Компенсаційна ізомерія або метамерія - це тип плоска ізомерія, тобто різницю між ізомерами можна визначити, проаналізувавши плоску структурну формулу молекули.
Слово "метамерія" походить від мета, що означає "зміна", і просто, що означає «частини». При цьому виді ізомерії відбувається саме те: зміна положення в частині молекули, і ця "частина" є гетероатом.
Гетероатом - це будь-який хімічний елемент, який виявляється у вуглецевому ланцюзі між двома атомами вуглецю.
Таким чином, ми маємо, що в якості компенсаційної ізомерії або метамерії ізомери диференціюються за розташуванням гетероатома в ланцюзі.. Це означає, що це особливий вид позиційна ізомерія.
Важливо зазначити, що ці ізомери мають однакову функціональну групу і однаковий тип ланцюга. (нормальний або розгалужений, відкритий або закритий і завжди буде неоднорідним, завдяки наявності гетероатом).
Як правило, гетероатомами, які, здається, приєднані до вуглецю в органічних сполуках, є кисень, азот та сірка. Отже, метамерія зазвичай відбувається в ефірах, складних ефірах, тіоефірах, амінах (однозаміщених або двозаміщених) та амідах.
Не зупиняйтесь зараз... Після реклами є ще щось;)
Нижче наведено два приклади того, як це відбувається з відкритими та закритими ланцюгами ефірів:
- Два сполуки нижче мають однакову функцію (ефір), однакову молекулярну формулу (C4H10O) і одного типу ланцюгів (відкритих, нормальних та неоднорідних), але вони відрізняються, оскільки кисень знаходиться в різних місцях. У першій молекулі вона знаходиться між вуглецями 1 і 2, а в другій - між вуглецями 2 і 3:
H3C ─ О СН2 СН2 СН3 H3C CH2 ─ О СН2 СН3
метоксипропан етоксиетан
Ця зміна здається незначною, але повністю змінює властивості та застосування цих сполук. Наприклад, метоксипропан використовується в промислових синтезах, тоді як етоксиетан використовується як загальний анестетик (ефір).
- Нижче наведено три діоксанові метамери, зауважте, що всі вони є циклічними дієтерами з гексагональними ланцюгами, єдина структурна відмінність - розташування гетероатомів.
Дженніфер Фогача
Закінчив хімію
Хотіли б ви посилатися на цей текст у школі чи академічній роботі? Подивіться:
FOGAÇA, Дженніфер Роша Варгас. "Ізомерія офсету або метамерія"; Бразильська школа. Доступно: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-compensacao-ou-metameria.htm. Доступ 27 червня 2021 року.
Хімія
Знайте, що таке різні типи плоских та просторових ізомерів, такі як функція, положення, ланцюг, таутомерія, метамерія, цис-транс геометрична та оптична ізомерія.
