Кетони - це органічні сполуки, що характеризуються наявністю карбонільної групи на вторинному вуглеці, тобто подвійний зв’язок між атомом кисню та вуглецем, зв’язаним з двома іншими вуглеводами, як показано. нижче:
О
║
C C ─ C
Серед найбільш відомих кетонів - ацетон, розчинник, який зазвичай використовується для зняття лаку з нігтів. Його структура така:
О
║
H3C─C─CH3
Однак офіційна назва цієї сполуки - не ацетон. Давайте з’ясуємо, як вас звуть, вивчивши правила іменування кетонів, встановлені IUPAC:
Отже, розглядаючи молекулу ацетону, маємо наступне:
О
║
H3C─C─CH3→ пропанон
- 3 атоми вуглецю = проп
- поодинокі зв’язки між вуглецями = an
- кетонова функціональна група = одна
У цьому випадку не потрібно нумерувати вуглецевий ланцюг, оскільки іншої можливості розташування карбонілу немає. Якби кисень приєднувався до будь-якого іншого вуглецю, це був би вже не кетон, а альдегід, оскільки він надходив би в кінці, у первинних вуглецях.
Це також стосується бутанону, який завжди буде виходити з вуглецю 2:
О
║
H3C─C─CH2 СН3: бутанон
Але в інших випадках нумерацію ланцюга необхідно проводити, завжди починаючи з кінця, найближчого до карбонільної групи. Якщо є ненасичення або розгалуження вздовж ланцюга, також необхідно вказати число вуглецю там, де вони відбуваються.
Див. Приклади нижче:
О
║
H3Ç1 ─C2 ─C3H2 ─C4H2 ─C5H3: пентан-2-он
О
║
H3Ç1 ─C2H2 ─C3─C4H2 ─C5H3: пентан-3-он
О
║
H2Ç1 ═С2H ─C3 ─C4H2 ─C5H2 ─C6H3: hex-1-en-3-one
О
║
H3Ç5 ─C4H ─C3H2 ─C2 ─C1H3: 4-метилпентан-2-он
│
СН3
Не зупиняйтесь зараз... Після реклами є ще щось;)
СН3 О
│ ║
H3C C4H ─C3H ─C2 ─C1H3: 3,4-диметилгексан-2-он
│
Ç5H2
│
Ç6H3
СН3 О
│ ║
H3C C6H2 ─C5H2 ─C4H ─C3H2 ─C2 ─C1H3: 4,6-диметил-октан-2-он
│
7СН2
│
8 СН3
Існує також загальна номенклатура кетонів, яка складається, називаючи карбонільну групу (C ═ O) „кетоном“ і записуючи прикріплені до неї вуглецеві ланцюги як радикали. Ви можете зробити це двома способами: якщо слово «кетон» пишеться після радикалів, їх порядок буде в алфавітному порядку; але якщо слово «кетон» пишеться першим, то порядок складності випливає.
Приклади:
О
║
H3C─C─CH3: диметилкетон або диметилкетон
О
║
H3C─C─CH2 СН3: етил метилкетон або метил етилкетон
О
║
H3C─C─CH2 СН2 СН3: метил-пропілкетон або метил-пропілкетон
О
║
H3C CH2 ─ C─CH2 СН3: діетилкетон або діетилкетон
О
║
H3Ç5 ─C4H ─C3H2 ─C2 ─C1H3: ізобутилметилкетон або метилізобутилкетон
│
СН3
Дженніфер Фогача
Закінчив хімію
Хотіли б ви посилатися на цей текст у школі чи академічній роботі? Подивіться:
FOGAÇA, Дженніфер Роша Варгас. «Номенклатура кетонів»; Бразильська школа. Доступно: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-cetonas.htm. Доступ 27 червня 2021 року.
Хімія
Кетони, органічні речовини, карбонільна функціональна група, отримання розчинника емалі, пропанон, кетонові тіла в крові, вилучення олій і жирів з насіння рослин, розчинників Органічний.
