Помірне окислення в алкенах

THE слабке окислення в алкенах це органічна реакція, що виконується, коли дана алкен поміщається в середовище, утворене підставою з водою та сіллю перманганату калію (KMnO₄), сіль, яку прийнято називати Реагент Байєра.

Утворений продукт називається алкоголь віциналь, тобто спирти, що мають дві гідроксильні групи (OH^-) розташовані на сусідніх вуглецях, як у наступній загальній формулі:

ПРИМІТКА: R може бути радикалом або атомами водню.

Реагент Байєра

Коли Реагент Баєра (KMnO₄) змішується з водою в присутності неорганічної основи (OH^-), він реагує і утворює оксид калію (K₂O), діоксид марганцю (MnO₂) та зароджується кисень (вільний кисень, представлений [O]). Див. Збалансоване рівняння процесу.

Ці зароджувані кисень, утворені з реагенту Баєра, відповідають за реакцію м’якого окислення в алкенах (як ми побачимо в наступних пунктах).

Механізми в реакції м'якого окислення в алкенах

• 1-й механізм: утворення зароджується кисню з реагенту Баєра;

• 2-й механізм: Атака зароджується кисню на подвійний зв’язок, присутній в алкені, викликає порушення зв'язок pi і, як наслідок, утворення вільної валентності в кожному з вуглецевих вуглеводнів посилання pi.

• 3-й механізм: Зароджується кисень об'єднується з гідроніями (H⁺), що утворюються внаслідок самоіонізації води, утворюючи гідроксильні групи (OH^-).

• 4-й механізм: З'єднання гідроксилів, що утворюються у кожній із вільних валентностей, розташованих на вуглецях, де знаходився пі-зв'язок, що породжує віцинальний алкоголь.

Не зупиняйтесь зараз... Після реклами є ще щось;)

Приклади реакцій м'якого окислення в алкенах

→ Помірна реакція окислення на бут-2-ен

Структурна формула бут-2-ен

Спочатку подвійний зв’язок між вуглецями 2 і 3 алкену розривається під впливом зароджується кисню, створюючи вільну валентність (вертикальний слід) на вуглецях 2 і 3.

Розривання зв’язку пі між вуглецями 2 і 3 в бут-2-ен

Потім зароджується кисень об’єднується з гідронієм (H⁺) від іонізації води, утворюючи гідроксильні групи (OH^-), які зв'язуються із вільними валентностями вуглеців 2 і 3, в результаті чого утворюється віаліновий алкоголь.

Віцинальний алкоголь, утворений з бут-2-ен

→ Реакція легкого окислення на 2-метил-пропені

Структурна формула 2-метил-пропену

Спочатку подвійний зв’язок між вуглецями 1 і 2 алкену розривається під дією зароджується кисню, створюючи вільну валентність (вертикальний слід) на вуглецях 1 і 2.

Розривання пі-зв’язку між вуглецями 1 і 2 у 2-метил-пропені

Потім зароджується кисень об’єднується з гідронієм (H⁺) від іонізації води, утворюючи гідроксильні групи (OH^-), які зв’язуються із вільними валентностями вуглецю 1 та 2, в результаті чого утворюється віаліновий алкоголь.

Віцинальний спирт, утворений з 2-метил-пропену

Мені Діого Лопес Діас

Хотіли б ви посилатися на цей текст у школі чи академічній роботі? Подивіться:

ДНІ, Діоґо Лопес. "Помірне окислення в алкенах"; Бразильська школа. Доступно: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda-alcenos.htm. Доступ 28 червня 2021 року.