А також реакції галогенування та нітрування, представлені в текстах "Реакції органічного галогенування"і"Реакції органічної нітрації”, Реакції сульфування - це реакції органічного заміщення.
У цих реакціях один або кілька атомів водню, приєднаних до одного з вуглецевих ланцюгів або ароматичних кільцевих вуглеців, замінюються однією або кількома сульфоновими групами (─ SO3H) концентрованої сірчаної кислоти (H2ТІЛЬКИ4).
Структурну формулу сірчаної кислоти можна представити наступними способами:
Цей тип реакції зазвичай відбувається в алканах та ароматичних речовинах.
У випадку з алканами ця реакція протікає гарячою, і лише ті, у яких більше 6 вуглеводнів, реагують з кислотою сірчаної кислоти, оскільки якщо в ній буде менше вуглецю, молярна маса алкану буде низькою і відбудеться дуже бурхливе окислення, руйнуючи алкан.
Див. Кілька прикладів реакцій моносульфонізації:
1-й приклад- Моносульфонізація в алкані (гексані):
H ТІЛЬКИ3H
│ │
H3C CH2 ─ CH─ CH2 СН2 СН3 + HO ─ ТАК3H →H2О + H3C CH2 ─ C * H─ CH2 СН2 СН3 +
Не зупиняйтесь зараз... Після реклами є ще щось;)
ТІЛЬКИ3Н ТАК3H
│ │
+ H3C─C * H─CH2 СН2 СН2 СН3 + H2C * ─ СН2 СН2 СН2 СН2 СН3
Утворюється суміш сполук.
2-й приклад- Бензол-моносульфонізація: У цьому випадку бензол реагує з димливою сірчаною кислотою, тобто містить додану триоксид сірки (SO3). Якщо ми використовуємо чисту сірчану кислоту, реакція буде протікати, проте, дуже повільно.
Далі ми маємо реакцію сульфонування бензолу, що дає початок бензолсульфоновій кислоті. За механізмом цієї реакції видно, що всі стадії перебувають у хімічній рівновазі і відбувається при кімнатній температурі:
У випадку інших ароматичних речовин (похідних бензолу) також відбувається заміщення одного з атомів водню, безпосередньо пов'язаного з бензольним кільцем. Однак необхідно подивитися, яка функціональна група вже прикріплена до кільця, щоб визначити місце наступної заміни. Щоб зрозуміти, як це робиться, прочитайте тексти "Рульові радикали в бензольному кільці"і"Електронні ефекти радикалів мета та орто-до-директора”.
Одне із застосувань сполук, отриманих в реакціях сульфування, полягає в тому, що деякі солі, такі як ті, що використовуються в миючих засобах, отримують із цих сульфонових кислот. Вони мають довгий ланцюг, і приклад - с. додецилсульфонат натрію:
Дженніфер Фогача
Закінчив хімію
Хотіли б ви посилатися на цей текст у школі чи академічній роботі? Подивіться:
FOGAÇA, Дженніфер Роша Варгас. «Реакції сульфонізації»; Бразильська школа. Доступно: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao.htm. Доступ 28 червня 2021 року.
