О бензол це найважливіший ароматичний вуглеводень для органічної хімії. Його відкриття було зроблено в 1825 році фізиком і хіміком Майклом Фарадеєм (1791-1867) у газовому освітлювальному приладі, що використовувався в той час у Лондоні. У 1834 р. Іншому вченому, хіміку Ейлардту Мітчерліху, вдалося визначити, що його молекулярна формула складається з шести атомів вуглецю та шести атомів водню. (Ç6H6).
Однак протягом тривалого часу хіміки не могли зрозуміти, якою буде структурна формула бензолу. Усі запропоновані структури, як показано нижче, не пояснювали реакцій, що стосуються цієї сполуки, та її хімічної поведінки.
Відповідь на цей інтригуючий пошук прийшов у 1865р, через німецького хіміка Фрідріх Август Кекуле фон Страдніц (1829-1896). Загальновідомо, що Кекуле отримав допомогу в розробці бензольної структури а сон, в якому він побачив змію, яка кусає власний хвіст. Наступний текст узятий з промови, яку він виголосив у 1890 р. На честь 25-ї річниці оголошення бензольної формули:
«Я сидів і писав свій підручник, але робота не прогресувала; мої думки були в іншому місці. Я повернув крісло до вогню і задрімав. Знову атоми підстрибували на моїх очах [Раніше Кекуле мріяв про атоми, що «підстрибують» на його очах]. У цей час менші групи скромно трималися на задньому плані. Моє розумове око, яке було загострене багаторазовими однотипними видіннями, тепер могло відрізнити більші структури від множинні конформації: довгі ряди, іноді тісніші, всі в парі разом і переплітаються в русі, як a змія. Але дивись! Що це було? Одна із змій вирвала собі хвіст, і ця фігура насмішкувато закрутилася на моїх очах. Я прокинувся ніби промінням світла; а потім я також провела решту ночі, розробляючи наслідки гіпотези ". (БЕНФІ, 1958, с. 21 apud USBERCO, SALVADOR, 2000, с. 74)
Звичайно, заслуга Кекуле у відкритті формули бензолу не просто завдяки мріям, оскільки це було просто наслідок днів, коли він старанно вивчав ідеї, які він сам сформував, про валентності атомів та природу їх Зв'язки. Мрія прийшла до кінця його теорії бензолу. Через це він сказав:
“Навчимось, панове, мріяти, і тоді, можливо, ми зможемо знайти правду... але давайте уникати їх публікації, перш ніж випробувати мрії в реальному світі ".(
Навіть Кекуле запропонував і підтвердив чотиривалентність вуглецю (потужність, яку вуглець повинен утворювати чотири зв'язки).
Таким чином, структурна формула, запропонована Кекуле для бензолу, така, що шість атомів вуглецю і шість атомів водню утворювали б гексагональне кільце (як змія, яка кусає власний хвіст). У його початковій гіпотезі між вуглецями існували лише прості зв'язки. Однак незабаром після цього ця гіпотеза була вдосконалена з додаванням пара структур в рівновазі, з чергуванням подвійних зв’язків.
Таким чином, Кекуле передбачив ідею резонансу бензольного кільця, яка з’явилася лише в 1930 році.
Це відкриття Кекуле було дійсно дуже важливим, ознаменувавши історію, оскільки завдяки йому можна синтезувати кілька інших органічних сполук.
[1] БЕНФІ, Журнал хімічної освіти, вип. 35, 1958, с. 21. У: USBERCO, João and SALVADOR, Edgar. Хімія 3: Органічна хімія. Том 3. 6-е вид. Сан-Паулу: Editora Saraiva, 2000, с. 74;
[2]
Дженніфер Фогача
Закінчив хімію
Джерело: Бразильська школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/descoberta-estrutura-benzeno.htm
