Реакція Хараша. Унікальність реакції Хараша

В реакції органічного додавання дуже поширені та вивчені. Варто пам'ятати, що це тип реакції, який представляється основним і переважним механізмом розірвати посилання, або посилання, pi так що два або більше атомів можуть почати бути частиною ланцюга.

Приклад використання реакцій додавання пов'язаний з виробництво маргарину. Цей продукт, настільки поширений у повсякденному житті людей, утворюється в результаті гідрування (реакції додавання) рослинних олій, які присутні пі посилання у своїй конституції.

Типи реакцій приєднання:

  • гідрування (додавання атомів водню);

  • Галогенування (додавання атомів галогену: Cl2, бр2, Я2 та F2);

  • Реакція з галогенідом (додавання галогенвмісних неорганічних гідрацидів, таких як HCl, HI, Hbr та HF);

  • Гідратація (додавання гідронію, H+і гідроксил, OH-).

Під час додавання користувачем гідратація або з галогенідом, Правління Марковникова для нас дуже важливо передбачити продукти, які будуть утворюватися. За цим правилом маємо, що атом гідроній (H+) з неорганічного гідроксиду або води

більше гідрованого вуглецю подвійного зв'язку. вже галоген (Cl, Br, I, F) галогеніду або гідроксил (OH-) води буде додано до менше гідрованого вуглецю посилання pi. Див. Приклад застосування цього правила в наступному рівнянні:

Реакція пропрену з HCl
Реакція пропрену з HCl

У цьому рівнянні ми бачимо, що атом (Cl) додавали до менш гідрованого вуглецю посилання pi, тоді як атом гідроній (H+) був доданий до найбільш гідрованого атома вуглецю посилання pi.

є лише одна виняток до правління Марковникова: Реакція Хараша. У ній відбувається інверсія, тобто атом гідроній (H+) буде додано до менше гідрованого вуглецю дає посилання pi, це галоген (Br) галогеніду буде додано до більше гідрованого вуглецю дає посилання pi. Деталь у тому, що ця реакція відбувається лише одним чином:

  • Наявність органічної перекису;

  • Використання Hbr.

ПРИМІТКА: якщо ці умови не виконуються, Правління Марковникова буде використовуватися нормально.

Дивіться нижче заявку на Реакція Хараша в пропілені:

Реакція пропену з HBr у присутності перекису
Реакція пропену з HBr у присутності перекису

ПРИМІТКА: Варто зазначити, що органічна пероксид - це сполука, яка обов’язково має групу (R─O─O─R) у своєму складі. Найбільш використовувана органічна пероксид в реакціях Хараша отримується з карбонових кислот і має таку структуру:

Загальна структурна формула органічної пероксиду
Загальна структурна формула органічної пероксиду

Пояснення реакції Хараша на перетворення правила Марковникова полягає в тому, що спочатку перекис розщеплюється (крок 1), утворюючи вільні радикали з двома атомами кисню, які атакують водень HBr (крок 2). З цієї причини, хто спочатку атакує молекулу алкену, буде Br (крок 3). Тільки після того, як водень зв’яжеться з алкенним ланцюгом. Дотримуйтесь послідовності фактів:

Демонстрація механізму реакції Хараша
Демонстрація механізму реакції Хараша


Мені Діого Лопес Діас

Джерело: Бразильська школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-kharash.htm

Киргизстан. Дані Киргизстану

Киргизстан. Дані Киргизстану

Розташований в центральній частині азіатського континенту, Киргизстан не має виходу до моря і меж...

read more
Подорож у Трено!

Подорож у Трено!

Подорож у Трено, з ad altra частини по Європі, є антиіталійською традицією. Da per tutta Italia -...

read more
Коста-Ріка. Дані Коста-Рики

Коста-Ріка. Дані Коста-Рики

Коста-Ріка - це країна, розташована в Центральній Америці, розташована між Нікарагуа (на півночі)...

read more
instagram viewer