Реакції нітрування - це реакції заміщення, що відбуваються через азотну кислоту (HNO3). Цей тип реакції відбувається особливо з алканами та з бензолом та його похідними, де один з атомів водню, прикріплений до ланцюга або до ароматичного ядра, заміщений групою NO.2, утворюючи нітросполуку та воду.
Див. Кілька прикладів:
1. Нітрування алкану:
Коли алкан містить більше двох вуглеводнів, утворюється суміш різних заміщених сполук. Кількість кожної отриманої сполуки буде пропорційна наступному порядку легкості вивільнення водню в молекулу:
У наведеному вище випадку третинного вуглецю немає, є лише один вторинний і два первинних; таким чином, найбільшою кількістю сполуки, що утворюється як продукт, буде 2-нітропропан.
Якщо азотної кислоти достатньо, інший водень можна замінити нітрогрупою, утворюючи 2-динітропропан (структура нижче), сполука, яка широко використовується як добавка до дизельного масла, збільшуючи його октановий вміст і зменшуючи викиди сажа.
БІЛЯ2
│
H3C─C─CH3
│
БІЛЯ2
2. Нітрування бензолу:
Зауважимо, що ця реакція відбувається в присутності тепла, оскільки бензол нагрівається сульфоатомною сумішшю, тобто концентрованою азотною кислотою з концентрованою сірчаною кислотою. Сірчана кислота є каталізатором, що призводить до збільшення швидкості реакції, коли бензол повільно реагує з азотною кислотою.
3. Нітрування похідних бензолу:
У таких випадках місце заміщення буде залежати від групи-заступника або функціональної групи, приєднаної до ароматичного ядра. Тексти "Рульові радикали в бензольному кільці"і"Електронні ефекти радикалів мета та орто-до-директора”Поясніть більше про те, як це відбувається.
Ароматичні кільця можуть зазнати нітрування та спричинити вибухівку. Прикладом є тринітротолуол (2-метил-1,3,5-тринітробензол), більш відомий як тротил, і існує декілька пігментів, що використовуються переважно в тканинах.
Дженніфер Фогача
Закінчив хімію
Джерело: Бразильська школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-nitracao.htm
