Хлорорганічні сполуки є частиною органічної функції органічні галогеніди. Галогеніди утворюються шляхом заміни одного або декількох воднів, пов'язаних з вуглецем, такою ж кількістю галогенів (елементи 17-го сімейства періодичної системи). Коли галоген є хлором, ми маємо хлорорганічну сполуку.
Номенклатура хлорорганічних речовин дотримується наступного правила:
Кількість Cl (моно *, ді, три тощо) + хлор + назва вуглеводнів
* Моно префікс необов’язковий (зазвичай він не розміщується).
Приклади:
H3C ─ Cl: Хлорметан
H3C CH2 ─ Cl: Хлоретан
Cl─CH2 ─ Cl: Дихлорметан
Cl ─ CH ─ Cl: Трихлорметан
│
Кл
Хлорбензольна формула
У більшості випадків необхідно вказати місце розташування хлору, який в даному випадку розглядається не як функціональна група, а як заступник. Це означає, що, пронумерувавши основний ланцюг, ми не обов’язково починаємо найближче до хлору, але починаємо найближче до ненасиченості. Якщо існує не ненасиченість, а наслідки, ми приймаємо правило найменших можливих чисел. Дивіться такі приклади:
Кл
│
H3C CH2 СН2 ─ СН ─ СН3: 2-хлорпентан
Кл
│
H2C ═ CH ─ CH2 ─ СН ─ СН3: 4-хлоропент-1-ен (зауважте, що це не 2-хлоропент-4-ен, оскільки він починає нумерувати ланцюжок, найближчий до ненасиченості);
СН3
│
H3C ─ CH ─ CH2 ─ Cl: 1-хлор-2-метилпропан (зверніть увагу, що це не 3-хлор-2-метилпропан через правило найменшої кількості);
СН3 Кл
│ │
H3C ─ CH ─ CH2 ─ СН ─ СН2 СН3: 4-хлор-2-метил-гексан (переконайтеся, що це не 3-хлор-5-метил-гексан).
На сьогоднішній день існує близько одинадцяти тисяч хлорорганічних речовин, що виробляються промисловим шляхом, і які використовуються в різних видах таких областях, як виробництво пластмас та пестицидів, головним чином, а також у виробництві зубних паст та гігієнічних розчинів усний.
Серед основних хлорорганічних сполук можна виділити:
* Хлороформ: являє собою трихлорметан (CHCl3) показано нижче. У минулому його застосовували як знеболюючий засіб шляхом інгаляції в хірургічних операціях, але це застосування перестало застосовуватися, коли було виявлено, що воно токсичне і може призвести до смерті, як це вже сталося. Детальніше про цей аспект можна побачити в тексті Склад та застосування хлороформу.
Не зупиняйтесь зараз... Після реклами є ще щось;)
Структурна формула хлороформу
*Інсектициди: Два приклади хлорорганічних інсектицидів - BHC (гексахлорбензол) та ДДТ (дихлордіфенілтрихлоретан), офіційною номенклатурою якого є 1,1,1-трихлор-2,2-ді (п-хлорфеніл) етан.
DDT вперше був використаний у 1942 році, під час Другої світової війни, для боротьби з комарами передача малярії та інших хвороб, таких як жовта лихоманка, а також запобігання появі вошей. передають тиф. ДДТ був дуже ефективним у цьому відношенні, проте він заборонений у багатьох країнах. У країнах, де це все ще дозволено, його використання контролюється.
Структурна формула ДДТ
Хлорорганічні пестициди дуже свідчать, головним чином, через екологічні проблеми що вони викликають, таким чином, конфігуруючи себе як дуже складну проблему, яка породжує розбіжності думки.
Ті, хто проти їх використання, вказують на те, що вони є сполуками, які мають високу стійкість у навколишньому середовищі (висока стійкість до хімічного руйнування та біологічна) та висока розчинність ліпідів, тобто вони накопичуються в жирових тканинах організму людини та тварин, викликаючи серйозні проблеми, особливо печінка.
ДДТ також "звинувачують" у знищенні цілих популяцій птахів, тюленях, серед інших тварин, у нападі на шкаралупу яєць птахів, у спричиненні раку у людей а також зміни рівня гормонів, що спричиняє фемінізацію у чоловіків, вроджені вади, безпліддя, депресію імунної системи та порушення психічних функцій.
* Діоксини: Група біоакумулятивних та токсичних хлорорганічних сполук. Найнебезпечнішим є 2,3,7,8-TCDD (2,3,7,8-тетрахлордібензо-р-діоксин).
Ця речовина в основному виділяється при спалюванні хлорованих сполук, наприклад, при спалюванні ПВХ. Він також виділяється у виробництві ПВХ, при використанні хлору як відбілювача в паперовій промисловості, під час виробництва гербіцидів селективний і може з’являтися в деяких продуктах тваринного походження (наприклад, яйцях), оскільки діоксин накопичується по харчовому ланцюгу.
Діоксин може з’являтися в яйцях через його кумулятивний ефект.
* Пластик ПВХ (полівінілхлорид): являє собою полімер, утворений послідовним додаванням декількох молекул вінілхлориду:
Реакція утворення полівінілхлориду
Цей пластик використовується як замінник шкіри у виробництві взуття, сумок та одягу; в оббивці меблів та в оббивці автомобілів. Він також використовується у плівках для упаковки харчових продуктів, а також у підгузниках, скатертинах, шторах для ванних кімнат, покритті дроту та електричних кабелях. Примітно, що основне застосування твердого ПВХ - в трубах для сантехніки.
Дженніфер Фогача
Закінчив хімію
