Кетонна номенклатура. Правила іменування кетонів

Кетони - це органічні сполуки, що характеризуються наявністю карбонільної групи на вторинному вуглеці, тобто подвійний зв’язок між атомом кисню та вуглецем, зв’язаним з двома іншими вуглеводами, як показано. нижче:

О
║
C C ─ C

Серед найбільш відомих кетонів - ацетон, розчинник, який зазвичай використовується для зняття лаку з нігтів. Його структура така:

О
║
H₃C─C─CH₃

 Однак офіційна назва цієї сполуки - не ацетон. Давайте з’ясуємо, як вас звуть, вивчивши правила іменування кетонів, встановлені IUPAC:

Отже, розглядаючи молекулу ацетону, маємо наступне:

О
║
H₃C─C─CH₃→ пропанон

• 3 атоми вуглецю = проп
• поодинокі зв’язки між вуглецями = an
• кетонова функціональна група = одна

У цьому випадку не потрібно нумерувати вуглецевий ланцюг, оскільки іншої можливості розташування карбонілу немає. Якби кисень приєднувався до будь-якого іншого вуглецю, це був би вже не кетон, а альдегід, оскільки він надходив би в кінці, у первинних вуглецях.

Це також стосується бутанону, який завжди буде виходити з вуглецю 2:

О
║
H₃C─C─CH₂ ─ СН₃: бутанон

Але в інших випадках нумерацію ланцюга необхідно проводити, завжди починаючи з кінця, найближчого до карбонільної групи. Якщо є ненасичення або розгалуження вздовж ланцюга, також необхідно вказати число вуглецю там, де вони відбуваються.

Див. Приклади нижче:

О
║
H₃ǹ ─C² ─C³H₂ ─C⁴H₂ ─C⁵H₃: пентан-2-он

О
║
H₃ǹ ─C²H₂ ─C³─C⁴H₂ ─C⁵H₃: пентан-3-он

О
║
H₂ǹ ═С²H ─C³ ─C⁴H₂ ─C⁵H₂ ─C⁶H₃: hex-1-en-3-one

О
║
H₃Ç⁵ ─C⁴H ─C³H₂ ─C² ─C¹H₃: 4-метилпентан-2-он
│
СН₃

СН₃ О
│ ║
H₃C C⁴H ─C³H ─C² ─C¹H₃: 3,4-диметилгексан-2-он
│
Ç⁵H₂
│
Ç⁶H₃

СН₃ О
│ ║
H₃C C⁶H₂ ─C⁵H₂ ─C⁴H ─C³H₂ ─C² ─C¹H₃: 4,6-диметил-октан-2-он
│
⁷СН₂
│
⁸ СН₃

Існує також загальна номенклатура кетонів, яка складається, називаючи карбонільну групу (C ═ O) „кетоном“ і записуючи прикріплені до неї вуглецеві ланцюги як радикали. Ви можете зробити це двома способами: якщо слово «кетон» пишеться після радикалів, їх порядок буде в алфавітному порядку; але якщо слово «кетон» пишеться першим, то порядок складності випливає.

Приклади:

О
║
H₃C─C─CH₃: диметилкетон або диметилкетон

О
║
H₃C─C─CH₂ ─ СН₃: етил метилкетон або метил етилкетон

О
║
H₃C─C─CH₂ ─ СН₂ ─ СН₃: метил-пропілкетон або метил-пропілкетон

О
║
H₃C CH₂ ─ C─CH₂ ─ СН₃: діетилкетон або діетилкетон

О
║
H₃Ç⁵ ─C⁴H ─C³H₂ ─C² ─C¹H₃: ізобутилметилкетон або метилізобутилкетон
│
СН₃

Дженніфер Фогача
Закінчив хімію

Джерело: Бразильська школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-cetonas.htm