Реакції органічної нітрації. Алкани та нітрати ароматичних речовин

Реакції нітрування - це реакції заміщення, що відбуваються через азотну кислоту (HNO₃). Цей тип реакції відбувається особливо з алканами та з бензолом та його похідними, де один з атомів водню, прикріплений до ланцюга або до ароматичного ядра, заміщений групою NO.₂, утворюючи нітросполуку та воду.

Див. Кілька прикладів:

1. Нітрування алкану:

Коли алкан містить більше двох вуглеводнів, утворюється суміш різних заміщених сполук. Кількість кожної отриманої сполуки буде пропорційна наступному порядку легкості вивільнення водню в молекулу:

У наведеному вище випадку третинного вуглецю немає, є лише один вторинний і два первинних; таким чином, найбільшою кількістю сполуки, що утворюється як продукт, буде 2-нітропропан.

Якщо азотної кислоти достатньо, інший водень можна замінити нітрогрупою, утворюючи 2-динітропропан (структура нижче), сполука, яка широко використовується як добавка до дизельного масла, збільшуючи його октановий вміст і зменшуючи викиди сажа.

Не зупиняйтесь зараз... Після реклами є ще щось;)

БІЛЯ₂
│
H₃C─C─CH₃
│
БІЛЯ₂

2. Нітрування бензолу:

Зауважимо, що ця реакція відбувається в присутності тепла, оскільки бензол нагрівається сульфоатомною сумішшю, тобто концентрованою азотною кислотою з концентрованою сірчаною кислотою. Сірчана кислота є каталізатором, що призводить до збільшення швидкості реакції, коли бензол повільно реагує з азотною кислотою.

3. Нітрування похідних бензолу:

У таких випадках місце заміщення буде залежати від групи-заступника або функціональної групи, приєднаної до ароматичного ядра. Тексти "Рульові радикали в бензольному кільці"і"Електронні ефекти радикалів мета та орто-до-директора”Поясніть більше про те, як це відбувається.

Ароматичні кільця можуть зазнати нітрування та спричинити вибухові речовини. Прикладом може служити тринітротолуол (2-метил-1,3,5-тринітробензол), більш відомий як тротил, і існує кілька пігментів, що використовуються переважно в тканинах.

Дженніфер Фогача
Закінчив хімію

Хотіли б ви посилатися на цей текст у школі чи академічній роботі? Подивіться:

FOGAÇA, Дженніфер Роша Варгас. «Реакції органічної нітрації»; Бразильська школа. Доступно: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-nitracao.htm. Доступ 28 червня 2021 року.