Хімічна ізомерія - явище, яке спостерігається, коли дві або більше органічних речовин мають однакову молекулярну формулу, але різну молекулярну структуру та властивості.
Хімічні речовини з цими характеристиками називаються ізомерами.
Термін походить від грецьких слів iso = рівний і просто = частини, тобто рівні частини.
Існують різні типи ізомерії:
- плоский ізомер: Сполуки ідентифікуються за плоскими структурними формулами. Він поділяється на ланцюгову ізомерію, функціональну ізомерію, позиційну ізомерію, компенсаційну ізомерію та таутомерію.
- космічний ізомер: Молекулярна структура сполук має різні просторові структури. Його поділяють на геометричну та оптичну ізомерію.
плоский ізомер
В плоска ізомерія або конституційна ізомерія, молекулярна структура органічних речовин рівна.
З'єднання, що проявляють цю характеристику, називаються плоскими ізомерами.
ланцюговий ізомер
Ізомерія ланцюга трапляється, коли атоми вуглецю мають різні ланцюги та однакову хімічну функцію.
Приклади:
Функція Ізомерія
Ізомерія функції відбувається, коли два або більше сполук мають різні хімічні функції та однакову молекулярну формулу.
Приклади: Цей випадок поширений між альдегідами та кетонами.
Положення ізомеру
Позиційна ізомерія виникає, коли сполуки диференціюються за різними положеннями ненасиченості, розгалуження або функціональних груп у вуглецевому ланцюгу. У цьому випадку ізомери мають однакову хімічну функцію.
Приклади:
компенсуючий ізомер
Компенсаційна ізомерія або метамерія виникають у сполуках з однаковою хімічною функцією, які відрізняються положенням гетероатомів.
Приклади:
Таутомерія
Таутомерія або динамічна ізомерія може розглядатися як конкретний випадок функціональної ізомерії. У цьому випадку один ізомер може змінитись іншим, змінивши положення елемента в ланцюзі.
Приклади:
космічний ізомер
THE космічна ізомерія, яку також називають стереоізомерією, трапляється, коли дві сполуки мають однакову молекулярну формулу та різні структурні формули.
При цьому виді ізомерії атоми розподіляються однаково, але займають різні місця в просторі.
геометричний ізомер
THE геометрична ізомерія або цис-транс трапляється в ненасичених відкритих ланцюгах, а також у циклічних сполуках. Для цього вуглецеві ліганди повинні бути різними.
- Коли однакові ліганди знаходяться на одній стороні, ізомерна номенклатура отримує префікс цис.
- Коли однакові ліганди знаходяться на протилежних сторонах, номенклатура отримує префікс переклад.
IUPAC (Міжнародний союз чистої та прикладної хімії) рекомендує замість cis і trans використовувати літери Z та E як префікс.
Це тому, що Z - перша буква німецького слова зусаммен, що означає "разом". І це перша буква німецького слова ентегеген, що означає «протилежний».
оптичний ізомер
THE оптична ізомерія демонструється оптично активними сполуками. Це трапляється, коли речовина спричинена кутовим відхиленням у площині поляризованого світла.
- Коли речовина вигинає оптичне світло вправо, воно називається правша.
- Коли речовина вигинає оптичне світло вліво, речовина викликається леворотарна.
Речовина також може існувати у двох оптично активних формах - декстогіра та левогіра. У цьому випадку вона називається енантіомер.
Щоб сполука вуглецю була оптично активною, вона повинна бути хіральною. Це означає, що їх ліганди не можуть перекриватися, будучи асиметричними.
У свою чергу, якщо сполука має декстрогиру та леворотарну форму у рівних частинах, вони називаються рацемічні суміші. Оптична активність рацемічних сумішей неактивна.
Читайте також:
- Вуглець
- Органічна хімія
- Молекулярна формула
- структурна формула
Вправи
1. (Mackenzie 2012) Число стовпця B, що містить органічні сполуки, асоціюючи їх із колонкою A, відповідно до типу ізомерії, яку представляє кожна органічна молекула.
Стовпець А
1. компенсуючий ізомер
2. геометричний ізомер
3. ланцюговий ізомер
4. оптичний ізомер
Стовпець B
() циклопропан
() етокси-етан
() бром-хлор-фтор-метан
() 1,2-дихлор-етен
Правильна послідовність чисел у стовпці B, зверху вниз, така
а) 2 - 1 - 4 - 3.
б) 3 - 1 - 4 - 2.
в) 1 - 2 - 3 - 4.
г) 3 - 4 - 1 - 2.
д) 4 - 1 - 3 - 2.
Альтернатива б) 3 - 1 - 4 - 2.
2. (Uerj) Ізомерія - це явище, яке характеризується тим, що одна і та ж молекулярна формула представляє різні структури.
Розглядаючи плоску структурну ізомерію для молекулярної формули С4H8, ми можемо виділити ізомери таких типів:
а) ланцюг і положення
б) ланцюг і функція
в) функціонування та компенсація
г) посада та компенсація
Альтернатива а) рядок і положення
3. (OSEC) Пропанон та ізопропенол ілюструють випадок ізомерії:
а) метамерії
б) функції
в) таутомерії
г) цис-тран
д) ланцюгова
Альтернатива в) таутомерії
Дивіться теж: Вправи на плоску ізомерію
