Ланцюгова ізомерія. Характеристика ланцюгової ізомерії

THE ланцюгова ізомерія являє собою тип плоскої або конституціональної ізомерії, тобто два або більше сполук мають однакові молекулярна формула (однакові хімічні елементи та в однаковій кількості), але вони відрізняються за формулою структурна.

У разі ізомерії ланцюга (також її називають серцевинною ізомерією або скелетною ізомерією) сполуки належать до однієї і тієї ж органічної функції, але різниця полягає у типі ланцюга.

Наприклад, ми можемо мати такі випадки:

1 - Один ізомер може мати відкритий (ациклічний) ланцюг, тоді як інший має замкнутий (циклічний) ланцюг;

2 - Один ізомер може мати насичений ланцюг (лише одинарні зв’язки між вуглецями), тоді як інший ізомер ненасичений (має принаймні один подвійний зв’язок між вуглецями);

3 - Один має нормальний ланцюг, а інший має розгалужений ланцюг;

4 - Один має однорідний ланцюг, а інший - неоднорідний ланцюг.

Якщо у вас виникли запитання щодо таких типів вуглецевих ланцюгів, прочитайте текст Класифікація вуглецевих ланцюгів.

Тепер розглянемо кілька прикладів ланцюгової ізомерії:

1- Відкритий і закритий ланцюг:

Наступні ізомери мають молекулярну формулу С₅H₁₀, але вони відрізняються тим, що один має відкритий ланцюг, а інший - замкнутий ланцюг:

Ізомери ланцюга (відкриті та закриті)

Крім того, цей приклад також вписується в такий тип ізомерії ланцюга:

2- Насичений і ненасичений ланцюг:

У попередньому прикладі ми побачили, що ланцюг пент-1-ен ненасичений, оскільки він має подвійний зв'язок між двома вуглецями, тоді як циклопентан насичений, тобто він має лише поодинокі зв'язки.

Див. Інший приклад: Молекулярна формула: C₃H₆:

СН₂ ═ СН ─ СН₃ і СН₂
/ \
H₂C CH₂
пропен циклопропан

Не зупиняйтесь зараз... Після реклами є ще щось;)

3- Звичайний і розгалужений ланцюг:

Цей тип ізомерії може зустрічатися в закритих або відкритих ланцюгах. Наприклад, циклопентан, показаний у першому пункті, не має гілок, але інший його ізомер, метилциклобутан, має. Подивіться:

Ізомери ланцюга (нормальні та розгалужені)

Тепер подивимось на приклад цього типу відкрито-ланцюгової ізомерії. Молекулярна формула таких ізомерів: C₄H₈О₂:

H₃C CH₂ ─ СН₂─ КООН і СН₃ ─ CH ─ COOH
│
СН₃
Бутанова кислота 2-метилпропанова кислота

4- Однорідний і неоднорідний ланцюг:

Однорідний ланцюг - це той, що має лише атоми вуглецю, тоді як гетерогенний ланцюг - той, що має а гетероатом, тобто атом якогось хімічного елемента між вуглецями, наприклад кисню, азоту, сірки та люмінофор.

Приклад: C₂H₇N:

 H₃C ─ N ─ СН₃ та H₃C CH₂ ─ NH₂
│
H
диметиламін етиламін
(неоднорідний) (однорідний)

Дженніфер Фогача
Закінчив хімію

Хотіли б ви посилатися на цей текст у школі чи академічній роботі? Подивіться:

FOGAÇA, Дженніфер Роша Варгас. «Ланцюгова ізомерія»; Бразильська школа. Доступно: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-cadeia.htm. Доступ 27 червня 2021 року.