В реакції додаванняв алкени(вуглеводні, що мають подвійний зв’язок між двома атомами вуглецю), пі-зв’язок між двома атомами вуглецю розривається і кожен із вуглеводнів приєднується до нового атома. Подивіться:
Загальна схематична модель реакції приєднання
Принципи реакції додавання
а) Поломка пі-ланки
Пі-зв'язок легко розірвати, оскільки він є більш слабким, ніж сигма-зв'язок. Однак, щоб це сталося, необхідно, щоб алкен зазнавав умов, що забезпечують це порушення. Після розриву пі-зв’язку між двома атомами вуглецю завжди з’являється ділянка зв’язку (для нових атомів) на кожному із задіяних вуглеводнів.
Схематично зображено обрив пі-ланки
б) Умови розриву пі-зв'язку
Факторами, що сприяють розриву пі-зв'язку, є:
Використання каталізаторів;
Опалення;
Наявність кислоти в реакційному середовищі.
в) Виникнення реакції приєднання
Місця зв'язування, створені після розриву пі-зв'язку, завжди будуть зайняті атомами реагенту, що знаходиться в тому ж контейнері, що і алкен. Реакція приєднання отримала назву за типом реагенту, змішаного з алкеном.
Типи реакцій додавання в алкенах
а) Гідрування
Алкен змішується з газоподібним воднем (H2) в контейнері і піддають дії твердого каталізатора (нікель, платина або паладій) і нагріванню (Δ).
Загальна схема реакції гідрування в алкенах
Наявність каталізатора та нагрівання спричиняють пі-зв'язок алкену та сигма-зв'язок між воднями Н2 бути зруйнованим швидше. При цьому ми маємо створення двох місць зв’язку в алкені і двох вільних атомів водню в реакційному середовищі.
Створення сайтів зв'язування та розділення атомів
Таким чином, відразу після цього кожен вільний атом водню займає одне з місць зв’язку, утворене в алкені. Оскільки речовина, що утворюється, має лише вуглеці та водні, а також лише прості зв’язки між вуглецями, це a алкан.
Рівняння, що представляє утворення алкану при гідруванні
Б) Галогенування
Алкен змішується з простими речовинами (F2, Кл2, бр2 Привіт2), утворений галогени (хлор, фтор, йод і бром) в контейнері і піддають дії світла (λ) і нагрівання (Δ).
Загальна схема реакції галогенування в алкенах
Дія світла та нагрівання змушує пі-зв'язок алкену та сигма-зв'язок між речовинами, утвореними галогеном, швидше розриватися. Завдяки цьому ми маємо створення двох ділянок зв'язування в алкені та двох вільних атомів галогену в реакційному середовищі.
Створення сайтів зв'язування та розділення атомів
Таким чином, відразу після цього кожен вільний атом галогену займає одне з місць зв’язку, утворене в алкені. Оскільки речовина, що утворюється, має галоген, пов’язаний із структурою, що складається з вуглецю та водню, вона є органічний галогенід.
Рівняння, що представляє утворення органічних галогенідів при галогенуванні
в) Гідратація
Алкен змішується з водою (H2O) в контейнері і піддають дії каталізатора (в даному випадку сірчаної кислоти).
Загальна схема реакції гідратації в алкенах
Присутність у реакції сірчаної кислоти призводить до швидшого розриву зв’язку алкену та сигма-зв’язку між воднем (Н) та гідроксилом (ОН) води. При цьому ми маємо створення двох місць зв’язку в алкені і одного вільного водню і одного гідроксилу в реакційному середовищі.
Створення сайтів зв'язування та розділення атомів
Таким чином, незабаром після цього водень та гідроксил займають одне з місць зв’язку, що утворюється в алкені. Оскільки утворена речовина має гідроксильний зв’язок із насиченим вуглецем (він утворює лише прості зв’язки), це спирт.
Рівняння, що представляє утворення алкоголю при гідратації
г) Додавання з галогенидами водню
Алкен змішують з галогенованою неорганічною кислотою (HF, HI, HCl, HBr) у контейнері.
Загальна схема реакції галогенідної кислоти в алкенах
Наявність кислоти в реакції змушує пі-зв'язок алкена швидше розриватися. Єдиний зв’язок у кислоті порушується, оскільки ці речовини природним чином іонізуються. Таким чином, в алкені створюються два місця зв'язування, і в реакційному середовищі присутній вільний водень і галоген.
Створення сайтів зв'язування та розділення атомів
Таким чином, незабаром після цього водень і галоген займають одне з місць зв’язку, що утворюється в алкені. Оскільки утворена речовина має галоген, зв’язаний із структурою, що складається з вуглецю та водню, це органічний галогенід.
Рівняння, що представляє утворення органічних галогенідів при галогенуванні
Мені Діого Лопес Діас
Джерело: Бразильська школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao-alcenos.htm