В реакції гідратації в алкадієни вони є реакції додавання, тобто компоненти (гідроній та гідроксид) молекули води додають до алкадієну.
ти алкадієни є вуглеводнями, які мають розімкнутий ланцюг і два подвійні зв’язки (утворені сигмою та пі) між вуглецями, як ми можемо бачити в такій структурі:
Структурна формула алкадієну
для реакція гідратації в алкадієнах дуже важливо, щоб зв'язок pi, присутній у подвійному зв'язку, розривався під впливом тепла та сірчаної кислоти (H2ТІЛЬКИ4). З розривом пі-зв’язку з’являються два місця зв’язку, кожен на одному з вуглеводнів, що беруть участь у подвійному зв’язку.
Виникнення місць зв'язування з порушенням зв'язування пі
Поява місць зв'язування на молекулі алкадієну необхідна для іонів (H+ і о-) з води додають алкадієн, утворюючи, наприклад, алкоголь (алкоголь з двома гідроксилами).
Додавання H+ і о- в структурі алкадієну
ПРИМІТКА: Додавання H+ і о- в структурі алкадієну слід Правління Марковникова, тобто H+ зв'язується з найбільш гідрогенізованим вуглецем і ОН- зв'язується з менш гідрованим вуглецем.
Приклад застосування правила Марковникова при гідратації алкадієнів
Оскільки існують різні типи алкадієнів щодо положення подвійних зв'язків, можливо, гідратація алкадієну утворює різні сполуки. Дивіться такі випадки:
→ Накопичений або ущільнений алкадієн
Це алкадієн, який має два подвійні зв’язки одночасно із залученням трьох атомів вуглецю, тобто немає єдиного зв’язку, що розділяє вуглеці, що беруть участь у зв’язках вдвічі.
Структурна формула накопиченого алкадієну
Під час реакції гідратації змінного алкадієну пі-зв'язки розриваються, являючи собою Н+ додається до більш гідрованих вуглеців та ОН- додається до менш гідрованих вуглеців:
Рівняння реакції гідратації алкадієну, що накопичується
Ми маємо, що при гідратації накопиченого алкадієну один і той же атом вуглецю отримує два гідроксили, утворюючи подвійний спирт, який є нестійкою структурою.
Структура близнюка утворює спирт
Оскільки спирт-близнюк є нестійким, ми маємо утворення молекули води з компонентами двох гідроксилів та створення пі-зв’язку між вуглецем та киснем.
Не зупиняйтесь зараз... Після реклами є ще щось;)
Утворення кетону із спирту-близнюка
Отже, реакція гідратації накопичених алкадієнів призведе до утворення а кетон.
→ Кон'югований або альтернативний алкадієн
Це алкадієн, який має два подвійні зв’язки, одночасно залучаючи чотири атоми вуглецю, тобто існує єдиний зв’язок, що розділяє вуглеці, що беруть участь у зв’язках вдвічі.
Структурна формула змінного алкадієну
При чергуванні алкадієнів відбувається резонанс їх подвійних зв’язків. Таким чином, електрони зв’язку pi змінюють положення (червоні стрілки), як на наступній схемі:
Схема, що зображує резонанс у змінному алкадієні
Загалом ми маємо появу подвійного зв’язку саме між вуглецями, де раніше були два подвійні створення двох сайтів зв'язку, по одному на кожному вуглеці, який більше не створює подвійного зв'язку (у прикладі, вуглець 1 і 4). Вуглеці 1 і 4 ланцюга отримують Н+ і о- з води.
Часткова гідратація в чергуванні алкадієну
Після резонансу пі-зв'язок нового подвійного зв'язку розривається, і Н+ і ой- додаються до молекули алкадієну. ОН додається до вуглецю, найближчого до першої доданої групи ОН, оскільки він зазнає електронного притягання групи, яка є більш електронегативною.
Припинення гідратації в алькадієні, що чергується
Через резонанс ми говоримо, що алькадієн, що чергується, зазнав гідратації 1,4, утворюючи алкоголь.
→ Алкадієн утеплений
Це алкадієн, який має два подвійні зв’язки, що включають принаймні п’ять атомів одночасно. вуглецю, тобто є принаймні два одинарних зв’язки, що розділяють вуглець, що бере участь у зв’язках. вдвічі.
Структурна формула ізольованого алкадієну
Під час реакції гідратації ізольованого алкадієну пі-зв'язки розриваються, Н+ додається до більш гідрованих вуглеців та ОН- додається до менш гідрованих вуглеців.
Ізольоване рівняння реакції гідратації алкадієну
Отже, при додаванні ізольованого алкадієну ми маємо лише утворення діалкоголю.
Мені Діого Лопес Діас
Хотіли б ви посилатися на цей текст у школі чи академічній роботі? Подивіться:
ДНІ, Діоґо Лопес. «Реакції гідратації в алкадієнах»; Бразильська школа. Доступно: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-hidratacao-alcadienos.htm. Доступ 28 червня 2021 року.
