблема, з якою стикаються багато батьків, виховуючи своїх дітей. Допомогти дит...

read more