Альдегід - це будь-яка органічна сполука, яка має карбонільну групу, пов'язану з воднем, тобто її функціональна група завжди походить від кінця вуглецевого ланцюга і визначається як:
О
│ ║
─ C ─ Ç ─ Ч.
│
Функціональна група
альдегідів
Кетони - це ті органічні сполуки, які мають карбонільну групу між двома вуглецями. Отже, ваша функціональна група ніколи не з’явиться в кінці вуглецевого ланцюга.
О
│ ║ │
─ C ─ Ç ─ C ─
│ │
Функціональна група
кетонів
Коли ці два типи сполук піддаються дії окислювачів, реагують лише альдегіди. Це пов’язано з тим, що вуглець, зв’язаний з киснем у карбонілі, набуває позитивного характеру, оскільки кисень є більш електронегативним і сильніше притягує електрони з хімічного зв’язку.
Таким чином, зароджується кисень, який знаходиться посередині, атакує цей вуглець, розміщуючись точно між вуглецево-водневим зв’язком. У разі альдегідів утворюється сполука з групи карбонових кислот, а у випадку кетонів реакція відсутня, оскільки їх карбонільний вуглець не зв’язаний з будь-яким воднем.
О О
║ ║
R C ─ H + [O] →R C ─ ОH
Альдегід карбонова кислота
О
║
R ─ C ─ R + [O] →не реагує
кетон
Таким чином, дуже часто в лабораторії проводять реакції окислення, щоб визначити, чи є дана речовина альдегідом або кетоном. Серед окислювачів, які зазвичай використовуються, є Толленс реактивний (водний розчин аміаку нітрату срібла), Фелінг реактивний (водний розчин сульфату міді в основному середовищі та подвійний тартрат натрію та калію) і Реактив Бенедикта (водний розчин мідного купоросу в основному середовищі та цитрату натрію).
Реактив Бенедикта використовується переважно на паперових стрічках для виявлення присутності та концентрації глюкози (поліалкоголюальдегід) в сечі.
Щось цікаве трапляється при використанні реагенту Толленса для окислення альдегіду, на стінках контейнера утворюється срібне дзеркало. Це пов’язано з тим, що альдегід окислюється до карбонової кислоти, тоді як іони срібла (Ag+) зводяться до Ag0 (металеве срібло), яке осідає на стінках контейнера.
Не зупиняйтесь зараз... Після реклами є ще щось;)
Подивіться, як цю реакцію можна представити у випадку окислення пропаналу до пропанової кислоти:
О О
║ ║
H3C CH2 ─ C ─ H + H2O → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 Ag+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2 год+ → 2 NH4+
О О
║ ║
H3C CH2 ─ C ─ H + 2 Ag+ + 2 NH3 + H2О → H3C CH2 ─ C ─ ОН + 2 Ag0 + 2 NH4+
пропан Толленс реактивнийпропанова кислота металеве срібло
(альдегід)(водний розчин аміаку(карбонова кислота) (срібне дзеркало)
нітрату срібла)
Дженніфер Фогача
Закінчив хімію
Хотіли б ви посилатися на цей текст у школі чи академічній роботі? Подивіться:
FOGAÇA, Дженніфер Роша Варгас. «Реакція окислення альдегідів та кетонів»; Бразильська школа. Доступно: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-cetonas.htm. Доступ 28 червня 2021 року.
Хімія
Альдегіди, карбонільні сполуки, карбонільна група, основні альдегіди, Етанал, сировина для пестицидів та наркотиків, Метанал, формальдегід, пластмаса та смола.
Хімія
Кетони, органічні речовини, карбонільна функціональна група, отримання розчинника емалі, пропанон, кетонові тіла в крові, вилучення олій і жирів з насіння рослин, розчинників Органічний.
