Якщо ароматичне кільце вже має атом або групу атомів (G), приєднану до бензольного кільця, подальші заміни буде під впливом цього, тобто, ми говоримо, що ця група є «керівництвом» заміщення цього водню каблучка.
Ця орієнтація може бути цільовою або орто-до-лідера. Ці два типи працюють наступним чином:
• Радикальний метарежисер: Положення заміщення знаходиться у метаположенні, яке представляє положення 3 і 5 щодо заступника, яким він керує. Основні групи, які є металідерами, як правило, мають подвійні, потрійні або дативні зв’язки. Ці радикали, які також називаються дезактиваторами, є:
Ці групи ускладнюють реакцію і направляють вихід другої групи на цільову позицію. Візьмемо для прикладу монохлорування нітробензолу:
Зверніть увагу, що заміна H відбувається в мета, оскільки група –NO2 є мета-директором.
• Радикали від орто до директора: у цьому випадку утворюються два продукти: один в орто, а інший в параграфі, тобто позиції 2, 4 і 6 стосовно радикала. Основні групи, які є орто-до-лідерів, також називаються активаторами і перелічені нижче:
Ці групи полегшують реакцію та направляють вхід другої групи в орто- та пара-позиції. Єдиним винятком є галогени, які хоч і є орто- та параорієнтовною, але ускладнюють проникнення другого заступника в ароматичне кільце.
Перегляньте це на прикладі хлорування толуолу (метилбензолу) нижче:
Зверніть увагу, що при наявності алкільного радикала СН3 заміщення відбуваються в орто- і пара-положеннях, оскільки це радикал, що спрямовує орто-до.
Якщо випадково в бензольному кільці вже є обидва типи радикалів, що переважатиме це буде радикал від орто до режисера, який буде керувати наступною заміною.
Дженніфер Фогача
Закінчив хімію
Шкільна команда Бразилії
Джерело: Бразильська школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm
