А карбоніл є оксигенованою функціональною групою, утвореною a атом вуглецю гібридизації sp2, у якому подвійний ковалентний зв’язок діє з a атом кисню (C=O). Він присутній у кількох органічних функціях, таких як альдегіди, кетони, на додаток до карбонових кислот та їх похідних.
Читайте також: Ароматичні вуглеводні — органічні сполуки, що складаються виключно з атомів Карбону та Гідрогену
Короткий зміст карбонілу
- Карбоніл - це насичена киснем функціональна група, в якій атом вуглецю утворює подвійний ковалентний зв'язок з атомом кисню.
- Залежно від інших атомів, приєднаних до карбонілу, ми маємо різні органічні функції.
- Карбонільовані сполуки - це, в основному, альдегіди, кетони, крім карбонової кислоти та її похідних.
- Число похідних карбонових кислот настільки велике, що іноді деякі автори відносять карбоксил (сполучення між карбонілом і гідроксилом) як нову функціональну групу.
Яка формула карбонілу?
Карбоніл являє собою а оксигенована функціональна група, що складається з атома вуглецю, що утворює a
ковалентний зв'язок подвійний з атомом кисню, який можна представити як C=O. Дві залишилися одинарні ковалентні зв'язки можуть утворюватися з іншими атомами без обмежень.
Які є сполуки з карбонільною групою?
Сполуки, які мають карбонільну групу називаються карбонілами. Зазвичай цей термін охоплює лише дві органічні функції, альдегіди та кетони. Однак карбонові кислоти та їх похідні також вважаються карбонільними сполуками.
- Альдегіди: у цій функції карбонільна група завжди знаходиться на кінці ланцюга, при цьому вуглець цієї функції є номером 1 у головному ланцюзі.
- Кетони: у цій функції карбонільна група завжди знаходиться між двома вуглецями.
- карбонові кислоти: у цій функції один із простих зв’язків карбонільної групи утворюється з гідроксильною групою. Як і у випадку з альдегідами, карбоніл знаходиться на кінці ланцюга, а карбоніль під номером 1 знаходиться в головному ланцюзі.
- Естери: Розглянуті похідні карбонових кислот, естери мають карбоніл, в якому один із одинарні зв'язки утворюються з атомом кисню, який приєднаний до іншого вуглецевого ланцюга будь-який. Отже, атом кисню діє як гетероатом.
- Органічні ангідриди: плюс група, що походить від карбонової кислоти, в якій два карбоніли зв’язані зі спільним атомом кисню.
- Галогеніди кислоти: похідні карбонової кислоти, в яких карбоніл приєднаний безпосередньо до a галоген (елемент 17 групи в Періодична таблиця).
- Аміди:функція азоту який також можна вважати похідним карбонової кислоти, в якому один із одинарних карбонільних зв’язків утворений атом азоту.
важливо: Карбонільні сполуки належать до більш широкого класу, відомого як оксосполуки. оксосполуки). Цей клас охоплює всі функції, які мають атом, пов’язаний подвійним ковалентним зв’язком з атомом кисню, тобто не лише карбонільні сполуки, але й карбонільні сполуки. сполуки сірки, як і сульфонова кислота.
Дивіться також: Ізонітрили — органічні сполуки, що походять з неорганічних речовин
Відмінності між карбонілом і карбоксилом
Хоча карбонова кислота та її похідні вважаються карбонільними сполуками, деякі автори зазвичай розрізняють карбоніл і карбоксил.
Слово «карбоксильна» походить від скорочення двох слів: карбоніл і гідроксил. Це легко зрозуміти, оскільки карбоксильна група - це функціональна група, в якій карбоніл безпосередньо приєднаний до гідроксильної групи.
хімічно, Карбоксильний вуглець, як правило, більш позитивний, ніж карбоніловий вуглець., зрештою, зв’язаний з двома атомами кисню, обидва з яких дуже електронегативні. Це робить цей вуглець більш сприйнятливим до нуклеофільної атаки нуклеофілів.
Розв'язані вправи на карбоніл
питання 1
(Uniube) Органічні сполуки класифікуються відповідно до органічних функцій, присутніх у їхніх хімічних структурах. Вони представляють велике сімейство сполук, багато з яких мають важливу біологічну активність. З наведених нижче сполук яка містить у своїй хімічній структурі карбонільну групу:
А) бутан
Б) етиламін
В) пропан-1-ол
Г) етанал
Д) бензол
роздільна здатність:
Альтернатива Д
Етаналь, будучи альдегідом, має в своїй хімічній структурі карбонільну групу. Інші сполуки не належать до жодної карбонільної функції, будучи бутан Це є бензол належить вуглеводні; етиламін, ат аміни; і пропан-1-ол, до спирти.
питання 2
(UFRN) Бензокаїн (етилпараамінобензоат) зазвичай використовується як місцевий анестетик при ендоскопії. Цю сполуку отримують реакцією параамінобензойної кислоти з етанолом у кислому середовищі за реакцією:
Відносно бензокаїну можна констатувати наступне
А) містить карбоніл.
Б) не утворює водневих зв’язків.
В) утворює іонний зв’язок між атомами Нітрогену та Карбону.
Г) не має резонансу, але має подвійні зв’язки.
роздільна здатність:
Альтернатива А
Карбоніл присутній в бензокаїні, безпосередньо приєднаний до бензольного кільця.
Варіант Б є неправильним, оскільки існує можливість утворення водневі зв'язки за аміногрупою (–NH2).
Вибір C неправильний, оскільки зв’язок між азотом і вуглецем є ковалентним.
Альтернатива D є неправильною, оскільки ароматичне (бензольне) кільце дійсно має резонанс, істотний вплив на його стабільність.
Стефано Араухо Новаїс
Вчитель хімії
